N-(4-acetylphenyl) 2-oxopropanehydrazonoyl chloride | 139455-65-5

• 英文名称: N-(4-acetylphenyl) 2-oxopropanehydrazonoyl chloride
• 英文别名: N-(4-acetylphenyl)-2-oxopropanehydrazonoyl chloride
• CAS: 139455-65-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 238.674
• InChiKey: HUHLDIOSKUDBHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-acetylphenyl) 2-oxopropanehydrazonoyl chloride 在 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 3,4-bis-(1-(4-chlorophenyl)-3-acetyl-pyrazol-4-carbonyl)-5-methyl-1-[4-(1-(4-chlorophenyl)-3-acetyl-pyrazol-4-carbonyl)-phenyl]-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  合成新型三烯胺作为多氮杂杂环的基石

  摘要：

  新三-enaminone，即，3,4-双（3-二甲基氨基-2-丙烯基）-1- [4-（3-二甲基氨基-2-丙烯基）苯基] -5-甲基- 1 ħ制备吡唑并用作合成新型多氮杂杂环的基础。获得后者化合物通过所述的有效一锅反应三与1,3-偶极子和各种电和亲核试剂-enaminone。根据元素分析和光谱分析确定了新产品的结构。另外，在可能的情况下，还进行了替代合成方法，作为某些新合成产物的进一步证据。

  DOI：

  10.1002/jhet.2644
• 作为产物：
  描述：

  4-acetylphenyldiazonium chloride 、 3-氯-2,4-戊二酮 以85%的产率得到N-(4-acetylphenyl) 2-oxopropanehydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  7-Arylhydrazono-7H-[1,2,4]Triazolo[3,4-b][1,3,4]Thiadiaazines的合成及互变异构结构

  摘要：

  通过重氮化苯胺与 7-乙酰基-6-甲基-3-苯基-7H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1, 3,4] 噻二嗪 7 和 N-芳基 2-氧代丙烷肼酰氯 9 与 4-氨基-3-巯基-5-苯基-1,2,4-三唑 1 的反应。通过光谱分析和酸解离常数与哈米特方程的相关性，阐明了 8 的互变异构结构。

  DOI：

  10.1080/10426500210251

文献信息

• Synthesis of novel 1,2,4-triazoles and triazolo-thiadiazines as anticancer agents
  作者：Thoraya Abd El-Reheem FARGHALY、Magda Ahmad ABDALLAH、Huda Kamel MAHMOUD

  DOI：10.3906/kim-1504-13

  日期：——

  A new series of 7-arylazo-5$H$-3-(trifluoromethyl)-6-methyl-1,2,4-triazolo-[3,4-$b$]-1,3,4-thiadiazines was prepared by reaction of 4-amino-3-trifluoromethyl-5-mercapto-1,2,4-triazoles with $N$-aryl-2-oxo-propane hydrazonoyl chloride in dioxane under reflux in the presence of triethylamine. Furthermore, Schiff bases of 4-amino-5-mercapto-1,2,4-triazole derivatives were reacted with a variety of hydrazonoyl chlorides and gave the respective hydrazonothioates. In addition, the novel \textitbis}-(1,2,4-triazole-3-thione) was reacted with the appropriate hydrazonoyl chloride in dioxane under reflux in the presence of triethylamine to give the corresponding \textitbis}-(1,2,4-triazolethiohydrazonoate). The structures of the new compounds were established based on elemental and spectral data. The mechanism of the studied reaction was also discussed. Moreover, some of the new products were screened for their anticancer activity and the results obtained are promising and indicate that compounds \textbf4a }and \textbf4i} are the most active inhibitors against HEPG-2 and compounds \textbf4a} and \textbf13b} are active against HCT cell lines.

  一系列新的7-芳基偶氮-5$H$-3-(三氟甲基)-6-甲基-1,2,4-噻二唑-[3,4-$b$]-1,3,4-噻二唑被合成，反应物为4-氨基-3-三氟甲基-5-巯基-1,2,4-噻二唑与$N$-芳基-2-氧基丙烷氮酰氯，在有三乙胺存在的二噁烷中加热回流。此外，4-氨基-5-巯基-1,2,4-噻二唑衍生物的席夫碱与多种氮酰氯反应，生成相应的氮酰硫酸酯。此外，新型的\textitbis}-(1,2,4-噻二唑-3-硫酮)与适当的氮酰氯在有三乙胺存在的二噁烷中加热回流反应，生成相应的\textitbis}-(1,2,4-噻二唑硫氮酰盐)。新化合物的结构是基于元素分析和光谱数据确立的。还讨论了所研究反应的机制。此外，其中一些新产品进行了抗癌活性筛选，结果显示令人鼓舞，表明化合物\textbf4a}和\textbf4i}对HEPG-2细胞的抑制活性最强，而化合物\textbf4a}和\textbf13b}对HCT细胞系也具有活性。
• Regio- and Site Selectivity in the Reactions of Hydrazonoyl Chlorides with 3-substituted Indolin-2-one Derivatives
  作者：Thoraya A. Farghaly、Magda A. Abdallah、Huda K. Mahmoud

