D-3,6-di-O-benzyl-4,5-di-O-(dibenzyl phosphoryl)-myo-inositol | 114419-02-2

• 英文名称: D-3,6-di-O-benzyl-4,5-di-O-(dibenzyl phosphoryl)-myo-inositol
• 英文别名: 3,6-di-O-benzyl-4,5-di-O-(dibenzylphosphoryl)-myo-inositol；(+)-3,6-di-O-benzyl-4,5-bis-O-(di-O-benzylphospho)-myo-inositol；dibenzyl [(1R,2R,3S,4R,5S,6S)-2-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-4,5-dihydroxy-3,6-bis(phenylmethoxy)cyclohexyl] phosphate
• CAS: 114419-02-2
• 化学式: C₄₈H₅₀O₁₂P₂
• 分子量: 880.865
• InChiKey: QFIUZRAOUVFZRW-ICLCXNTRSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  918.9±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.75
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  148.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-3,6-di-O-benzyl-4,5-di-O-(dibenzyl phosphoryl)-myo-inositol 在 吡啶 、 二氯磷酸甲酯 作用下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种通用的中间体，d-4,5-双（二苄基磷酰基）-肌醇衍生物，用于合成肌醇磷酸酯。1,2-环-4,5-，1,4,5-和2,4,5-三磷酸酯的合成

  摘要：

  D-肌醇1,2-环-4,5-，1,4,5-和2,4,5-三磷酸酯的实际合成是由关键的合成中间体D-3、6-di-O完成的-苄基-4，5-二-O-（二苄基磷酰基）-肌醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80731-5
• 作为产物：
  描述：

  (±)-1,2-O-isopropylidene-3,6-di-O-benzyl-myo-inositol 在 四氮唑 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 D-3,6-di-O-benzyl-4,5-di-O-(dibenzyl phosphoryl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  化学选择性醇解/乙酸水解反过-ketals顺-ketals及其在蜂窝第二信使，总合成应用d -肌醇肌醇-1,4,5-三磷酸†

  摘要：

  天然磷酸肌醇参与各种细胞信号转导过程，以及合成肌醇衍生物在催化，超分子化学，天然产物合成等方面的应用，推动了动力的发展。肌肌醇化学。六个仲羟基的存在需要合成肌醇衍生物的有效保护-去保护策略。初步保护艾滋病的重要策略肌肌醇是二缩酮化，它给出了三个二缩酮的混合物，每个二缩酮同时具有顺式和反式稠合的缩酮。重要的是具有方法学以选择性地水解两个缩酮之一或将两个酸不稳定缩酮之一转化为正交的碱不稳定保护基。通过利用反式-缩酮和顺式-缩酮之间的应变差异，我们开发了两种操作简单，高产的方法，用于肌醇的反式-缩酮（异丙基和环己二烯）的化学选择性水解/乙解，而顺式-缩酮不受干扰，使用便宜且易于制备的H 2 SO 4-二氧化硅作为催化剂。同样，碳水化合物和无环多元醇的末端缩酮部分可以被选择性地水解/乙酰水解，而保留内部的缩酮完整。指某东西的用途甲醇 作为溶剂会导致化学选择性醇解，但使用DCM和 醋酸酐导致化学选择性乙酰分解。应用这种方法，短合成d

  DOI：

  10.1039/c3ob40789f

文献信息

• Synthesis and biological properties of 2-substituted myo-inositol 1,4,5-trisphosphate analogues directed toward affinity chromatography and photoaffinity labeling
  作者：Shoichiro Ozaki、Yutaka Watanabe、Tomio Ogasawara、Masato Hirata、Takashi Kanematsu

  DOI：10.1016/0008-6215(92)85048-5

  日期：1992.10

  7 and 10 were utilised for immobilisation of the trisphosphate on Sepharose and the subsequent affinity chromatography effected purification of the above proteins. A photoaffinity probe, the appendage of which acted as the photoaffinity probe as well as a non-radioactive molecular marker, was also derived from the analogue 7.

  具有2-酰基取代基对氨基苯甲酰基（7），对叠氮基苯甲酰基（8），4-（5- [2-（苯甲酰胺基）乙基] -2-的2-肌醇1,4,5-三磷酸类似物系列合成了羟基苯基偶氮）苯甲酰基（9）和顺式，反-4-氨基环己基羰基（10）并检查了它们对5-磷酸酶，3-激酶，tri化三磷酸结合活性和Ca（2+）的影响释放活动。每种类似物分别抑制D- [5-32P] Ins（1,4,5）P3的水解和D- [3H] Ins（1,4,5）P3的磷酸化，分别由红细胞鬼影和脑细胞溶胶催化。这些类似物在从透化细胞释放Ca2 +时起完全激动剂的作用，还抑制了D- [3H] Ins（1,4,5）P3与小脑微粒体的结合。利用类似物7和10将三磷酸酯固定在琼脂糖凝胶上，随后的亲和层析实现了上述蛋白质的纯化。也从类似物7衍生出了一个光亲和探针，其附件充当光亲和探针以及非放射性分子标记。
• Schmitt, Laurent; Bortmann, Patrick; Schlewer, Gilbert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 11, p. 2257 - 2264
  作者：Schmitt, Laurent、Bortmann, Patrick、Schlewer, Gilbert、Spiess, B.

  DOI：——

  日期：——
• An efficient method for polyphosphorylation of inositol derivatives
  作者：Yutaka Watanabe、Hiroyuki Nakahira、Motonobu Bunya、Shoichiro Ozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95572-2

  日期：——
• WATANABE, YUTAKA;OGASAWARA, TOMIO;NAKAHIRA, HIROYUKI;MATSUKI, TOMOKO;OZAK+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 41, C. 5259-5262
  作者：WATANABE, YUTAKA、OGASAWARA, TOMIO、NAKAHIRA, HIROYUKI、MATSUKI, TOMOKO、OZAK+

  DOI：——

  日期：——