| 1375148-47-2

• CAS: 1375148-47-2
• 化学式: C₂₂H₁₈FeO₂
• 分子量: 370.231
• InChiKey: VRKQZZJTCCHGQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-(2-Azidoethyl)pyrimidine-2,4-dione 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-{4-[4-(3-ferrocenyl-acryloyl)-phenoxymethyl]-[1,2,3]triazol-1-yl}-ethyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  1H-1,2,3-三唑系尿嘧啶-二茂铁和尿嘧啶-二茂铁基查耳酮共轭物：合成和抗结核评估。

  摘要：

  铜催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应已用于制备一系列1H-1,2,3-三唑，其目的是探查尿嘧啶-二茂铁-三唑共轭物家族之间的构效关系。抗结核评估研究表明，在N-烷基叠氮基尿嘧啶前体中引入二茂铁核可改善活性，并优先选择溴取代基，链长适中，n = 2-6。所报告的协议是整合通过1H-1,2,3-三唑环束缚的尿嘧啶-二茂铁-查耳酮官能团的成功方法，具有明显的物理化学稳定性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12908
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 1-[4-(2-丙炔基氧基)苯基]-1-乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  1H-1,2,3-三唑系尿嘧啶-二茂铁和尿嘧啶-二茂铁基查耳酮共轭物：合成和抗结核评估。

  摘要：

  铜催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应已用于制备一系列1H-1,2,3-三唑，其目的是探查尿嘧啶-二茂铁-三唑共轭物家族之间的构效关系。抗结核评估研究表明，在N-烷基叠氮基尿嘧啶前体中引入二茂铁核可改善活性，并优先选择溴取代基，链长适中，n = 2-6。所报告的协议是整合通过1H-1,2,3-三唑环束缚的尿嘧啶-二茂铁-查耳酮官能团的成功方法，具有明显的物理化学稳定性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12908

文献信息

• Synthesis and <i>in vitro</i> anti-proliferative evaluation of naphthalimide–chalcone/pyrazoline conjugates as potential SERMs with computational validation
  作者：Shalini、Pankaj、Sourav Taru Saha、Mandeep Kaur、Ebenezer Oluwakemi、Paul Awolade、Parvesh Singh、Vipan Kumar

  DOI：10.1039/d0ra01822h

  日期：——

  Design, synthesis and anti-proliferative evaluation of naphthalimide–chalcone/pyrazoline conjugates.

  设计、合成和评估萘酰亚胺-香豆素/吡唑啉共轭物的抗增殖作用。
• Synthesis and in vitro anti-tubercular evaluation of 1,2,3-triazole tethered β-lactam–ferrocene and β-lactam–ferrocenylchalcone chimeric scaffolds
  作者：Kewal Kumar、Pardeep Singh、Laurent Kremer、Yann Guérardel、Christophe Biot、Vipan Kumar

  DOI：10.1039/c2dt30514c

  日期：——

  Twenty different triazoles were prepared to probe the anti-tubercular structure–activity relationships (SAR) within the β-lactam–ferrocene–triazole conjugate family. The compounds have been synthesized by copper-catalyzed “click chemistry”. In vitro anti-tubercular activity was determined for each compound but the synthesized hybrids failed to inhibit Mycobacterium tuberculosis growth even at high doses. The manuscript assumes significance as this is the first report on the inclusion of ferrocene nucleus in the well established β-lactam family via triazole linkers with reputed physicochemical profiles.

