4-ferrocenyl-5-methoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 571177-23-6

• 英文名称: 4-ferrocenyl-5-methoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• CAS: 571177-23-6
• 化学式: C₁₇H₁₈FeN₂O₃
• 分子量: 354.189
• InChiKey: YWZJXZLKCTZCMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 乙酰乙酸甲酯 在 silicomolybdic heteropolyacid 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-ferrocenyl-5-methoxycarbonyl-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of ferrocenyl-pyrimidones using a recyclable molibdosilicic H4SiMo12O40 heteropolyacid

  摘要：

  通过甲酰基二茂铁、1,3-二羰基成分和脲/硫脲的一锅 Biginelli 反应，制备了一系列含二茂铁的二氢嘧啶（DHPs）。该反应由商用 Keggin 杂多酸（H4SiMo12O40）催化，它是一种安全、清洁且可回收的催化剂。为了提高反应的产率并阐明其机理，我们研究了三种不同的合成方案。此外，还分离出了竞争性 Knoevenagel 反应的中间产物。该方法操作简单，能以非常高的产率获得含有二茂铁的高取代二氢嘧啶。催化剂可以使用和回收，而不会明显丧失催化活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2067-5

文献信息

• Indium(III) halides-catalyzed preparation of ferrocene-dihydropyrimidinones
  作者：Nan-Yan Fu、Yao-Feng Yuan、Mei-Li Pang、Ji-Tao Wang、Clovis Peppe

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00139-6

  日期：2003.4

  Indium(III) halides (chloride and bromide) catalyse the three-component Biginelli coupling of ferrocenyl-1,3-diketones, aldehydes and urea (or thiourea) to give 5-ferrocenoyl-3,4-dihydropyrimidinones. 4-Ferrocenyl-3,4-dihydropyrimidinones were obtained from alkyl-acetoacetates, formylferrocene and urea. The tricyclic compound, 13-ferrocenecarbonyl-9-methyl-11-oxo-8-oxa-10,12-diazatricyclo [7.3.1.0(2.7)] trideca-2,4-6-triene, was synthesized from 1-ferrocenyl-1,3-butanedione, salicilaldehyde and urea. (C) 2003 Elsevier Science B.V. All rights reserved.