1-(2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide | 26031-64-1

• 英文名称: 1-(2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide
• 英文别名: 1-(2-chloro-phenacyl)-pyridinium; bromide；1-(2-Chlor-phenacyl)-pyridinium; Bromid；1-(2-chlorophenyl)-2-pyridin-1-ium-1-ylethanone;bromide
• CAS: 26031-64-1
• 化学式: Br*C₁₃H₁₁ClNO
• 分子量: 312.593
• InChiKey: RRYTUUWWUUVSMH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(2-chlorophenyl)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium bromide 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 2-(2-chlorophenyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Kang, Wen-Bing; Sekiya, Takashi; Toru, Takeshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 441 - 445

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 3-substituted 2-trifluomethyl imidazo[1,2-a]pyridine through [3+2] cycloaddition of pyridinium ylide with trifluoroacetonitrile
  作者：Biqiong Hong、Bo Lin、Yunfei Yao、Sailan Li、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154206

  日期：2022.11

  imidazo[1,2-a]pyridines by a [3+2] cycloaddition of pyridinium ylide with trifluoroacetonitrile is described. By using 2,2,2-trifluoroacetaldehyde O-(aryl)oxime as convenient precursor of trifluoroacetonitrile, the reaction exhibits a broad substrate scope of pyridinium ylides. The process is a scalable method for the synthesis of potentially bioactive class of 2-trifluoromethyl imidazo[1,2-a]pyridines

  描述了通过吡啶鎓叶立德与三氟乙腈的 [3+2] 环加成制备 2-三氟甲基咪唑并 [1,2- a ] 吡啶的一般方法。通过使用 2,2,2-三氟乙醛 O-(芳基)肟作为三氟乙腈的便捷前体，该反应显示出广泛的吡啶鎓叶立德底物范围。该过程是一种可扩展的方法，用于合成具有潜在生物活性的 2-三氟甲基咪唑并 [1,2- a ] 吡啶类化合物。
• Synthesis of 2,3-bifunctional imidazo[1,2-a]pyridines through cycloadditions of pyridinium ylides with N-cyano-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  作者：Gu Zhan、Hongli Zhao、Dong-Ai Li、Yuling Wu、Huaying Fang、Cheng Peng、Bo Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154295

  日期：2023.1

  In this work, we developed a [3 + 2] cycloadditions/oxidation reaction of pyridinium ylides with N-cyano-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide for the synthesis of 2,3-bifunctional imidazo[1,2-a]pyridines. The N-cyano-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide serves as an activated nitrile, exhibiting higher activity than common alkyl or aryl nitrile in the reaction. The strategy features high chemoselectivity

  咪唑并[1,2- a ]吡啶因其在药物化学中的广泛应用而被公认为“药物偏见”。在这项工作中，我们开发了吡啶叶立德与N -氰基-4-甲基- N -苯基苯磺酰胺的 [3 + 2] 环加成/氧化反应，用于合成 2,3- 双功能咪唑并 [1,2- a ] 吡啶。N-氰基-4-甲基-N-苯基苯磺酰胺作为活性腈，在反应中表现出比普通烷基腈或芳基腈更高的活性。该策略具有高化学选择性、易于获取的材料和广泛的底物范围。放大反应证明了该方法的实用性，咪唑并[1,2- a]吡啶类产品可以很容易地转化为它们的衍生物。
• Catalyst‐free oxidative [3+2]‐annulation of (2‐nitroethene‐1,1‐diyl)bis(methylsulfane) and pyridinium ylides: Efficient synthesis of (methylsulfanyl)indolizines heterocycles
  作者：Yuce Chen、Yuxin Liu、Hongchen Yang、Zhong Li、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1002/jhet.4703

  日期：2023.11

  A facile and efficient protocol has been developed for the synthesis of (methylsulfanyl)indolizine derivatives via oxidative [3+2]-annulation of bis(methylthio)-2-nitroethylen(BMTNE) and pyridinium ylides under K2CO3. The target products could be obtained in moderate to good yields.

  通过双(甲硫基)-2-硝基乙烯(BMTNE)和吡啶叶立德在K 2 CO 3下的氧化[3+2]环化，开发了一种简便有效的方案，用于合成(甲基硫基)中氮茚衍生物。可以以中等至良好的产率获得目标产物。
• KANG, WEN-BING;SEKIYA, TAKASHI;TORU, TAKESHI;UENO, YOSHIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 441-445
  作者：KANG, WEN-BING、SEKIYA, TAKASHI、TORU, TAKESHI、UENO, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——