N-deuterated-methylmethanesulfonamide | 77037-72-0

• 英文名称: N-deuterated-methylmethanesulfonamide
• 英文别名: N-trideuteromethylmethanesulfonamide；N-Trideuteriomethyl-methansulfonamid；N-(trideuteriomethyl)methanesulfonamide
• CAS: 77037-72-0
• 化学式: C₂H₇NO₂S
• 分子量: 112.125
• InChiKey: UHNHTTIUNATJKL-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-deuterated-methylmethanesulfonamide 、 2-氯-3-氰基吡嗪 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以55.1%的产率得到N-(3-cyanopyrazin-2-yl)-N-deuterated-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  FAK inhibitor and drug combination thereof

  摘要：

  本发明提供了由公式(I)所表示的氘代化合物或其光学异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药、水合物或溶剂化物。与氘代化合物之前的化合物相比，氘代化合物表现出更好的药代动力学、更高的最大血浆药物浓度、更高的曝光度和更长的半衰期，并具有更出色的代谢性能。氘代化合物可以有效地抑制FAK活性，在制备FAK抑制剂和/或用于治疗癌症的药物方面具有良好的应用前景。此外，将氘代化合物与抗癌药物（如PD-1抑制剂）联合使用可以实现协同作用，从而显著提高肿瘤抑制效果，为临床癌症治疗提供更好的选择。

  公开号：

  US20220125788A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸甲胺 、 三乙胺 作用下， 以94.9%的产率得到N-deuterated-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  FAK inhibitor and drug combination thereof

  摘要：

  本发明提供了由公式(I)所表示的氘代化合物或其光学异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、前药、水合物或溶剂化物。与氘代化合物之前的化合物相比，氘代化合物表现出更好的药代动力学、更高的最大血浆药物浓度、更高的曝光度和更长的半衰期，并具有更出色的代谢性能。氘代化合物可以有效地抑制FAK活性，在制备FAK抑制剂和/或用于治疗癌症的药物方面具有良好的应用前景。此外，将氘代化合物与抗癌药物（如PD-1抑制剂）联合使用可以实现协同作用，从而显著提高肿瘤抑制效果，为临床癌症治疗提供更好的选择。

  公开号：

  US20220125788A1

文献信息

• 氘代Def actinib化合物及其用途
  申请人：成都海创药业有限公司

  公开号：CN110452229B

  公开（公告）日：2020-11-27

  本发明公开了式(I)所示的化合物或其光学异构体、药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物，其中，R1‑R18分别独立选自氢、氘，且不全为氢。本发明提供的化合物及其盐类、水合物或溶剂合物，能够作为FAK抑制剂，用于制备抗癌药物，并且，与未氘代的对照化合物DeFActinib相比，本发明的化合物的代谢稳定性和药代动力学性能显著提高，应用前景优良。
• Vibrational spectra of N-methylmethanesulfonamide and its C- and N-deuterated compounds
  作者：Akihiro Noguchi、Kazuhiko Hanai、Takachiyo Okuda

  DOI：10.1016/0584-8539(80)80081-x

  日期：1980.1
• The basicity of aliphatic sulfonamides
  作者：Robert G. Laughlin

  DOI：10.1021/ja00993a003

  日期：1967.8