(3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(1-methoxycarbonyl-2-oxo-butan-1-yl)azetidin-2-one | 117481-98-8

• 英文名称: (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(1-methoxycarbonyl-2-oxo-butan-1-yl)azetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-((1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl)-4-(1-methoxycarbonyl-2-oxo-butan-1-yl)azetidin-2-one
• CAS: 117481-98-8；117558-46-0
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₅Si
• 分子量: 357.522
• InChiKey: WHOJHKALEJAJRG-JOTXSSJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(1-methoxycarbonyl-2-oxo-butan-1-yl)azetidin-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到methyl 5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-ethyl-6-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-β-Methylcarbapenem intermediates. Stereoselective synthesis of (3S,4R)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[(1R)-3-methoxycarbonyl-1-methyl-2-oxopropyl]azetidin-2-one and its related chemistry

  摘要：

  通过在金属盐存在下，4-乙酰氧基氮杂环丁酮 3a 和 3-氧代戊酸酯 12 或 13 的二负离子（或相应的双硅烯醇醚）之间的立体选择性醛缩反应制备了携带1-β-甲基基团（14a）的手性中间体，用于合成1-β-甲基卡巴比林类抗生素（1）。同时还揭示了一个主要的副反应。

  DOI：

  10.1139/v88-226
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(trimethylsiloxy)pent-2-enoate 在 溴 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-(1-methoxycarbonyl-2-oxo-butan-1-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-β-Methylcarbapenem intermediates. Stereoselective synthesis of (3S,4R)-3-[(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-[(1R)-3-methoxycarbonyl-1-methyl-2-oxopropyl]azetidin-2-one and its related chemistry

  摘要：

  通过在金属盐存在下，4-乙酰氧基氮杂环丁酮 3a 和 3-氧代戊酸酯 12 或 13 的二负离子（或相应的双硅烯醇醚）之间的立体选择性醛缩反应制备了携带1-β-甲基基团（14a）的手性中间体，用于合成1-β-甲基卡巴比林类抗生素（1）。同时还揭示了一个主要的副反应。

  DOI：

  10.1139/v88-226