  为了探究δ-内酰胺-二茂铁-三唑共轭家族的抗结核结构与活性关系（SAR），我们制备了20种不同的三唑类化合物。这些化合物是通过铜催化的 "点击化学 "合成的。对每种化合物进行了体外抗结核活性测定，但合成的混合物即使在高剂量下也不能抑制结核分枝杆菌的生长。该手稿具有重要意义，因为这是第一份关于通过具有良好理化特性的三唑连接物在成熟的δ-内酰胺家族中加入二茂铁核的报告。
• Click-chemistry approach to synthesis of functionalized isatin-ferrocenes and their biological evaluation against the human pathogen Trichomonas vaginalis
  作者：Amandeep Singh、David Zhang、Christina C. Tam、Luisa W. Cheng、Kirkwood M. Land、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.05.025

  日期：2019.9

  Copper-promoted azide-alkyne cycloadditions were attempted to synthesize a series of variedly functionalized 1H-1,2,3-triazole-linked isatin-ferrocene, ferrocenylmethoxy-isatin and isatin-ferrocenyl-chalcone conjugates. The synthesized scaffolds were assayed for their inhibitory activity against T. vaginalis as well as several common normal human flora bacteria. The observed inhibitory activities against

  尝试用铜促进的叠氮化物-炔烃环加成反应，以合成一系列功能不同的1 H -1,2,3-三唑连接的异丁二烯-二茂铁，二茂铁基甲氧基-异丁二烯和Isatin-二茂铁基-查耳酮共轭物。测定了合成的支架对阴道锥虫以及几种常见的正常人菌群细菌的抑制活性。观察到的对阴道毛滴虫的抑制活性和对微生物菌群的不可检测的抑制作用表明，这些化合物可能对毛滴虫原生动物具有特异性，并且可以作为合成针对这种重要人类病原体的新型化合物的新支架。
• Ferrocenylchalcone–uracil conjugates: synthesis and cytotoxic evaluation
  作者：Amandeep Singh、Vishu Mehra、Neda Sadeghiani、Saghar Mozaffari、Keykavous Parang、Vipan Kumar

  DOI：10.1007/s00044-018-2145-5

  日期：2018.4

  with the aim of evaluating their in vitro anti-proliferative efficacy on human leukemia (CCRF-CEM) and human breast adenocarcinoma (MDA-MB-468) cell lines. Cytotoxic evaluation studies identified a number of synthesized conjugates that inhibited the proliferation of leukemia cancer cells by ~70% after 72 h. The selected synthesized conjugates were found to be significantly less cytotoxic against normal

  Huisgen的叠氮化物-炔烃环加成反应用于合成一系列1 H -1,2,3-三唑系尿嘧啶-二茂铁基查耳酮共轭物，旨在评估其对人白血病的体外抗增殖功效（CCRF-CEM）和人乳腺癌细胞（MDA-MB-468）。细胞毒性评估研究确定了许多合成的缀合物，可在72小时后将白血病癌细胞的增殖抑制约70％。当与CCRF-CEM癌细胞相比时，发现选择的合成缀合物对正常肾细胞系（LLC-PK1）的细胞毒性明显较小。 1 H -1,2,3-三唑系尿嘧啶-二茂铁基查尔酮偶联物的合成及其体外抗增殖功效对人白血病（CCRF-CEM）和人乳腺癌（MDA-MB-468）细胞系的影响。
• 1<i>H</i>-1,2,3-Triazole-Tethered Isatin–Ferrocene and Isatin–Ferrocenylchalcone Conjugates: Synthesis and in Vitro Antitubercular Evaluation
  作者：Kewal Kumar、Séverine Carrère-Kremer、Laurent Kremer、Yann Guérardel、Christophe Biot、Vipan Kumar

  DOI：10.1021/om301157z

  日期：2013.10.28

  A Cu-mediated azide-alkyne cycloaddition protocol has been employed for the synthesis of 16 different triazoles to probe the antitubercular structure activity relationships within the isatin-ferrocene-triazole conjugate family. The antitubercular evaluation studies revealed a marked improvement in activity with the introduction of ferrocene nucleus among precursors N-alkylazido isatins with a prefernce for halogen (F, Cl) substituent at C-S position of isatin as well as propyl chain length as a spacer. The induction of a chalcone nucleus resulted in the enhanced antimycobacterial efficacy irrespective of the subtituent and alkyl chain length as evidenced by the isatin-ferrocenylchalcone hybrids. The described protocol is the first successful attempt of the amalgamation of ferrocene isatin nuclei tethered via a triazole linker.