(2R,3S,7R,8S)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)-8-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]oxocan-3-ol | 1193823-45-8

• 英文名称: (2R,3S,7R,8S)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)-8-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]oxocan-3-ol
• CAS: 1193823-45-8
• 化学式: C₃₅H₅₆O₆Si
• 分子量: 600.912
• InChiKey: XHEMWRSEOWWOPE-FLLNZLDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.07
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,7R,8S)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)-8-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]oxocan-3-ol 、 4-甲氧基溴苄 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin A 的对映选择性全合成：收敛耦合策略和完成

  摘要：

  报告了一种高度收敛的对映选择性全合成短杆菌毒素 A。[X+2+X] Horner-Wadsworth-Emmons/脱水环化/还原醚化收敛耦合策略的发展允许从四个环醚亚基合成两个高级四环片段的统一方法。两个四环片段的 Horner-Wittig 偶联提供了用于还原醚化的底物，其成功提供了后期四醇中间体。四醇通过快速的选择性氧化过程转化为天然产物，然后进行亚甲基化。

  DOI：

  10.1002/chem.200900777
• 作为产物：
  描述：

  3-Oxocanone,7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-methyl-2-[(phenylmethoxy)methyl]-8-[2-[[tris(1-methylethyl)silyl]oxy]ethyl]-, (2R,7R,8S)- 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(2R,3S,7R,8S)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)-8-[2-tri(propan-2-yl)silyloxyethyl]oxocan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin A 的对映选择性全合成：B、E、G 和 J 亚基的统一策略

  摘要：

  Brevetoxin A 是一种十环梯形毒素，具有 5、6、7、8 和 9 元氧杂环，以及 22 个四面体立体中心。在此，我们描述了基于来自相应二烯的闭环复分解策略的 B、E、G 和 J 环的统一方法。我们实验室开发的烯醇技术允许获得 B、E 和 G 中环醚的前体无环二烯。为合成这四个单环而开发的策略最终提供了数克数量的每个环，支持我们为完成短毒素 A 的收敛合成所做的努力。

  DOI：

  10.1002/chem.200900776