10-(4-(ethylamino)phenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium | 1198403-96-1

• 英文名称: 10-(4-(ethylamino)phenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
• CAS: 1198403-96-1
• 化学式: C₂₁H₂₄BF₂N₃
• 分子量: 367.249
• InChiKey: LFVRKEXBQOFOGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-(ethylamino)phenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium 在 silica gel 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 C₂₈H₃₁B₂F₂N₃O₂
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of boronic acids on a BODIPY core with promising sensitivity towards polyols

  摘要：

  报告采用了一种高效的策略来合成锚定在 BODIPY 核心上的邻((乙基)氨基甲基)苯基硼酸。动力学研究强调了与二元醇和果糖的结合；BODIPY 的荧光在与底物结合后被淬灭，显示出一种不寻常的关断反应。

  DOI：

  10.1039/c4ra08213c
• 作为产物：
  描述：

  10-(4-bromophenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide 、 乙胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到10-(4-(ethylamino)phenyl)-5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-5l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium
  参考文献：
  名称：

  通用描述符 ΔE 使基于光致电子转移的发光材料的定量开发成为可能

  摘要：

  光诱导电子转移 (PET) 是开发荧光探针和生物传感器的最重要机制之一。对这些探针和传感器的量子产率进行定量预测对于加速新型基于 PET 的功能材料的合理开发至关重要。在此，我们开发了一个通用描述符 (ΔE) 来预测 PET 探针的量子产率，阈值为 ~0.6 eV。当 ΔE < ~0.6 eV 时，由于 PET 在极性环境中的大量活化，量子产率较低（大多 <2%）；当 ΔE > ~0.6 eV 时，由于 PET 的抑制，量子产率很高。这种简单而有效的描述符适用于广泛的荧光团，例如 BODIPY、荧光素、罗丹明和 Si-罗丹明。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01473

文献信息

• Dual Bodipy fluorophores linked by polyethyleneglycol spacers
  作者：Soumyaditya Mula、Gilles Ulrich、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.091

  日期：2009.11

  for the substitution of the fluoro groups on the boron by Grignard reagents. Single alkylation on the amino-Bodipy compounds by a polyethyleneglycol chain bearing an alkyne end group is feasible using a biphasic strategy. Linkage of a blue dye on the alkyne fragment is promoted by palladium(0) and it provides novel dual donor–acceptor dyes. Fluorescence of the monoalkylated amino dyes is heavily quenched

  合成了具有各种取代基的几种Bodipy染料，这些取代基旨在与包括质子在内的冒险阳离子发生相互作用。在不同的合成策略中，用BOC保护氨基对于用格氏试剂代替硼上的氟基似乎很有效。使用双相策略，通过带有炔基端基的聚乙二醇链对氨基-二联吡啶化合物进行单烷基化是可行的。钯（0）促进了炔烃片段上蓝色染料的键合，并提供了新颖的双供体-受体染料。单烷基化氨基染料的荧光被严重淬灭，但通过质子化或与Fe（II）盐相互作用而得以恢复。来自供体的非常有效的能量转移（能量输入为20,000 cm -1到受体的能量（在15,100 cm -1处的能量输出）是定量的，与距离无关。