(furan-2-ylmethylene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide | 59583-57-2

• 英文名称: (furan-2-ylmethylene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide
• 英文别名: 2-furfurylidene-5-oxo-pyrazolidinium-1-ide；1-Furfuryliden-pyrazolidon-(3)-N¹⁺-N^2--betain；1-<(2)-Furylmethylen>-pyrazolidin-3-on-betain
• CAS: 59583-57-2；17822-53-6
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: CJZOVJKQTPTIKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxy)-2-chloro-2-phenylacetamide 、 (furan-2-ylmethylene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以69 %的产率得到2-(benzyloxy)-1-(furan-2-yl)-4-phenyltetrahydro-6H-pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazine-3,6(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过氮杂烯丙基阳离子与 N,N'-环状偶氮甲碱亚胺交叉 1,3-偶极环化非对映选择性合成吡唑并[1,2-a][1,2,4]三嗪衍生物

  摘要：

  通过α-卤代异羟肟酸酯（原位生成的氮杂氧基烯丙基阳离子）与N,N的交叉 1,3-偶极环化，以良好的收率和优异的非对映选择性合成了吡唑并[1,2-a][1,2,4]三嗪衍生物'-环状偶氮甲碱亚胺在温和的无金属条件下。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300450
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 吡唑烷-3-酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.7 g的产率得到(furan-2-ylmethylene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide
  参考文献：
  名称：

  不对称金催化中的手性膦-亚磷酸酯配体：通过[3 + 3]-环加成反应的对[3,4- [d]-四氢哒嗪衍生物的高对映选择性合成

  摘要：

  2-（1-炔基）-2-α-1-酮与偶氮亚胺亚胺区域和非对映选择性的Au I催化反应，以串联环化/分子间[3 + 3]的形式提供了呋喃[3,4-d]四氢哒嗪。在温和条件下的环加过程。通过使用手性金催化剂（由Taddol衍生的膦-亚磷酸酯配体，Me 2 SAuCl和AgOTf原位制备），可获得高收率和对映选择性（最高94％的收率，最高96％的 ee）。该方法为取代的杂三环呋喃衍生物提供了有效的模块化途径，并且可以容易地按比例放大（使用仅0.15mol％的催化剂负载）。

  DOI：

  10.1002/chem.201800042

文献信息

• Thermal 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine imines with alkynes affording N,N-bicyclic pyrazolidinones under microwave irradiation
  作者：Zhi-Wei Yang、Jing-Fang Wang、Li-Jie Peng、Xiao-Lin You、Hai-Lei Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.030

  日期：2016.11

  A metal and catalyst free 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine imines with internal alkynes has been developed. Various N,N-bicyclic pyrazolidinones could be prepared quickly under microwave irradiation in moderate to excellent yields (up to 96%). A wide range of azomethine imines and electron-deficient internal alkynes were applicable to this reaction. In addition, gram-scale reaction

  已开发出无金属和无催化剂的偶氮甲亚胺与内部炔烃的1,3-偶极环加成反应。可以在微波辐射下以中等至优异的产率（高达96％）快速制备各种N，N-双环吡唑啉酮。各种各样的偶氮甲亚胺和电子不足的内部炔烃可用于该反应。此外，通过容易地转化N，N-双环吡唑烷酮，可以实现克级反应，并且可以得到完全取代的吡唑。这种环境友好的偶极环加成因其条件简单和广泛的结构多样性而著称。
• A Mild Method for the Generation and Interception of 1,2-Cycloheptadienes with 1,3-Dipoles
  作者：Yaseen A. Almehmadi、F. G. West

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02172

  日期：2020.8.7

  Seven-membered cyclic allenes are mostly known for their propensity to undergo rapid dimerization, and relatively little has been reported regarding their cycloaddition reactivity with 1,3-dienes or 1,3-dipoles. This work describes the trapping of 1-acetoxy-1,2-cycloheptadiene and its unsubstituted counterpart, generated via desilylative elimination, with a range of 1,3-dipolar trapping partners, affording

  1,2-环庚二烯是一种应变的，瞬态物质，已未被充分利用为合成构件。七元环状亚丙基最因其易于快速二聚而闻名，关于它们与1,3-二烯或1,3-偶极的环加成反应性的报道相对较少。这项工作描述了通过一系列的1,3-偶极捕获伙伴，通过脱甲硅基消除生成的1-乙酰氧基-1,2-环庚二烯及其未取代的对应物，从而提供了具有高区域选择性和非对映选择性的复杂多环产物。
• Oxidative Asymmetric [2 + 3] Annulation of Aldehydes with Azomethine Imines Enabled by <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Shiru Yuan、Yuchen Luo、Jingyi Peng、Maozhong Miao、Jianfeng Xu、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02948

