(E)-4-(4-chlorophenyl)-1-phenylbut-3-en-1-one | 1234862-83-9

• 英文名称: (E)-4-(4-chlorophenyl)-1-phenylbut-3-en-1-one
• 英文别名: (3E)-4-(4-chlorophenyl)-1-phenylbut-3-en-1-one
• CAS: 1234862-83-9
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO
• 分子量: 256.732
• InChiKey: CGZQLYVYDVDAOY-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-chlorophenyl)-1-phenylbut-3-en-1-one 、 N-Boc-2-nitroindole 在 potassium phosphate monohydrate 、 (4S,7R,8S)-4-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)ethyl)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-8,11,11-trimethyl-6-oxo-7-(perfluorobenzamido)-2,2,10,10-tetraphenyl-9-oxa-5-aza-2-phospha-10-siladodecan-2-ium bromide 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到tert-butyl (3aS,8aR)-3-((E)-4-chlorostyryl)-2-phenyl-3a,8a-dihydro-8H-furo[2,3-b]indole-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二肽鏻盐催化的 β,γ-不饱和酮的区域和立体选择性级联：二氢呋喃融合 [2,3-b] 骨架的立体特异性构建

  摘要：

  手性（二氢）呋喃稠合杂环是众多天然产物、功能材料和药物中的重要结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在此，我们开发了一种有效的模块化方法，通过二肽-鏻盐催化的易于获得的线性 β,γ-不饱和酮与芳族烯烃的区域和立体选择性级联反应，以高产率提供了多种结构稠合的杂环分子优异的立体选择性。此外，机理研究表明，双功能鏻盐控制了这种级联反应的区域和立体选择性，特别是通过最初的酮 α-加成，然后是O-参与替代；催化剂的布朗斯台德酸部分与芳族烯烃的硝基之间的多重氢键相互作用对于不对称诱导至关重要。鉴于该方法的通用性、多功能性和高效率，我们预计它将具有广泛的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202106046
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(but-1-en-3-yn-1-yl)-4-chlorobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 IPrAuCl 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.34h， 生成 (E)-4-(4-chlorophenyl)-1-phenylbut-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes using gold and platinum catalysts: selective production of 2-en-1-ones and 3-en-1-ones

  摘要：

  区域控制的1-芳基-3-烯-1-炔的氢化反应已经通过使用IPrAuOTf和PtCl2/CO高效地实现了，生成了3-烯-1-酮和2-烯-1-酮；我们的实验数据显示催化剂的大小起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c4cc02786h

文献信息

• Brønsted base-catalyzed annulation of allyl ketones and alkynyl 1,2-diketones
  作者：Xiangwen Kong、Jinshuai Song、Jian Liu、Miao Meng、Shuang Yang、Min Zeng、Xinyue Zhan、Chunsen Li、Xinqiang Fang

  DOI：10.1039/c8cc01020j

  日期：——

  have been demonstrated to undergo γ- or α-selective additions to different electrophiles. We disclose here the Brønsted base-catalyzed reaction of allyl ketones and alkynyl 1,2-diketones, which undergo a unique α-selective addition/intramolecular aldol-type annulation/C–C bond cleavage process, and a series of 2-acyloxycyclopent-3-enones can be obtained under very mild conditions.

  由容易获得的底物介导的新反应模式的发现是有机合成中的重要研究课题。烯丙基酮和相关化合物已被证明可对不同的亲电试剂进行γ或α选择性加成。我们在这里公开了烯酮和炔基1,2-二酮的布朗斯台德碱催化反应，它们经历了独特的α-选择性加成/分子内羟醛型环化/ CC键断裂过程，以及一系列的2-酰氧基环戊烯- 3-烯酮可以在非常温和的条件下获得。
• Direct Asymmetric α‐Selective Mannich Reaction of β,γ‐Unsaturated Ketones with Cyclic α‐Imino Ester: Divergent Synthesis of Cyclocanaline and Tetrahydro Pyridazinone Derivatives
  作者：Yu‐Huan Geng、Yuan‐Zhao Hua、Shi‐Kun Jia、Min‐Can Wang