  DOI：10.1002/jhet.2731

  日期：2017.3

  reaction of 3‐(3‐amino‐5‐oxo‐1,5‐dihydropyrazol‐4‐ylidene)‐1,3‐dihydroindol‐2‐one with N‐aryl‐2‐oxopropane hydrazonoyl chlorides in dioxane in the presence of triethylamine proceeded regio‐ and site selectively to give 3‐(2‐arylazo‐3‐methyl‐6‐oxo‐imidazo[1,2‐b]pyrazol‐7‐ylidene‐indol‐2‐ones rather than the isomeric form 3‐(3‐arylazo‐2‐methyl‐6‐oxo‐imidazo[1,2‐b]pyrazol‐7‐ylidene‐indol‐2‐ones. On the other

  3-（3-氨基-5-氧代-1,5-二氢吡唑-4-亚烷基）-1,3-二氢吲哚-2-一与N-芳基-2-氧代丙烷酰氯在二氧六环存在下的反应三乙胺选择性地进行区域和位点生成3-（2-芳基偶氮-3-甲基-6-氧代咪唑并[1,2 - b ]吡唑-7-亚烷基-吲哚-2-酮，而不是异构体形式3- （3-芳基偶氮-2-甲基-6-氧代咪唑并[1,2- b ]吡唑-7-亚烷基-吲哚-2-酮。另一方面，N的反应在回流的乙醇中和三乙胺存在下，将（-2-氧代吲哚啉-3-亚基）肼甲硫酰肼与with酰氯选择性地进行区域和位点合成，分别得到各自的3-（取代的1,3,4-噻二唑-2-亚基肼基氮杂）indolin-2-ones。还讨论了新产品的形成机理。通过元素和光谱数据（1 H-NMR，IR和质量）和NOE实验确定了分配给产品的结构。此外，评估了产品对某些真菌和细菌的生物活性，获得的结果表明，与使用的标准参考品相比，其中一些具有很高的效力。
• Site-selective reactions of hydrazonoyl chlorides with cyanoacetic hydrazide and its N-arylidene derivatives and anti-aggressive activity of prepared products
  作者：Ahmad Sami Shawali、Thoraya A. Farghaly、Shadia M. Hussein、Mohamed M. Abdalla

  DOI：10.1007/s12272-013-0082-x

  日期：2013.6

  hydrazonoyl halides with cyanoacetic hydrazide and its N-arylidene derivatives proceeded site-selectively and afforded the respective pyrazolo[3,4-d]pyridazine and aldehyde N-(1-aryl-3-acetyl-4-cyanopyrazol-5-yl)hydrazone derivatives. The structures of the products were elucidated on the basis of their spectral and elemental analyses. The anti-aggressive activity of the compounds prepared was screened.

  腙酰卤与氰基乙酸酰肼及其 N-亚芳基衍生物的反应位点选择性进行，得到各自的吡唑并[3,4-d]哒嗪和醛 N-(1-芳基-3-乙酰基-4-氰基吡唑-5-基) )腙衍生物。根据光谱和元素分析阐明了产物的结构。筛选了制备的化合物的抗攻击活性。
• Synthesis and Tautomeric Structure of 1,2-Bis-(7-arylhydrazono-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazin-3-yl)ethanes
  作者：Ahmad S. Shawali、Magda A. Abdallah、Mosselhi A. Mosselhi、Yasin F. Mohamed

  DOI：10.1515/znb-2002-0512

  日期：2002.5.1

  2-bis(4-amino-5-mercapto- 4H-1,2,4-triazol-3-yl)ethane with N-aryl-2-oxopropane-hydrazonoyl chlorides. The spectral data of such compounds indicated that they exist predominantly in the bis-hydrazone tautomeric form.

  通过 1,2-双(4-氨基-5-巯基-4H-1,2,4-三唑-3-基)乙烷与 N-芳基-2-氧代丙烷-腙酰基反应制备两个系列的标题化合物氯化物。这些化合物的光谱数据表明它们主要以双腙互变异构形式存在。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel Azolopyrimidines and Pyrido-Triazolo-Pyrimidinones Incorporating Pyrazole Moiety
  作者：Ikhlass M. Abbas、Magda A. Abdallah、Sobhi M. Gomha、Mariam S. H. Kazem

  DOI：10.1002/jhet.2968

  日期：2017.11

  starting material for preparation of a new series of pyridotriazolopyrimidines via its reaction with a variety of hydrazonoyl chlorides in dioxane using triethylamines as catalyst. The assigned structure for these products was also proved via elemental analysis and spectroscopic techniques (IR, 1H NMR, and Mass). Moreover, the antimicrobial activity of some selected examples of the new products was evaluated

  在催化量的乙酸存在下，通过1-（吡唑-3-基）-2-丙烯酮与多种杂环胺的反应合成了一系列新的并入吡唑基的嘧啶嘧啶衍生物。还讨论了产物的形成机理，并根据元素和光谱分析数据阐明了分配的结构。此外，还使用了7-（吡唑基）-2-硫代-2--5-苯基-1,3-二氢吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮作为原料，通过反应制备一系列新的吡啶并三唑并嘧啶用三乙胺作为催化剂在二恶烷中与各种酰氯酰氯一起使用。这些产品的指定结构还通过元素分析和光谱技术证明（IR，11 H NMR和质量。此外，评估了新产品的一些选定实例的抗微生物活性，并且获得的结果表明化合物20a对革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性细菌肺炎克雷伯菌具有高活性。所有测试的化合物均无抗真菌活性。