(4-bromo-pentyl)-phenyl ether | 861374-33-6

• 英文名称: (4-bromo-pentyl)-phenyl ether
• 英文别名: (δ-Brom-n-amyl)-phenyl-aether；(4-Brom-pentyl)-phenyl-aether；4-Brom-1-phenoxy-pentan；((4-Bromopentyl)oxy)benzene；4-bromopentoxybenzene
• CAS: 861374-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO
• 分子量: 243.143
• InChiKey: ZOVBZNXBQLUTDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-bromo-pentyl)-phenyl ether 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (E)-pent-3-en-1-yloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Powell; Adams, Journal of the American Chemical Society, 1920, vol. 42, p. 655

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-phenoxypentan-2-ol 在 三溴化磷 作用下， 生成 (4-bromo-pentyl)-phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Powell; Adams, Journal of the American Chemical Society, 1920, vol. 42, p. 655

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiodivergent Conversion of Alkenes to Branched or Linear Alkylpyridines
  作者：Minseok Kim、Sanghoon Shin、Yejin Koo、Sungwoo Jung、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04156

  日期：2022.1.21

  Herein we report a practical protocol for the visible-light-induced regiodivergent radical hydropyridylation of unactivated alkenes using pyridinium salts. This approach provides a unified synthetic platform to control the regioselectivity of the synthesis of linear or branched C4-alkylated pyridines. A remarkable selectivity switch from the anti-Markovnikov to the Markovnikov product can be achieved

  在这里，我们报告了使用吡啶鎓盐对未活化烯烃进行可见光诱导的区域发散自由基氢化吡啶化的实用方案。这种方法提供了一个统一的合成平台来控制合成直链或支链 C4-烷基化吡啶的区域选择性。通过添加溴化四丁基铵，可以实现从反马尔科夫尼科夫产物到马尔科夫尼科夫产物的显着选择性转换。基于药物的后期功能化进一步证明了该协议的多功能性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Triazole Derivatives as Strigolactone Biosynthesis Inhibitors
  作者：Kojiro Kawada、Ikuo Takahashi、Minori Arai、Yasuyuki Sasaki、Tadao Asami、Shunsuke Yajima、Shinsaku Ito

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b01276

  日期：2019.6.5

  biosynthesis can increase the crop yield. We previously reported that a triazole derivative, TIS108, inhibits SL biosynthesis. In this study, we synthesized a number of novel TIS108 derivatives. Structure–activity relationship studies revealed that 4-(2-phenoxyethoxy)-1-phenyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-1-one (KK5) inhibits the level of 4-deoxyorobanchol in roots more strongly than TIS108. We further

  Strigolactones（SLs）是控制几种重要农艺性状（例如枝条分支，叶片衰老和胁迫耐受性）的植物激素之一。SL生物合成的操纵可以增加农作物的产量。我们先前曾报道过三唑衍生物TIS108抑制SL的生物合成。在这项研究中，我们合成了许多新颖的TIS108衍生物。结构-活性关系研究表明，4-（2-苯氧基乙氧基）-1-苯基-2-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）丁丹-1-酮（KK5）抑制4根中的-deoxyorobanchol比TIS108更强。我们进一步发现，KK5处理的拟南芥显示出分支表型增加，而AtMAX3和AtMAX4的基因表达上调。这些结果表明KK5是水稻和拟南芥中一种特异的SL生物合成抑制剂。
• Direct Alkylation of Glycine Derivatives via Photoinduced Palladium Catalysis, Utilizing Intermolecular Hydrogen Atom Transfer Mediated by Alkyl Radicals
  作者：Sen Yang、Hao Hu、Jun-hua Li、Ming Chen

  DOI：10.1021/acscatal.3c04075

  日期：2023.12.15

  while showcasing remarkable tolerance toward diverse functional groups. To shed light on the underlying mechanism, extensive investigations involving control experiments, deuterium labeling, radical clocking, and kinetic studies have been conducted. The collected data consistently support a reaction pathway involving the formation of Pd(I)/alkyl hybrid species followed by intermolecular HAT and elimination

  烷基/Pd杂化物种是一种独特的以sp3-C为中心的自由基，可在甘氨酸衍生物直接烷基化的开发中促进分子间氢原子转移（HAT）。这种转化反应在简单温和的条件下顺利进行，在涵盖甘氨酸衍生物和烷基溴的底物范围方面表现出令人印象深刻的多功能性，同时表现出对不同官能团的显着耐受性。为了阐明潜在的机制，已经进行了涉及控制实验、氘标记、自由基时钟和动力学研究的广泛研究。收集到的数据一致支持反应途径，包括形成 Pd(I)/烷基杂化物，然后进行分子间 HAT 和消除步骤，从而导致亚胺中间体的原位形成，最终通过自由基加成在最后阶段达到顶峰。
• Electrochemically Driven C4-Selective Decyanoalkylation of Cyanopyridines with Unactivated Alkyl Bromides Enabling C(sp³)–C(sp²) Coupling
  作者：Weijie Deng、Xinling Li、Zhenjie Li、Yating Wen、Ziliang Wang、Zeyin Lin、Yibiao Li、Jinhui Hu、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03984

  日期：2023.12.29

  C4-selective decyanoalkylation has been established to access diverse 4-alkylpyridines in one step. The reaction proceeds through the single electron reduction/radical–radical coupling tandem process under mild electrolytic conditions, achieving the cleavage of the C(sp2)–CN bond and the formation of C(sp3)–C(sp2). The practicality of this protocol is illustrated by no sacrificial anodes, a broad substrate

  以氰基吡啶和烷基溴作为偶联伙伴，建立了一种电化学驱动的 C4 选择性去氰基烷基化反应，可一步获得多种 4-烷基吡啶。该反应在温和的电解条件下通过单电子还原/自由基-自由基耦合串联过程进行，实现C(sp 2 )–CN键的断裂并形成C(sp 3 )–C(sp 2 )。该协议的实用性通过无牺牲阳极、广泛的底物范围和克级合成来说明。