  DOI：10.1002/chem.202100284

  日期：2021.3.17

  The first regio‐, diastereo‐, and enantioselective direct Mannich reaction of β,γ,‐unsaturated ketones with benzoxazinone cyclic imines was enabled by Lewis acid/Brønsted base cooperative catalysis. The dinuclear zinc complex catalyzed the reaction of a broad range of β,γ‐unsaturated ketones to proceed at the α‐site exclusively, leading to corresponding adducts with two consecutive tertiary carbon

  路易斯酸/布朗斯台德碱协同催化作用使β，γ-不饱和酮与苯并恶嗪酮环状亚胺进行了第一个区域，非对映和对映选择性的直接曼尼希反应。双核锌络合物催化广泛的β，γ-不饱和酮反应仅在α位进行，从而导致相应的加合物具有两个连续的叔碳立体中心，其非对映异构体比例高达> 20：1，并且通常具有对映选择性在90–99％ee范围内。这些产物被用作一般中间体，用于合成多取代的环茶碱，四氢哒嗪酮和4 H-呋喃[2,3- b ] [1,4]苯并恶嗪衍生物。
• Organocatalytic Remote Asymmetric Inverse‐Electron‐Demand Oxa‐Diels‐Alder Reaction of Allyl Ketones with Isatin‐Derived Unsaturated Keto Esters
  作者：Ye Lin、Xi‐Qiang Hou、Bing‐Yu Li、Da‐Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.202001242

  日期：2020.12.22

  A remote cascade asymmetric inverse‐electron‐demand oxa‐Diels‐Alder reaction of allyl ketones with isatin‐derived β,γ‐unsaturated α‐keto esters has been developed in the presence of a chiral bifunctional squaramide catalyst. Taking advantage of the secondary amide activating group, a series of enantioenriched 3,4’‐pyranyl spirooxindole derivatives bearing three contiguous chiral centers were attained

  在手性双功能方酸酰胺催化剂的存在下，开发了烯丙基酮与异戊二烯衍生的β，γ-不饱和α-酮酸酯的远程级联不对称逆电子要求的oxa-Diels-Alder反应。利用仲酰胺活化基团，可以高收率（84％至> 99％）和优异的对映选择性（96-99％ee）获得一系列带有三个连续手性中心的对映体富集的3,4'-吡喃基螺并吲哚衍生物 。此外，还证明了该产品的克级合成和1-苯并ze庚因骨架的构建。
• Iodine-Mediated Oxidative Annulation of β,γ-Unsaturated Hydrazones in Dimethyl Sulfoxide: A Strategy to Build 1,6-Dihydropyridazines and Pyrroles
  作者：Qianrui Liu、Jiaming Jiang、Xuanzeng Ye、Jiawen Sun、Yao Wu、Yinlin Shao、Chao Deng、Fangjun Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00669

  日期：2023.8.4

  Simple, commercially available iodine was successfully employed as a highly efficient and chemoselective catalyst for the oxidative annulation of β,γ-unsaturated hydrazones to produce 1,6-dihydropyridazines under mild conditions for the first time. Interestingly, when active β,γ-unsaturated hydrazone compounds containing electron-donating groups, such as furyl, thienyl, and cycloalkyl, were used, pyrroles

  简单的市售碘首次被成功地用作高效化学选择性催化剂，用于 β,γ-不饱和腙的氧化成环，从而在温和条件下生产 1,6-二氢哒嗪。有趣的是，当使用含有给电子基团（例如呋喃基、噻吩基和环烷基）的活性β，γ-不饱和腙化合物时，得到了吡咯。哒嗪的克级制备实验和进一步衍生化证明了我们的合成方法的潜在适用性。实验研究和密度泛函理论计算揭示了决定不同产物形成的化学选择性的起源。
• Paira; Mandal; Roy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 5, p. 573 - 577
  作者：Paira、Mandal、Roy

  DOI：——

  日期：——