1'-azido-(1-trimethylsilylethynyl)ferrocene | 1499166-90-3

• 英文名称: 1'-azido-(1-trimethylsilylethynyl)ferrocene
• 英文别名: 1-azido-1’-(trimethylsilylethynyl)ferrocene
• CAS: 1499166-90-3
• 化学式: C₁₅H₁₇FeN₃Si
• 分子量: 323.253
• InChiKey: MZCQFIWMHSFCKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-azido-(1-trimethylsilylethynyl)ferrocene 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到1-amino-1'-(trimethylsilylethynyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  通过流动化学实现了功能化二茂铁叠氮化物和胺的可扩展合成。

  摘要：

  在流动中已经实现了对官能化的二茂铁基叠氮化物的可扩展访问。通过卤素-锂交换二茂铁基卤化物并用甲苯磺酰基叠氮化物捕集，可以高收率获得各种官能化的二茂铁基叠氮化物。为使这些潜在爆炸性化合物的制备规模可扩展，开发了一种流动方案，可将反应时间缩短至数分钟，并避免潜在危险中间体的积累。然后通过可靠的还原方法制备相应的二茂铁胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04450
• 作为产物：
  描述：

  1-trimethylsilylethynyl-1'-iodoferrocene 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 以79%的产率得到1'-azido-(1-trimethylsilylethynyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  通过流动化学实现了功能化二茂铁叠氮化物和胺的可扩展合成。

  摘要：

  在流动中已经实现了对官能化的二茂铁基叠氮化物的可扩展访问。通过卤素-锂交换二茂铁基卤化物并用甲苯磺酰基叠氮化物捕集，可以高收率获得各种官能化的二茂铁基叠氮化物。为使这些潜在爆炸性化合物的制备规模可扩展，开发了一种流动方案，可将反应时间缩短至数分钟，并避免潜在危险中间体的积累。然后通过可靠的还原方法制备相应的二茂铁胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04450

文献信息

• A synthesis of a 1,1′-desymmetrised ferrocene backbone and its facile one-pot double-“click” functionalisation
  作者：Gennadiy Ilyashenko、Rawan Al-Safadi、Robert Donnan、Rostyslav Dubrovka、Jessica Pancholi、Michael Watkinson、Andrew Whiting

  DOI：10.1039/c3ra43054e

  日期：——

  A one-pot, four-component, copper-catalysed double-“click” functionalisation of a novel 1,1′-desymmetrised ferrocene backbone is reported. Using an array of alkynes and azides, a library of ferrocene compounds was developed, demonstrating the scope of this methodology for its potential application in the assembly of novel materials, ligands or biological sensors.

  本报告介绍了一种新型 1,1â²-非对称二茂铁骨架的一锅四组份铜催化双 "咔嗒 "官能化方法。利用一系列炔烃和叠氮化物，开发出了二茂铁化合物库，证明了这种方法在组装新型材料、配体或生物传感器方面的潜在应用范围。