(+/-)-1-(2-bromophenoxy)hex-5-en-2-amine | 1310343-35-1

• 英文名称: (+/-)-1-(2-bromophenoxy)hex-5-en-2-amine
• CAS: 1310343-35-1
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO
• 分子量: 270.169
• InChiKey: IMEXCXFWWHRRKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯甲苯 、 (+/-)-1-(2-bromophenoxy)hex-5-en-2-amine 在 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 双(二环己基膦基苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (+/-)-(1RS,3aSR)-1-(3-methylbenzyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine 、 (+/-)-(1RS,3aRS)-1-(3-methylbenzyl)-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  用于构建三环杂环的级联分子内 N-芳基化/分子间氨基化反应

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成通式8的四氢吡咯并吲哚和六氢吡咯并喹啉的新方法。这些产品是通过芳基氯和不饱和胺底物5之间的级联 Pd 催化偶联反应形成的。单一催化剂进行分子内 N-芳基化反应，然后进行分子间烯烃碳胺化反应，生成两个环、三个键和一个立体中心，具有良好的化学选择性、非对映选择性和化学产率。

  DOI：

  10.1021/ol201123b
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenoxy)hex-5-en-2-one 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(+/-)-1-(2-bromophenoxy)hex-5-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  用于构建三环杂环的级联分子内 N-芳基化/分子间氨基化反应

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成通式8的四氢吡咯并吲哚和六氢吡咯并喹啉的新方法。这些产品是通过芳基氯和不饱和胺底物5之间的级联 Pd 催化偶联反应形成的。单一催化剂进行分子内 N-芳基化反应，然后进行分子间烯烃碳胺化反应，生成两个环、三个键和一个立体中心，具有良好的化学选择性、非对映选择性和化学产率。

  DOI：

  10.1021/ol201123b