5-bromo-2'-chloro-[2,5']bipyrimidinyl | 863997-47-1

• 英文名称: 5-bromo-2'-chloro-[2,5']bipyrimidinyl
• 英文别名: 5-Bromo-2-(2-chloropyrimidin-5-yl)pyrimidine
• CAS: 863997-47-1
• 化学式: C₈H₄BrClN₄
• 分子量: 271.504
• InChiKey: QFHYPDSJZGBHGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.743±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2'-chloro-[2,5']bipyrimidinyl 在 四(三苯基膦)钯 、 新铜试剂 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-{4'-[2'-(2-trimethylsilanylethylsulfanyl)-[2,5']bipyrimidinyl-5-yl]-biphenyl-4-ylsulfanyl}-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Inversion of the Rectifying Effect in Diblock Molecular Diodes by Protonation

  摘要：

  A new molecular diode based on biphenyl-co-bispyrimidine was synthesized and showed a pronounced rectifying effect. Further studies indicate that protonation on the nitrogen atoms of the diode molecule by strong acids can reversibly alter the rectifying direction. This phenomenon can be envisioned as a starting point for single molecule detection devices.

  DOI：

  10.1021/ja051332c
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-碘嘧啶 、 5-(三正丁基锡)嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以17%的产率得到5-bromo-2'-chloro-[2,5']bipyrimidinyl
  参考文献：
  名称：

  Inversion of the Rectifying Effect in Diblock Molecular Diodes by Protonation

  摘要：

  A new molecular diode based on biphenyl-co-bispyrimidine was synthesized and showed a pronounced rectifying effect. Further studies indicate that protonation on the nitrogen atoms of the diode molecule by strong acids can reversibly alter the rectifying direction. This phenomenon can be envisioned as a starting point for single molecule detection devices.

  DOI：

  10.1021/ja051332c

文献信息

• Managing Orientation of Nitrogens in Bipyrimidine-Based Thermally Activated Delayed Fluorescent Emitters To Suppress Nonradiative Mechanisms
  作者：Hee-Jun Park、Si Hyun Han、Jun Yeob Lee、Herim Han、Eung-Gun Kim

  DOI：10.1021/acs.chemmater.8b00006

  日期：2018.5.22

  (TADF) materials, (5,5′-bis(4-(9,9-dimethylacridin-10(9H)-yl)phenyl)-2,2′-bipyrimidine (22bpmAc), 10,10′-([2,5′-bipyrimidine]-2′,5-diylbis(4,1-phenylene))bis(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine) (25bpmAc), and 2,2′-bis(4-(9,9-dimethylacridin-10(9H)-yl)phenyl)-5,5′-bipyrimidine (55bpmAc)) based on bipyrimidine cores as the new electron-accepting units and acridine as the electron-donating unit were designed

  三种新型的绿色热激活延迟荧光（TADF）材料，（5,5'-双（4-（9,9-二甲基ac啶-10（9 H）-基）苯基）-2,2'-联嘧啶（22bpmAc）， 10,10'-（[[2,5'-bipyrimidine] -2'，5-diylbis（4,1-phenylene））bis（9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine）（25bpmAc）和2 2′-双（4-（9,9-二甲基ac啶-10（9 H设计，合成了基于联嘧啶核作为新的电子接受单元和a啶作为供电子单元的）-基）苯基）-5,5'-联嘧啶（55bpmAc）），并将其用作TADF器件中的绿色发射体。TADF发射器设计为在联嘧啶核中具有不同的氮取向。相对于22bpmAc，两个发射器25bpmAc和55bpmAc显示出更高的量子效率和更窄的发射光谱。前者通过中心核上的氢键相互作用而具有受限的几何形状，而后者则没有氢键。