diethyl (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-phosphonate | 244138-65-6

• 英文名称: diethyl (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-phosphonate
• 英文别名: (5R,6R,7S,8S)-2-diethoxyphosphoryl-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 244138-65-6
• 化学式: C₄₀H₄₅N₂O₇P
• 分子量: 696.78
• InChiKey: QPBNFBKSFIYWOL-DDNCXLKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-phosphonate 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以241 mg的产率得到(5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofgluco-Configured Tetrahydroimidazopyridine-2phosphonate-Derived Lipids, Potential Glucosyl Transferase Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990804)82:8<1137::aid-hlca1137>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二乙酯 、 (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-2-iodo-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine 在 四(三苯基膦)钯 1,2,2,6,6-五甲基哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 以71%的产率得到diethyl (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofgluco-Configured Tetrahydroimidazopyridine-2phosphonate-Derived Lipids, Potential Glucosyl Transferase Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990804)82:8<1137::aid-hlca1137>3.0.co;2-n

文献信息

• Improved Access to Imidazole-phosphonic Acids: Synthesis ofD-manno-Tetrahydroimidazopyridine-2-phosphonates
  作者：Miroslav Terinek、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200490067

  日期：2004.3

  by transesterification to the diethyl phosphonate 14 and dealkylation, providing 11 in eight steps from the thionolactam 1 and in an overall yield of 15%. Alternatively, a more highly convergent synthesis based on the HgCl2/Et3N-promoted condensation of the thionolactam 1 with the α-aminophosphonate 24 in THF led to 11 in four steps and in the same overall yield. In the presence of HgCl2/Et3N, the

  D-甘露糖基-四氢咪唑并吡啶-2-膦酸酯11是通过高产Pd（PPh 3）4催化甘露糖基-碘咪唑12的二苯基膦酰化反应，然后酯交换反应生成二乙基膦酸酯14和脱烷基，在八个步骤中得到11硫代内酰胺1的化合物，总收率为15％。备选地，基于HgCl 2 / Et 3 N促进的硫代内酰胺1与α-氨基膦酸酯缩合的更高聚合的合成在四步中以相同的总收率得到24的四氢呋喃溶液得到11。在氯化汞的存在下2 / ET 3 N，所述thionolactam 1在80℃用2-甲氧基乙醇反应以提供64的66％：在36混合物葡糖-和甘露-iminoethers 29日/ 30。在22°进行反应优选产生葡萄糖异构体29（86％，84：16）。