| 899818-55-4

• CAS: 899818-55-4
• 化学式: C₁₄H₃₀B₁₀
• 分子量: 306.502
• InChiKey: RZOVMWNPBLQNLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-fluoro-2,4,6-trimethylpyridin-1-ium tetrafluoroborate 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Selective Fluorination of o-Carboranes

  摘要：

  A Pd(II)-catalyzed direct selective fluorination reaction of carboranes using a F+ reagent has been developed, leading to a series of polyfluorocarboranes in high isolated yields. The mechanism involving electrophilic B-H activation, oxidation of Pd(II) by F+ species, and reductive elimination is proposed.

  DOI：

  10.1021/ja405808t
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 、 3-己炔 在 双(三苯基膦)氯化钴 I₂ 、 (n-butyl)Li 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以0%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍催化碳炔与炔烃的区域选择性[2 + 2 + 2]环加成

  摘要：

  视图[2 + 2 + 2]必杀技：首次实现了以1-碘-2--2-硫代碳硼烷为前驱体的镍催化炔或二炔与碳炔的[2 + 2 + 2]环加成反应。在关键中间体镍环戊烯的结构确认后提出了该机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201001249

文献信息

• Transition-Metal-Promoted or -Catalyzed Exocyclic Alkyne Insertion via Zirconacyclopentene with Carborane Auxiliary: Formation of Symmetric or Unsymmetric Benzocarboranes
  作者：Shikuo Ren、Zaozao Qiu、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/ja211485t

  日期：2012.2.15

  (1). Treatment of 1 with another type of alkyne R(3)C≡CR(4) in the presence of stoichiometric amounts of NiCl(2) and FeCl(3) or a catalytic amount of NiCl(2) afforded symmetric or unsymmetric benzocarboranes. The regioselectivity was dominated by the polarity of the corresponding alkynes. These reactions could also be carried out in one pot, leading to the equivalent of a three-component [2 + 2 + 2]

  Cp(2)Zr(μ-Cl)(μ-C(2)B(10)H(10))Li(OEt(2))(2) 与炔烃 R(1)C≡CR(2) 的反应得到作为插入产物的锆并环戊烯并入碳硼基单元，1,2-[Cp(2)ZrC(R(1))=C(R(2))]-1,2-C(2)B(10)H( 10）（1）。在化学计量量的 NiCl(2) 和 FeCl(3) 或催化量的 NiCl(2) 存在下，用另一种类型的炔烃 R(3)C≡CR(4) 处理 1，得到对称或不对称的苯并碳硼烷。区域选择性由相应炔烃的极性决定。这些反应也可以在一锅中进行，导致碳炔和过渡金属促进的两种不同炔烃的三组分 [2 + 2 + 2] 环加成反应。在对关键中间体镍环进行分离和结构表征后，提出了反应机理。这些结果表明镍配合物比铁配合物对炔烃的插入更具反应性，但后者不会引发炔烃的三聚反应，从而使活化炔烃的插入成为可能。这项工作还表明，在存在过量 FeCl(3)
• Practical Synthesis of B(9)-Halogenated Carboranes with <i>N</i>-Haloamides in Hexafluoroisopropanol
  作者：Wenjing Guo、Chenyang Guo、Yan-Na Ma、Xuenian Chen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00074

  日期：2022.4.4

  The B(9)-H halogenation of o-carborane and m-carborane was achieved with excellent selectivities in hexafluoroisopropanol (HFIP) under simple reaction conditions: single reagent [trichloroisocyanuric acid (TCCA), tribromoisocyanuric acid (TBCA) or N-iodosuccinimide (NIS)], catalyst-free, air-/moisture-tolerant, and convenient work-up. With this method, a variety of 9-halogenated o-carboranes and m-carboranes

  在简单的反应条件下，在六氟异丙醇 (HFIP) 中以优异的选择性实现邻碳硼烷和间碳硼烷的 B(9)-H 卤化：单一试剂 [三氯异氰脲酸 (TCCA)、三溴异氰脲酸 (TBCA) 或N-碘代琥珀酰亚胺 ( NIS)]，无催化剂，耐空气/耐湿，后处理方便。采用这种方法，得到了多种 9-卤代邻碳硼烷和间碳硼烷，其产率从良好到优异，具有广泛的官能团耐受性。
• Nickel-Mediated Regioselective [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Carboryne with Alkynes
  作者：Liang Deng、Hoi-Shan Chan、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/ja061605j

  日期：2006.6.1

  complexes have found many applications in organic synthesis, mechanistic studies, and the synthesis of functional materials. In sharp contrast, the chemistry of transition metal-carboryne complexes, especially late transition metal complexes, is virtually unknown. This communication reports a novel nickel-mediated regioselective [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction of carboryne with alkynes via the Ni-carboryne

  过渡金属-苄配合物在有机合成、机理研究和功能材料的合成中有许多应用。与此形成鲜明对比的是，过渡金属-碳炔配合物的化学性质，尤其是晚期过渡金属配合物，实际上是未知的。本通讯报道了一种新型镍介导的区域选择性 [2 + 2 + 2] 环加成反应，通过 Ni-carboryne 中间体 (eta2-C2B10H10)Ni(PPh3)2 与炔烃发生反应。由于碳硼烷部分的体积较大，在涉及不对称炔烃的反应中实现了高区域选择性。这项工作提供了一种制备其他方法难以获得的高度取代的苯并碳硼烷的新方法。
• Palladium-Catalyzed Regioselective B(9)-Amination of <i>o</i>-Carboranes and <i>m</i>-Carboranes in HFIP with Broad Nitrogen Sources
  作者：Yan-Na Ma、Yan Gao、Yubin Ma、Yan Wang、Huazhan Ren、Xuenian Chen

  DOI：10.1021/jacs.2c03031

  日期：2022.5.11

  for a highly regioselective formation of a B–N bond by Pd(II)-catalyzed B(9)-H amination of o- and m-carboranes in hexafluoroisopropanol (HFIP) with different nitrogen sources under air atmosphere. The silver salt and HFIP solvent play critical roles in the present protocol. The mechanistic study reveals that the silver salt acts as a Lewis acid to promote the electrophilic palladation step by forming

  碳硼烷的胺化在有机合成和药物合成中具有很好的应用前景。然而，目前用于这种转换的方法存在局限性。在此，我们报告了一种实用的方法，该方法通过 Pd(II) 催化的 B(9)-H 胺化在具有不同氮源的六氟异丙醇 (HFIP) 中的邻碳硼烷和间碳硼烷在空气中形成 B-N 键。气氛。银盐和 HFIP 溶剂在本协议中起着关键作用。机理研究表明，银盐作为路易斯酸通过形成异质双金属活性催化剂 PdAg(OAc) 3来促进亲电钯化步骤。; HFIP的强供氢键能力和低亲核性增强了Pd(II)的亲电能力。相信这些含氮碳硼烷在新药物的合成中具有潜在的重要意义。