  日期：2017.11.17

  An efficient asymmetric [2 + 3] annulation of simple aldehydes with N,N′-cyclic azomethine imines via oxidative N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis is disclosed, affording bicyclic pyrazolidinones bearing two vicinal tertiary stereogenic centers with moderate to good yields (56–84% for 19 examples), good to excellent diastereoselectivities (>20:1 for 17 examples), and good to excellent enantioselectivities

  揭示了通过氧化N-杂环卡宾（NHC）催化与N，N'-环偶氮甲亚胺的简单醛类的有效不对称[2 + 3]环合反应，提供了带有两个邻近的三级立体立体中心且产率中等至良好的双环吡唑烷酮（56） – 19％的样品为–84％），非对映选择性好至极好（17个实例> 20：1），对映体选择性好至极好（19个实例为66–98％）。醛的这种直接α-碳官能化反应可在温和条件下轻松以克为单位进行，并提出了五元过渡态以使立体化学结果合理化。
• Phosphine-Catalyzed Annulations of Azomethine Imines: Allene-Dependent [3 + 2], [3 + 3], [4 + 3], and [3 + 2 + 3] Pathways
  作者：Risong Na、Chengfeng Jing、Qihai Xu、Hui Jiang、Xi Wu、Jiayan Shi、Jiangchun Zhong、Min Wang、Diego Benitez、Ekaterina Tkatchouk、William A. Goddard、Hongchao Guo、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/ja200231v

  日期：2011.8.31

  the phosphine-catalyzed [3 + 2], [3 + 3], [4 + 3], and [3 + 2 + 3] annulations of azomethine imines and allenoates. These processes mark the first use of azomethine imines in nucleophilic phosphine catalysis, producing dinitrogen-fused heterocycles, including tetrahydropyrazolo-pyrazolones, -pyridazinones, -diazepinones, and -diazocinones. Counting the two different reaction modes in the [3 + 3] cyclizations

  在本文中，我们描述了膦催化的 [3 + 2]、[3 + 3]、[4 + 3] 和 [3 + 2 + 3] 偶氮甲碱亚胺和烯丙酸盐的环化。这些过程标志着偶氮甲碱亚胺首次用于亲核膦催化，产生二氮稠合的杂环，包括四氢吡唑并吡唑啉酮、-哒嗪酮、-二氮杂环酮和-重氮酮。计算 [3 + 3] 环化中的两种不同反应模式，有五种不同的反应途径 - 其选择取决于烯丙酸酯的结构和化学性质。所有反应操作简单，在温和的反应条件下顺利进行，以中等至优异的产率提供范围广泛的含 1,2-二氮杂环。由膦和两分子乙基 2 形成的两性离子中间体，3-丁二烯酸酯在偶氮甲碱亚胺的环化中充当 1,5-偶极子，导致 [3 + 2 + 3] 四氢吡唑并重氮酮产物。将两个烯丙酸分子结合到八元环产物中代表了这类多功能分子在亲核膦催化中的新应用。该协议的显着特点--可以轻松获得各种含氮杂环和偶氮甲碱亚胺底物的简单制备--表明它可能在杂环合成
• Asymmetric [3 + 2] Cycloaddition Employing <i>N</i>,<i>N′</i>-Cyclic Azomethine Imines Catalyzed by Chiral-at-Metal Rhodium Complex
  作者：Jun Gong、Qian Wan、Qiang Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01264

  日期：2018.6.1

  An efficient asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles with N,N′-cyclic azomethine imines catalyzed by a chiral-at-metal rhodium complex is reported. The corresponding N,N′-bicyclic pyrazolidine derivatives with three contiguous tertiary stereocenters were obtained in good yields (up to 99%) with excellent stereoselectivities (>20:1 dr and >99% ee). Remarkably, as little

  报道了由手性金属铑配合物催化的α，β-不饱和2-酰基咪唑与N，N′-环偶氮甲亚胺的有效不对称1，3-偶极环加成反应。获得具有三个连续的叔立体中心的相应的N，N′-双环吡唑烷衍生物，具有良好的产率（高达99％）和优异的立体选择性（＞ 20∶1dr和＞ 99％ee）。显着地，低至0.5mol％的手性Rh（III）配合物可以以优异的产率和对映选择性促进克级反应。