1,1',2,2',3,3',4,4'-octaphenyl-5,5'-di-p-bromophenyl-ferrocene | 851681-75-9

• 英文名称: 1,1',2,2',3,3',4,4'-octaphenyl-5,5'-di-p-bromophenyl-ferrocene
• 英文别名: 1,1',2,2',3,3',4,4'-Octaphenyl-5,5'-di-p-bromphenyl-ferrocen；[((p-bromophenyl)(phenyl)4C5)2Fe]
• CAS: 851681-75-9
• 化学式: C₇₀H₄₈Br₂Fe
• 分子量: 1104.81
• InChiKey: WXAKRJODNBTQLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1',2,2',3,3',4,4'-octaphenyl-5,5'-di-p-bromophenyl-ferrocene 在 NOPF₆ 、 (butyl)4NPF₆ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [((p-bromophenyl)(phenyl)4C5)2Fe](1+)
  参考文献：
  名称：

  Voltammetric Studies on Decaphenylferrocene, Substituted Decaphenylferrocenes, and Their Oxidized Forms in Dichloromethane and Ionic Liquids

  摘要：

  Cyclic voltammetric studies have been undertaken on highly insoluble decaphenylferrocene (DPFc), on substituted forms of the compound [methyl (Me(2)DPFc, Me(6)DPFc, and Me(10)DPFc), bromide (Br(2)DPFc), and ethynyl (Ethin(2)DPFc)], and on their more soluble one-electron-oxidized DPFc(+) forms. Studies with DPFc(+) and its derivatives dissolved in dichloromethane (DCM) enable the reversible potentials (E-0') of one-electron reduction processes, DPFc(+)(DCM) + e(-) reversible arrow DPFc(DCM), to be established. E-0' values obtained from these measurements exhibit the expected substituent dependence. Voltammetric studies with arrays of insoluble DPFc microparticles adhered to an electrode surface in contact with DCM (0.1 M Bu4NPF6) or ionic liquids are connected to the oxidized solid or dissolved forms of DPFc(+) via a range of pathways that are determined by the kinetics and thermodynamics of dissolution and reprecipitation processes. Comparative data obtained with more soluble ferrocene, ferricinium, and decamethylferrocene microparticles support the hypothesis that dissolution processes play an important role in determining the nature of the voltammetric response of adhered microparticles.

  DOI：

  10.1021/om049117c
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1,2,3,4-tetraphenyl-5-p-bromophenyl-1,3-cyclopentadiene 、 五羰基铁 在 盐酸 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 以31%的产率得到1,1',2,2',3,3',4,4'-octaphenyl-5,5'-di-p-bromophenyl-ferrocene
  参考文献：
  名称：

  Di-, Hexa- und Deca-substituierte Decaphenylferrocene / Di-, Hexa- and Deca-Substituted Decaphenylferrocenes

  摘要：

  5-溴-1,2,3,4-四苯基-5-p-甲苯基-1,3-环戊二烯（1a），5-溴-1,4-二苯基-2,3,5-三-p-甲苯基-1,3-环戊二烯（1b），5-溴-1,2,3,4,5-五-p-甲苯基-1,3-环戊二烯（1c），5-溴-1,2,3,4-四苯基-5-p-溴苯基-1,3-环戊二烯（1d）和5-溴-1,2,3,4-四苯基-5-p-苯氧基-1,3-环戊二烯（1e）与m-二甲苯中的五羰基铁反应，形成相应的二茂铁化合物2a-2e。在纯化过程中，观察到与盐酸和溶剂m-二甲苯反应，生成混合离子夹层配合物[(C₅Ph₄C₆H₄Me)Fe(C₆H₄Me₂)]⁺Cl⁻（3a），[(C₅Ph₂(C₆H₄Me)₃)Fe(C₆H₄Me₂)]⁺Cl⁻（3b），[(C₅(C₆H₄Me)₅)Fe(C₆H₄Me₂)]⁺Cl⁻（3c），[(C₅Ph₄C₆H₄Br)Fe(C₆H₄Me₂)]⁺Cl⁻（3d）和[(C₅Ph₄ C₆H₄OMe)Fe(C₆H₄Me₂)]⁺Cl⁻（3e），以及相应的环戊二烯化合物1,2,3,4-四苯基-5-p-甲苯基-1,3-环戊二烯（4a），1,4-二苯基-2,3,5-三-p-甲苯基-1,3-环戊二烯（4b），1,2,3,4,5-五-p-甲苯基-1,3-环戊二烯（4c），1,2,3,4-四苯基-5-溴苯基-1,3-环戊二烯（4d）和1,2,3,4-四苯基-5-p-苯氧基-1,3-环戊二烯（4e）。这些化合物已通过元素分析、红外、核磁共振和质谱表征，并且在2c的情况下，还通过¹³C-CPMAS光谱和X射线粉末衍射法进行了表征。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0404