1-pyrenylmethyltriphenylphosphonium bromide | 33895-37-3

• 英文名称: 1-pyrenylmethyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: Triphenyl(pyren-1-ylmethyl)phosphanium;bromide
• CAS: 33895-37-3
• 化学式: Br*C₃₅H₂₆P
• 分子量: 557.469
• InChiKey: YTHVHIDNPDMPQJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-pyrenylmethyltriphenylphosphonium bromide 在 sodium hexaflorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.5 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Selective Chemosensor for Fluoride Ion with Pyrene Based on Triphenylphosphine

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.2.635
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-pyrenylmethyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  1-芘乙烯的高选择性顺反光异构化：异构化模式与势能面之间的关系

  摘要：

  在 β 烯基碳上具有烷基（叔丁基）或芳基（苯基）基团的 1-芘基乙烯中，1-(3,3-二甲基-1-丁烯基)芘 (BP) 经历顺式到反式一-苄基敏化的方式异构化，而 1-苯乙烯基芘 (SP) 经历顺式和反式异构体之间的相互异构化，以提供极高的光稳定状态组成 (98%) 的反式异构体。瞬态光谱和异构化量子产率的测量表明，对于 BP 和 SP，反式三重态是三重态能量表面上最稳定和最密集的构象；然而，与垂直扭曲构象相比，BP 的反式构象比 SP 更高程度的稳定性使 BP 和 SP 分别单向和双向异构化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2881

文献信息

• Linear Conjugated Systems Bearing Aromatic Terminal Groups. IV. The Syntheses of Some Diarylacetylenes
  作者：Shuzo Akiyama、Kazuhiro Nakasuji、Masazumi Nakagawa

  DOI：10.1246/bcsj.44.2231

  日期：1971.8

  The syntheses of 1,1′-, 9,9′-, and 1,9′-dianthryl-, 2,2′-, 3,3′-, and 9,9′-diphenanthryl-, 1,1′-and 2,2′-dipyrenyl-, and 6,6′-dichrysenylacetylenes according to the pyrolytic reactions of the corresponding β-ketoalkylidenetriphenylphosphorane derivatives (intramolecular Wittig reaction) were described.

  1,1'-、9,9'-和1,9'-二蒽基-、2,2'-、3,3'-和9,9'-二菲基-、1,1'-的合成根据相应的 β-酮亚烷基三苯基正膦衍生物（分子内 Wittig 反应）的热解反应，描述了 2,2'-二芘基-和 6,6'-二炔基乙炔。
• Synthesis and zinc(<scp>ii</scp>) complexation modulated fluorescence emission properties of two pyrene-oligo(phenylene vinylene)-2,2′-bipyridine conjugated molecular rods
  作者：Stéphanie Leroy-Lhez、Magali Allain、Jean Oberlé、Frédéric Fages

  DOI：10.1039/b617497c

  日期：——

  A series of conjugated rods in which the pyrene chromophore is connected to a 2,2′-bipyridine unit via an oligo(phenylene vinylene) bridge have been synthesized and their photophysical properties in solution investigated. They are shown to display intense visible electronic absorption and fluorescence emission properties. The excited-states characteristics are compared to analogous systems containing

  一系列共轭棒，其中 芘 发色团通过合成的低聚（亚苯基亚乙烯基）桥与2,2'-联吡啶单元连接，并研究了它们在溶液中的光物理性质。它们显示出强烈的可见电子吸收和荧光发射特性。将激发态特性与包含低聚（亚苯基亚乙炔基）间隔基的类似系统进行比较。新分子的锌络合物具有非常强的极性激发态，这会导致强烈的溶剂化变色。进行了半经验计算，证实了实验数据。这X射线分析 含的π共轭物 联吡啶 配体 描述。
• Synthesis and thin film electronic properties of two pyrene-substituted oligothiophene derivatives
  作者：Fabrice Moggia、Christine Videlot-Ackermann、J?rg Ackermann、Pascal Raynal、Hugues Brisset、Fr?d?ric Fages

  DOI：10.1039/b601870j

  日期：——

  The synthesis and the electric properties of two new pyrene end-substituted oligothiophene derivatives (Py-nT, n = 2,4) are described. The highest hole mobility (ca. 10−3 cm2 V−1 s−1) was obtained for vacuum evaporated thin films of Py-4T as the active layer in field effect transistors based on hexamethyldisilazane-treated SiO2/Si substrates. Moreover, Py-nT thin films were doped with molecular iodine, which led to a 106 fold increase of electric conductivity. In the case of Py-4T, a value of 1 S cm−1 was obtained after 21 minutes exposure to iodine vapor.

  本文描述了两种新的芘端基取代的噻吩衍生物（Py-nT，n = 2,4）的合成和电性质。在基于六甲基二硅氮烷处理过的SiO2/Si衬底的场效应晶体管中，作为活性层的Py-4T真空蒸发薄膜获得了最高的空穴迁移率（约10−3 cm2 V−1 s−1）。此外，Py-nT薄膜掺杂了分子碘，导致电导率提高了106倍。在Py-4T的情况下，在碘蒸气中暴露21分钟后，获得了1 S cm−1的值。
• Solvatochromic fluorescent styryl pyrene probes for the quantitative determination of water content in organic solvents
  作者：Medena Noikham、Chawallak Sriwiphasathit、Khatcharin Siriwong、Tirayut Vilaivan

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110847

  日期：2022.12

  and 0–39.7% (v/v) in CH3CN. The limits of detection of water were established as low as 0.007%, 0.033%, and 0.036% (v/v) in THF, DMF, and CH3CN, respectively. Py-CHO showed somewhat higher limits of detection than Py-NO2 for the same solvents but exhibited a broad linear response to water content in EtOH between 3.3 and 63.6% (v/v) water content with the limit of detection at 2.350% (v/v). Thus, it

  通过Wittig反应合成了一系列D-π-A荧光苯乙烯基芘探针。在苯环上引入吸电子取代基会形成一个推挽系统，该系统显示出溶剂依赖性分子内电荷转移 (ICT) 和溶剂致变色特性。其中，具有硝基（Py-NO 2 ）和醛（Py-CHO）取代基的苯乙烯基芘探针对环境极性表现出显着的敏感性。它们分别在非极性到极性有机溶剂中显示出从绿色到红色和从蓝色到橙色的显着荧光变化。结果由 Lippert-Mataga 和E T解释（30）模型，由密度泛函理论（DFT）的理论计算支持。重要的是，Py-NO 2在有机溶剂中的荧光发射对THF中 0–34.2% (v/v)、DMF 中 0–9.1% (v/v) 和 0在 CH 3 CN中为 –39.7% (v/v) 。在 THF、DMF 和 CH 3 CN 中，水的检测限分别低至 0.007%、0.033% 和 0.036% (v/v) 。Py-CHO 的检测限比 Py-NO
• Geerts,J.P.; Martin,R.H., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1960, vol. 69, p. 563 - 569
  作者：Geerts,J.P.、Martin,R.H.

  DOI：——

  日期：——