| 244245-52-1

• CAS: 244245-52-1
• 化学式: C₁₉H₁₅FeN₃O
• 分子量: 357.195
• InChiKey: DIYICLDDJUFSQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  以 o-xylene=o-xylol 为溶剂， 以67%的产率得到cyclopenta-1,3-diene;cyclopenta-2,4-dien-1-yl(1H-indol-2-yl)methanone;iron(2+)
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基叠氮基酮的制备和杂环反应。合成二茂铁基取代的氮杂杂环的有用组成部分

  摘要：

  已经制备了几种在芳基环的邻位带有叠氮基官能度的二茂铁基芳基酮，并且已经证明它们是用于合成氮杂杂环的有用的结构单元。因此，这些化合物的热诱导叠氮化物分解允许形成二茂铁取代的2，1-苯并恶唑和吲哚。此外，与三苯基膦的斯托丁格反应，然后所得的亚氨基膦与异氰酸酯的氮杂-维蒂希反应，提供了二茂铁取代的喹啉和喹唑啉酮的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00126-6
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基二茂铁 、 2-叠氮基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基叠氮基酮的制备和杂环反应。合成二茂铁基取代的氮杂杂环的有用组成部分

  摘要：

  已经制备了几种在芳基环的邻位带有叠氮基官能度的二茂铁基芳基酮，并且已经证明它们是用于合成氮杂杂环的有用的结构单元。因此，这些化合物的热诱导叠氮化物分解允许形成二茂铁取代的2，1-苯并恶唑和吲哚。此外，与三苯基膦的斯托丁格反应，然后所得的亚氨基膦与异氰酸酯的氮杂-维蒂希反应，提供了二茂铁取代的喹啉和喹唑啉酮的途径。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00126-6

文献信息

• Novel Erlotinib–Chalcone Hybrids Diminish Resistance in Head and Neck Cancer by Inducing Multiple Cell Death Mechanisms
  作者：József Murányi、Cintia Duró、Bianka Gurbi、István Móra、Attila Varga、Krisztina Németh、József Simon、Miklós Csala、Antal Csámpai

  DOI：10.3390/ijms24043456

  日期：——

  In a search for novel therapeutic options for head and neck squamous cell carcinomas (HNSCCs) generally treated with limited therapeutic success, we synthesized a series of novel erlotinib–chalcone molecular hybrids with 1,2,3-triazole and alkyne linkers and evaluated them for their anticancer activity on Fadu, Detroit 562 and SCC-25 HNSCC cell lines. Time- and dose-dependent cell viability measurements disclosed a significantly increased efficiency of the hybrids compared to the 1:1 combination of erlotinib and a reference chalcone. The clonogenic assay demonstrated that hybrids eradicate HNSCC cells in low micromolar concentrations. Experiments focusing on potential molecular targets indicate that the hybrids trigger the anticancer effect by a complementary mechanism of action that is independent of the canonical targets of their molecular fragments. Confocal microscopic imaging and real-time apoptosis/necrosis detection assay pointed to slightly different cell death mechanisms induced by the most prominent triazole- and alkyne-tethered hybrids (6a and 13, respectively). While 6a featured the lowest IC50 values on each of the three HNSCC cell lines, in Detroit 562 cells, this hybrid induced necrosis more markedly compared to 13. The therapeutic potential indicated by the observed anticancer efficacy of our selected hybrid molecules validates the concept of development and justifies further investigation to reveal the underlying mechanism of action.

  为了寻找治疗头颈部鳞状细胞癌（HNSCC）的新疗法，我们合成了一系列带有1,2,3-三唑和炔烃连接物的新型厄洛替尼-查尔酮分子杂交体，并评估了它们对Fadu、Detroit 562和SCC-25 HNSCC细胞系的抗癌活性。与厄洛替尼和一种参考查尔酮的 1:1 组合相比，时间和剂量依赖性细胞活力测量结果显示，混合物的效率显著提高。克隆生成试验表明，混合制剂能在低微摩尔浓度下根除 HNSCC 细胞。以潜在分子靶点为重点的实验表明，混合物通过一种互补的作用机制触发抗癌效果，而这种作用机制与其分子片段的典型靶点无关。共聚焦显微成像和实时细胞凋亡/坏死检测分析表明，最主要的三唑和炔烃系杂交化合物（分别为 6a 和 13）诱导的细胞死亡机制略有不同。虽然 6a 在三种 HNSCC 细胞系中的 IC50 值都最低，但在底特律 562 细胞中，这种混合物诱导的细胞坏死比 13 更明显。所观察到的杂交分子的抗癌疗效显示了治疗潜力，这验证了开发的概念，并证明有必要进一步研究以揭示其潜在的作用机制。
• CuAAC-Based Synthesis, Copper-Catalyzed Aldehyde-Forming Hydrolytic Fission and Antiproliferative Evaluation of Novel Ferrocenoylamino-Substituted Triazole-Tethered Quinine–Chalcone Hybrids
  作者：António Dembo、Etelka Ferenczi、Tamás Jernei、Andrea Bor、Zsuzsanna Schelz、István Zupkó、Szilárd Varga、Antal Csámpai

  DOI：10.3390/molecules29020375

  日期：——

  aldehyde-forming hydrolytic fission of the enone C=C bond in a substituent-, solvent- and copper load-dependent manner. The experienced hydrolytic stability of the hybrids obtained by cycloadditions with ortho-azidochalcones was interpreted in terms of relative energetics, DFT reactivity indices and MO analysis of simplified models of two isomer copper–enone complexes. The novel hybrids were evaluated on HeLa

  通过三种 CuAAC 化学方法制备了一系列新型三唑-拴系二碳烯酰氨基取代的金鸡纳-查尔酮杂化物以及两种具有代表性的苯甲酰氨基取代的参比化合物。根据低催化剂负载量尝试转化的有限成功或完全失败，通过 DFT 建模研究，我们证明大部分 Cu（I） 离子可以被螯合，从而被困在鸟月氨基酸取代的金鸡纳片段和查尔酮残基的所有可接近的配位位点中。因此，使用更多的催化剂来获得可接受的收率;然而，与对叠氮螺的环加成反应伴随着烯酮 C=C 键的部分或完全形成醛的水解裂变，以取代基、溶剂和铜负载依赖性方式。通过邻叠极锥进行环加成反应获得的杂化物的经验水解稳定性，根据两种异构体铜-烯酮配合物的简化模型的相对能量学、DFT 反应性指数和 MO 分析进行解释。在 HeLa、MDA-MB-231 和 A2780 细胞系上评估了新型杂交体，并在低至亚微摩尔浓度下显示出显著活性。在烯酮部分携带 3,4,5-三甲氧基苯基残基的