1,2-(1-ketotrimethylene)ferrocene | 88854-86-8

• 英文名称: 1,2-(1-ketotrimethylene)ferrocene
• CAS: 88854-86-8
• 化学式: C₁₃H₁₂FeO
• 分子量: 240.085
• InChiKey: BBDKCFYNAYMPSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-(1-ketotrimethylene)ferrocene 、 4,4'-二羟基二苯甲酮 在 TiCl₄ 、 Zn 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 以30%的产率得到1,2-[1-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)methylidene]trimethylene]ferrocene
  参考文献：
  名称：

  Organometallic cyclic polyphenols derived from 1,2-(α-keto tri or tetra methylene) ferrocene show strong antiproliferative activity on hormone-independent breast cancer cells

  摘要：

  我们之前已经证明，非手性二茂铁二苯酚丁烯衍生物对激素依赖性和非依赖性乳腺癌细胞系都有很强的抗肿瘤作用。我们现在报告两个平面手性二苯酚衍生物新系列的实例，即 1,2-[1-[1,1-双(4-羟基苯基)亚甲基]三亚甲基]二茂铁 (4) 和 1,2-[1-[1,1-双(4-羟基苯基)亚甲基]四亚甲基]二茂铁 (5)。它们是通过麦克马里偶联反应以外消旋形式制备的，收率分别为 30% 和 16%。化合物 5 生成了适合进行 X 射线结构分析的晶体。测试了化合物 4 和 5 对激素依赖性乳腺癌细胞株 MCF-7 和激素非依赖性乳腺癌细胞株 MDA-MB-231 的 ERα 和 ERβ 亲和力、亲油性以及增殖/抗增殖效果。这两种化合物对ERδ的亲和力（分别为16.4 ± 0.1和7.0 ± 0.4）均优于对ER±的亲和力（分别为6.4 ± 0.2和6.6 ± 0.2）。对激素依赖性乳腺癌细胞株 MDA-MB-231 进行的测试表明，具有 5 个元环的 4 的 IC50 值为 2.7 μM，而具有 6 个碳环的 5 的 IC50 值则降至 1.23 μM。

  DOI：

  10.1039/c0dt00169d
• 作为产物：
  描述：

  [(η⁶-p-xylene)(η⁵-cyclopentadienyl)iron(II)](hexafluorophosphate) 、 3-(Dimethylamino)-1,2-dihydropentalen 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到1,2-(1-ketotrimethylene)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  Bickert, Peter; Hildebrandt, Bernhard; Hafner, Klaus, Organometallics, 1984, vol. 3, # 5, p. 653 - 663

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optimization of metallocene substrates for .beta.-cyclodextrin reactions
  作者：Ronald Breslow、George Trainor、Akihiko Ueno

  DOI：10.1021/ja00347a037

  日期：1983.5

  (1.5 X 10/sup 8/ times as fast as hydrolysis in pure water at the same pH); the other enantiomer is 62-fold slower. These are the largest accelerations and enantiomeric selectives known for such reactions. Ferrocen-1,3-diacrylate esters react with ..beta..-cyclodextrin in processes in which the first and second acylation reveal important geometric effects. ..beta..-Cyclodextrin 6-tosylate is used to

  (E)-二茂铁丙烯酸的对硝基苯酯在复合物中反应以酰化..β...-环糊精，但与相应的二茂铁衍生物相比具有较差的结合和速率常数。(E)-3-(羧甲基(-1,2-二茂铁环戊烯)的对硝基苯基酯是两种对映体的混合物。一种对映体酰化..β..-环糊精在Me/sub 2水溶液中的速度快5 900 000倍/SO 因为它在相同条件下水解（1.5 X 10/sup 是相同 pH 值下纯水中水解速度的 8 倍）；另一种对映体慢 62 倍。这些是已知的最大加速和对映体选择性Ferrocen-1,3-二丙烯酸酯与..β..-环糊精在第一次和第二次酰化显示重要几何效应的过程中反应。..β..
• Eilbracht, Peter; Totzauer, Walter, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 5, p. 1669 - 1681
  作者：Eilbracht, Peter、Totzauer, Walter

  DOI：——

  日期：——
• BICKERT, P.;HILDEBRANDT, B.;HAFNER, K., ORGANOMETALLICS, 1984, 3, N 5, 653-657
  作者：BICKERT, P.、HILDEBRANDT, B.、HAFNER, K.

  DOI：——

  日期：——