1,3-di-n-butyl-1H-imidazol-3-ium tribromide | 1219618-89-9

• 英文名称: 1,3-di-n-butyl-1H-imidazol-3-ium tribromide
• 英文别名: 1,3-di-n-butylimidazolium tribromide；[BBIm]Br3
• CAS: 1219618-89-9
• 化学式: Br₃*C₁₁H₂₁N₂
• 分子量: 421.013
• InChiKey: KZIDDHBSWNXERU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis-n-butylimidazolium bromide 在 溴 作用下， 反应 2.25h， 以96.1%的产率得到1,3-di-n-butyl-1H-imidazol-3-ium tribromide
  参考文献：
  名称：

  使用 [BBIm]Br3 作为新试剂对芳胺和酚进行温和、高效和区域选择性的单溴化反应

  摘要：

  我们在此报告了一种合成和表征室温离子液体 1,3-二正丁基咪唑鎓三溴化物 ([BBIm]Br3) (2) 的有效方法及其作为区域选择性溴化的有效试剂和溶剂的应用芳胺和酚类在温和条件下。溴化是在没有有机溶剂的情况下进行的，在大多数情况下，唯一需要的萃取溶剂是水。用过的溴化 1,3-二正丁基咪唑鎓 (1) 很容易回收利用。

  DOI：

  10.1080/00397910903009430
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 在 1,3-di-n-butyl-1H-imidazol-3-ium tribromide 作用下， 以97%的产率得到4-溴-2,6-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用 [BBIm]Br3 作为新试剂对芳胺和酚进行温和、高效和区域选择性的单溴化反应

  摘要：

  我们在此报告了一种合成和表征室温离子液体 1,3-二正丁基咪唑鎓三溴化物 ([BBIm]Br3) (2) 的有效方法及其作为区域选择性溴化的有效试剂和溶剂的应用芳胺和酚类在温和条件下。溴化是在没有有机溶剂的情况下进行的，在大多数情况下，唯一需要的萃取溶剂是水。用过的溴化 1,3-二正丁基咪唑鎓 (1) 很容易回收利用。

  DOI：

  10.1080/00397910903009430

文献信息

• 1,3-Di-n-butylimidazolium tribromide-mediated chemoselective oxidative cyclization of benzothiazoyl carbaimides: A novel approach toward the synthesis of N-bis-benzothiazole derivatives
  作者：Ravindra M. Kumbhare、Tulshiram Dadmal、Umesh Kosurkar、K. Vijay Kumar

  DOI：10.1002/jhet.736

  日期：2012.3

  4‐(N,N‐Dimethylamino)pyridine is found to be an efficient catalyst for the synthesis of benzothiazoyl carbaimide derivatives using 2‐aminobenzothiazoles and phenylisothiocyanates, which on treatment with ionic liquid [bbim][Br3] at 70°C afforded exclusive formation of N‐bis‐benzothiazole derivatives in good yield. J. Heterocyclic Chem., (2012).

  发现4-（N，N-二甲基氨基）吡啶是使用2-氨基苯并噻唑和苯基异硫氰酸酯合成苯并噻唑基氨基甲酸酯衍生物的有效催化剂，在离子液体[bbim] [Br 3 ]于70°C处理后，独家提供形成的ñ -双-苯并噻唑以良好的收率衍生物。J.杂环化​​学。（2012）。
• Synthesis and cytotoxic evaluation of thiourea and N-bis-benzothiazole derivatives: A novel class of cytotoxic agents
  作者：Ravindra M. Kumbhare、Tulshiram Dadmal、Umesh Kosurkar、V. Sridhar、J. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.106

  日期：2012.1

  Benzothiazolyl thiocarbamides has been achieved using a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) followed by its chemoselective oxidative cyclization with 1,3-di-n-butylimidazolium tribromide[bbim][Br-3] to afford the N-bis-benzothiazole derivatives. All the synthesized compounds were evaluated for cytotoxic activity against two human monocytic cell lines (U 937, THP-1) and a mouse melanoma cell line (B16-F10). Based on their IC50 values, the majority of the benzothiazolyl thiocarbamides and N-bis-benzothiazoles had significant antiproliferative activity on U 937 and B16-F10 cells, the compounds 3b, 3e, 3f, 3k, 6c and 6h were found to be the most active. The present findings indicate clearly that the compound 3e exhibited more antiproliferative activity on U 937 cells than the standard molecule, etoposide. Nevertheless, these compounds have shown comparatively less cytotoxicity towards THP-1 cells. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aromatic bromination of aldehydes and ketones using 1,3-di-n-butylimidazolium tribromide [BBIm]Br3 ionic liquids under solvent-free conditions
  作者：S. P. Borikar、T. Daniel

  DOI：10.1007/bf03249087

  日期：2011.6

  An environmentally benign and efficient process for the preparation of monobromo derivatives of aryl aldehydes and ketones was developed by simple and practical reactions of aryl aldehydes or ketones with 1,3-di-n-butylimidazolium tribromide ([BBIm]Br-3), as a brominating reagent under solvent-free conditions in very high yields. The process has several advantages: high conversions, short reaction time, mild reaction conditions, simple workup with good to quantitative yields and re-usable ionic liquid.