| 102286-03-3

• CAS: 102286-03-3
• 化学式: C₁₄H₁₆Co₂O₇Si
• 分子量: 442.349
• InChiKey: YTSHOMOVPHSTTR-IGZRMZHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (R)-3-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentanoyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.57h， 以68%的产率得到C₄₀H₄₉Co₂NO₁₀Si₂
  参考文献：
  名称：

  带有天然叶绿素和细菌叶绿素潜在取代基的AD-二氢二吡喃的合成

  摘要：

  天然叶绿素和细菌叶绿素共享一个共同的反式取代吡咯啉环 D（17-丙酸，18-甲基），而多样性发生在环 A 中，尤其是在 3 位。已经合成了两种配备有类似天然 D 环取代基和可定制 A 环取代基的二氢二吡喃。该合成依赖于 Schreiber 修饰的 Nicholas 反应来构建立体化学定义的环 D 前体，即二烷基取代的 pent-4-ynoic 酸。完整丙酸的羧酸基团被证明是不可行的，因此检查了受保护的丙酸酯 (-CO 2 t Bu) 和几种潜在的丙醚。的叔-butyldiphenylsilyl保护丙醇取代基证明是令人满意的手性的反应N-酰化的恶唑烷酮，经过8个步骤以~30%的产率得到(2 S ,3 S )-2-(3-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)丙基)-3-甲基戊-4-炔酸。环 A 的两种变体，2-叔-butoxycarbonyl-3-Br/H-5-iodo-4-methylpyrrole，通过

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01239
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅-3-丁炔-2-醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 45.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有天然叶绿素和细菌叶绿素潜在取代基的AD-二氢二吡喃的合成

  摘要：

  天然叶绿素和细菌叶绿素共享一个共同的反式取代吡咯啉环 D（17-丙酸，18-甲基），而多样性发生在环 A 中，尤其是在 3 位。已经合成了两种配备有类似天然 D 环取代基和可定制 A 环取代基的二氢二吡喃。该合成依赖于 Schreiber 修饰的 Nicholas 反应来构建立体化学定义的环 D 前体，即二烷基取代的 pent-4-ynoic 酸。完整丙酸的羧酸基团被证明是不可行的，因此检查了受保护的丙酸酯 (-CO 2 t Bu) 和几种潜在的丙醚。的叔-butyldiphenylsilyl保护丙醇取代基证明是令人满意的手性的反应N-酰化的恶唑烷酮，经过8个步骤以~30%的产率得到(2 S ,3 S )-2-(3-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)丙基)-3-甲基戊-4-炔酸。环 A 的两种变体，2-叔-butoxycarbonyl-3-Br/H-5-iodo-4-methylpyrrole，通过

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01239

文献信息

• Dynamic behavior of dicobalt hexacarbonyl propargyl cations and their reactions with chiral nucleophiles
  作者：Stuart L. Schreiber、Michael T. Klimas、Tarek Sammakia

  DOI：10.1021/ja00253a030

  日期：1987.9

  4-Phenyl-2,4,6-triazatetra~yclo[6.3.2.0~~~.0~~~] trideca- 10,12-diene-3,5dione was prepared by the reported procedure.’ Spectral parameters are as follows: I3C NMR (CDCI,, 30 “C, 25.2 MHz, CHC1, assigned as 76.91 ppm) 6 73.750 (Cl/C5), 40.957 (C2/C4/C6/C8), 127.532 (C6/C9), 131.516, 127.752 (ipso/para C), 128.830, 125.435 (meta/para C), 148.573 (C=O); ’H NMR (CDzCIz, XL 200 MHz, 30 OC, tetramethylsilane)

  4-Phenyl-2,4,6-triazatetra-yclo[6.3.2.0~~~.0~~~] trideca-10,12-diene-3,5dione 通过报道的程序制备。光谱参数如下： I3C NMR (CDCI,, 30"C, 25.2 MHz, CHC1, 指定为 76.91 ppm) 6 73.750 (Cl/C5), 40.957 (C2/C4/C6/C8), 127.592 (C6/C8) ), 131.516, 127.752 (ipso/para C), 128.830, 125.435 (meta/para C), 148.573 (C=O); 'H NMR (CDzClz, XL 200 MHz, 30 OC, 四甲基硅烷) 6 7.49 (Ph), 4.92 (t, J = 7.7 Hz, Hl/H5), 4.35 (主要偶联 t, J = 7.7 Hz, H2/H4/
• Synthesis of chiral hexynones for use as precursors to native photosynthetic hydroporphyrins
  作者：Khiem Chau Nguyen、Duy T. M. Chung、Phattananawee Nalaoh、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/d3nj03900e

  日期：——

  by derivatization of the chiral Weinreb pentynamide. Third, one (semisynthetic) chiral hexynone bearing a native phytyl substituent, a near-universal precursor to ring D of photosynthetic hydroporphyrins, was prepared in 2.5 mmol quantity. The synthesis and manipulation were achieved while maintaining stereochemical integrity in these somewhat densely functionalized chiral hexynones (three functional

  光合四吡咯大环化合物的计划全合成通过已建立的不对称方法在早期前体中安装了必要的立体化学特征。关键构建模块是含有手性吡咯啉单元的二氢二吡啶，手性六-5-yn-2-酮是其有价值的前体。寻找在 1 位带有不同官能团的手性 hex-5-yn-2-one，其对应于细菌叶绿素 a 的手性吡咯啉单元（环 B 和 D ）。本文报告了三个主要结果。首先，将通过Schreiber 改进的尼古拉斯反应制备的 (2 R ,3 R )-3-乙基-2-甲基戊-4-炔酸转化为类似的手性 Weinreb 戊酰胺。后者用三丁基锡-一碳合成子处理，产生 1-羟基己基-5-yn-2-酮支架，其中包含两个必需的立体中心，并具有新引入的游离形式或保护为 Me、MOM、THP 的羟基。 、MEM、Bn 或 SEM 导数。其次，在获得前 B 化合物 (3 R ,4 R )-1,1-二甲氧基-3-乙基-4-甲基己-5-yn-2-one
• A Lewis acid-mediated version of the Nicholas reaction: Synthesis of syn-alkylated products and cobalt-complexed cycloalkynes
  作者：Stuart L. Schreiber、Tarek. Sammakia、William E. Crowe

  DOI：10.1021/ja00271a066

  日期：1986.5