(3R,4S,5R)-2-benzyl-3-phenyl-5-propylisoxazolidine-4-carbaldehyde | 1380539-42-3

• 英文名称: (3R,4S,5R)-2-benzyl-3-phenyl-5-propylisoxazolidine-4-carbaldehyde
• 英文别名: (3R,4S,5R)-2-benzyl-4-formyl-5-propyl-3-phenylisoxazolidine；(4S,5R)-2-benzyl-4-formyl-3-phenyl-5-propylisoxazolidine
• CAS: 1380539-42-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: YQJZQUAYTXDZTC-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-2-benzyl-3-phenyl-5-propylisoxazolidine-4-carbaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ((3R,4R,5R)-2-benzyl-3-phenyl-5-propylisoxazolidin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  可回收的四芳基phosph负载的咪唑烷酮催化剂促进的硝基化合物与不饱和醛的对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  四芳基phosph负载的手性咪唑啉酮可催化硝酮和α，β-不饱和醛的对映选择性1,3-偶极环加成反应，以高收率提供异恶唑烷醛，具有出色的非对映异构和对映选择性。最重要的是，四芳基phosph负载的咪唑烷酮催化剂可以容易地回收并循环用于至少四个循环的进一步转化，而没有观察到产率和立体选择性的显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2014.06.015
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 、 N-Benzylidenebenzylamine N-oxide 在 tetrafluoroboric acid 、 C₃₈H₃₈N₂O₂P⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可回收的四芳基phosph负载的咪唑烷酮催化剂促进的硝基化合物与不饱和醛的对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  四芳基phosph负载的手性咪唑啉酮可催化硝酮和α，β-不饱和醛的对映选择性1,3-偶极环加成反应，以高收率提供异恶唑烷醛，具有出色的非对映异构和对映选择性。最重要的是，四芳基phosph负载的咪唑烷酮催化剂可以容易地回收并循环用于至少四个循环的进一步转化，而没有观察到产率和立体选择性的显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2014.06.015

文献信息

• Assessment of non-standard reaction conditions for asymmetric 1,3-dipolar organocatalytic cycloaddition of nitrone with α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Melinda Mojzesová、Mária Mečiarová、Ambroz Almássy、Roger Marti、Radovan Šebesta

  DOI：10.1515/chempap-2015-0020

  日期：2015.1.1

  reaction conditions for the asymmetric organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition of a nitrone with α,β-unsaturated aldehydes. The influence of ionic liquids, high-pressure conditions, ultrasound, microwave irradiation and ball-milling was tested as well as the flow process. Because of the low reactivity of the nitrone and unsaturated aldehydes in the 1,3-dipolar cycloaddition, cycloadducts were isolated

  非标准实验条件通常可以大大增强有机催化反应。当前的研究探索了一系列非标准反应条件对硝酮与α，β-不饱和醛的不对称有机催化1,3-偶极环加成反应的有效性。测试了离子液体，高压条件，超声，微波辐射和球磨的影响以及流动过程。由于1,3-偶极环加成反应中硝酮和不饱和醛的反应性较低，因此从大多数实验中仅以中等收率分离出环加合物。但是，在无溶剂条件下和流动反应器中，在离子液体中观察到较高的非对映选择性和对映选择性。
• Synthesis and application of a recyclable ionic liquid-supported imidazolidinone catalyst in enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Zhi-Liang Shen、Kau Kiat Kelvin Goh、Colin Hong An Wong、Wan-Yi Loo、Yong-Sheng Yang、Jun Lu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c2cc31830j

  日期：——

  The synthesis of recyclable ionic liquid-supported imidazolidinone catalyst I and its application in 1,3-dipolar cycloaddition of nitrone with alpha,beta-unsaturated aldehyde with high performance were described. Most importantly, the catalyst I can be recovered and recycled for up to five runs without observing significant decrease in catalytic activity.

  描述了可回收的离子液体负载的咪唑烷酮催化剂I的合成及其在高性能的1，3-偶极环加成腈与α，β-不饱和醛上的应用。最重要的是，在不观察到催化活性显着降低的情况下，催化剂I可以回收和循环使用多达五次。