1-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[c][1,2]azaborol-2-ium tetrakis(perfluorophenyl)borate | 1192230-03-7

• 英文名称: 1-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[c][1,2]azaborol-2-ium tetrakis(perfluorophenyl)borate
• CAS: 1192230-03-7
• 化学式: C₉H₁₃BNO*C₂₄BF₂₀
• 分子量: 841.062
• InChiKey: VYIVATUSPBPERQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[c][1,2]azaborol-2-ium tetrakis(perfluorophenyl)borate 在 水 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氮定向芳香硼化反应中的超亲电中间体

  摘要：

  描述了在从氢桥连的硼阳离子生成硼离子的条件下硼化的第一个例子。可观察到的 H 桥接阳离子是通过从 N,N-二甲胺硼烷 Ar(CH(2))(n)NMe(2)BH(3) 使用 Ph(3)C(+) (C(6) F(5))(4)B(-) (TrTPFPB) 作为氢化物受体。在过量的 TrTPFPB 存在下，氢桥联阳离子进行内部硼酸化，得到 n = 1-3 的环胺硼烷衍生物。在Ar = C(6)H(5)和n = 1的情况下，根据还原猝灭实验和(11)B和(1)H NMR光谱，产物形成为相应的环状硼离子。相同的环状硼阳离子也通过脱甲硅烷基化从具有 Ar = oC(6)H(4)SiMe(3) 的底物形成，但 Ar = oC(6)H(4)CMe(3) 的类似系统提供了一种独特的环化产物，保留了叔丁基取代基。邻位氘代底物进行环化，其产物决定同位素效应为 k(H)/k(D) 2.8。已使用 B3LYP/6-31G*

  DOI：

  10.1021/ja905369n
• 作为产物：
  描述：

  2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyllithium 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 1-hydroxy-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzo[c][1,2]azaborol-2-ium tetrakis(perfluorophenyl)borate
  参考文献：
  名称：

  氮定向芳香硼化反应中的超亲电中间体

  摘要：

  描述了在从氢桥连的硼阳离子生成硼离子的条件下硼化的第一个例子。可观察到的 H 桥接阳离子是通过从 N,N-二甲胺硼烷 Ar(CH(2))(n)NMe(2)BH(3) 使用 Ph(3)C(+) (C(6) F(5))(4)B(-) (TrTPFPB) 作为氢化物受体。在过量的 TrTPFPB 存在下，氢桥联阳离子进行内部硼酸化，得到 n = 1-3 的环胺硼烷衍生物。在Ar = C(6)H(5)和n = 1的情况下，根据还原猝灭实验和(11)B和(1)H NMR光谱，产物形成为相应的环状硼离子。相同的环状硼阳离子也通过脱甲硅烷基化从具有 Ar = oC(6)H(4)SiMe(3) 的底物形成，但 Ar = oC(6)H(4)CMe(3) 的类似系统提供了一种独特的环化产物，保留了叔丁基取代基。邻位氘代底物进行环化，其产物决定同位素效应为 k(H)/k(D) 2.8。已使用 B3LYP/6-31G*

  DOI：

  10.1021/ja905369n