5-(4-Chloro-phenyl)-1-(2,4-dichloro-phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 797053-26-0

• 英文名称: 5-(4-Chloro-phenyl)-1-(2,4-dichloro-phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 797053-26-0
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₃N₂O₂
• 分子量: 395.672
• InChiKey: LFSXELSBGDCZPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Chloro-phenyl)-1-(2,4-dichloro-phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 5-(4-Chloro-phenyl)-1-(2,4-dichloro-phenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  卤代4- [1H-咪唑-1-基（苯基）甲基] -1,5-二苯基-1H-吡唑的合成，抗菌活性和分子模型研究。

  摘要：

  在吡咯类抗真菌药领域的研究过程中，我们合成了许多1，5-二取代的4- [1H-咪唑-1-基（苯基）甲基] -1H-吡唑，联苯苄唑的类似物。1,5-二苯基-1H-吡唑3在体外对白色念珠菌，新型隐球菌和金黄色葡萄球菌的抗真菌和抗菌活性较弱。为了提高这些特性，鉴于发现卤素取代能够增强抗真菌作用，我们制备了一系列的3氟代和氯代衍生物。对新合成的化合物进行的微生物学评估包括体外抗真菌测定，抗菌和抗分枝杆菌活性。在测试的化合物中，一些二氯和三氯衍生物显示出令人感兴趣的抗菌特性。特别是化合物10j，k l对酵母菌（白色念珠菌，新孢梭菌）和革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）的致病菌代表具有与联苯苄唑相似或更好的抑制作用。另外，它们对结核分枝杆菌的活性优于用作参考药物的克霉唑和益康唑的活性。在这些化合物中，用氟原子取代氯导致了惰性衍生物。为了使药理学结果合理化，对最有活性的化合物进行了对接研究。用作参考药物。在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.029
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯肼盐酸盐 、 ethyl 1-(4'-chlorophenyl)-3-(dimethylamino)-prop-2-enone-2-carboxylate 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到5-(4-Chloro-phenyl)-1-(2,4-dichloro-phenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  卤代4- [1H-咪唑-1-基（苯基）甲基] -1,5-二苯基-1H-吡唑的合成，抗菌活性和分子模型研究。

  摘要：

  在吡咯类抗真菌药领域的研究过程中，我们合成了许多1，5-二取代的4- [1H-咪唑-1-基（苯基）甲基] -1H-吡唑，联苯苄唑的类似物。1,5-二苯基-1H-吡唑3在体外对白色念珠菌，新型隐球菌和金黄色葡萄球菌的抗真菌和抗菌活性较弱。为了提高这些特性，鉴于发现卤素取代能够增强抗真菌作用，我们制备了一系列的3氟代和氯代衍生物。对新合成的化合物进行的微生物学评估包括体外抗真菌测定，抗菌和抗分枝杆菌活性。在测试的化合物中，一些二氯和三氯衍生物显示出令人感兴趣的抗菌特性。特别是化合物10j，k l对酵母菌（白色念珠菌，新孢梭菌）和革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌）的致病菌代表具有与联苯苄唑相似或更好的抑制作用。另外，它们对结核分枝杆菌的活性优于用作参考药物的克霉唑和益康唑的活性。在这些化合物中，用氟原子取代氯导致了惰性衍生物。为了使药理学结果合理化，对最有活性的化合物进行了对接研究。用作参考药物。在

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.029

文献信息

• Rational design, synthesis and biological evaluation of new 1,5-diarylpyrazole derivatives as CB1 receptor antagonists, structurally related to rimonabant
  作者：Giulia Menozzi、Paola Fossa、Elena Cichero、Andrea Spallarossa、Angelo Ranise、Luisa Mosti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.01.043

  日期：2008.12

  4-dichlorophenyl)-5-arylpyrazoles strictly related to rimonabant, but with the hydrazide/amide group shifted from position 3 to position 4 of the pyrazole scaffold. The synthesized compounds were evaluated in vitro for their affinity on human CB(1) and CB(2) (cannabinoid type-2) receptors. Computational studies, performed both in the design step and after biological assays, contributed to rationalize the obtained

  在1型大麻素（CB（1））受体拮抗剂中，围绕利莫那班（Acomplia）的1,5-二芳基吡唑骨架开发的那些拮抗剂（对Acomplia进行了最广泛的研究。近年来，有关该主题的许多SAR和QSAR报告已经发表，着眼于N1和C5芳基官能团的取代和取向以及3-羧酰胺位置的取代基在这种情况下，我们的研究目的是设计和合成一组1-（2,4-二氯苯基） -5-芳基吡唑与利莫那班严格相关，但酰肼/酰胺基团从吡唑支架的3位转移到4位。合成后的化合物在体外对人CB（1）和CB（2）的亲和力进行了评估（大麻素2型受体）在设计步骤和生物学分析后均进行了计算研究，在拮抗剂和人类CB（1）受体之间的特定分子相互作用方面，有助于合理化所获得的结果。