1-(2-(2-bromophenyl)-2-oxoethyl)-2-methylpyridin-1-ium bromide | 84642-89-7

• 英文名称: 1-(2-(2-bromophenyl)-2-oxoethyl)-2-methylpyridin-1-ium bromide
• CAS: 84642-89-7
• 化学式: Br*C₁₄H₁₃BrNO
• 分子量: 371.071
• InChiKey: ZSTROSPDCOQWBA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(2-bromophenyl)-2-oxoethyl)-2-methylpyridin-1-ium bromide 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 以39%的产率得到7-hydroxy-4-methylpyrido[2,1-a]isoquinolinylium bromide
  参考文献：
  名称：

  吡啶盐的自由基分子内芳基化：直接进入 7-羟基吡啶并[2,1-a]异喹啉盐

  摘要：

  7-羟基吡啶并[2,1-a]异喹啉鎓盐的合成可以通过由取代吡啶和邻溴苯甲酰溴获得的吡啶鎓盐的分子内自由基芳基化以中等产率实现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001071
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 2-溴-1-(2-溴苯基)乙酮 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到1-(2-(2-bromophenyl)-2-oxoethyl)-2-methylpyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  吡啶盐的自由基分子内芳基化：直接进入 7-羟基吡啶并[2,1-a]异喹啉盐

  摘要：

  7-羟基吡啶并[2,1-a]异喹啉鎓盐的合成可以通过由取代吡啶和邻溴苯甲酰溴获得的吡啶鎓盐的分子内自由基芳基化以中等产率实现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001071

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 3-Allylindolizines via Sequential Rh-Catalyzed Asymmetric Allylation and Tschitschibabin Reaction
  作者：Ke Li、Changkun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03383

  日期：2020.12.18

  The first highly regio- and enantioselective synthesis of 3-allylindolizines has been developed by the sequential Rh-catalyzed asymmetric allylation and Tschitschibabin reaction. Above the 20:1 branch/linear ratio, up to a 96% yield and 99% ee could be obtained with the help of tert-butyl-substituted chiral bisoxazolinephosphine ligand. In situ generated highly nucleophilic 2-alkylpyridinium ylides

  通过顺序的Rh催化的不对称烯丙基化和Tschitschibabin反应，已经开发出了3-allylindolizines的第一个高度区域和对映选择性的合成。高于20：1的支链/线性比，借助于叔丁基取代的手性双恶唑啉膦配体可以获得高达96％的产率和99％的ee。在环化之前，利用原位产生的高度亲核的2-烷基吡啶鎓烷基化物进行不对称烷基化反应。