(Z)-2-(2-methoxybenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide | 1258237-28-3

• 英文名称: (Z)-2-(2-methoxybenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide
• 英文别名: 2-(2-methoxybenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide
• CAS: 1258237-28-3
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: SVKGWIVFWJABBY-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-methoxybenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide 、 methyl 3-tert-butyldimethylsilyloxy-2-diazobut-3-enoate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到methyl 2-[(1RS,3SR)-1-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-3-(2-methoxyphenyl)-7-oxohexahydropyrazolo[1,2-a]pyrazol-1-yl]-2-diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  β-亚甲基-β-甲硅烷氧基-β-酰胺基-α-重氮乙酸酯的高度选择性依赖于催化剂的竞争性 1,2-C→C、-O→C 和 -N→C 迁移

  摘要：

  过渡金属催化剂以高选择性引导 1,2-C→C、-O→C 和 -N→C 从 β-亚甲基-β-甲硅烷氧基-β-酰胺基-α-重氮乙酸盐迁移。实现这种独特的差异选择性显示的关键依赖于其催化生成的金属卡宾的空间和立体电子控制。

  DOI：

  10.1021/ja311392m
• 作为产物：
  描述：

  吡唑烷-3-酮 、 邻甲氧基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-2-(2-methoxybenzylidene)-5-oxopyrazolidin-2-ium-1-ide
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的甲亚胺亚胺的α-氨基烷基化：N-（β-氨基烷基）吡唑烷酮的一种方法

  摘要：

  在本文中，展示了一种温和且坚固的光催化方案，用于通过偶氮甲碱亚胺离子的自由基α-氨基烷基化来结合氨基和吡唑烷酮官能团。该方法具有很高的官能团耐受性，可以以良好至极佳的收率直接进入大家族的N-（β-氨基烷基）吡唑烷酮，包括将吡唑烷酮部分后期掺入药物成分中。我们为C–C键形成步骤提出了一种可行的方案，该方案涉及自由基加成，然后发生自旋中心移位事件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02821

文献信息

• Solvent incorporated sequential [3 + 2] annulation/substitution reaction of azomethine imines and propargyl sulfur ylide
  作者：Shoujie Shen、Yanli Yang、Jiangyan Duan、Zhenhu Jia、Jinyan Liang

  DOI：10.1039/c7ob03012f

  日期：——

  A novel solvent incorporated sequential [3 + 2] cycloaddition/substitution reaction of azomethine imines with propargyl sulfur ylide was developed. In the actual three-component reaction, propargyl sulfur ylide acts as a dipole reagent to furnish the annulation with azomethine imines, followed by the protic solvents acting as nucleophiles. The simple, mild, catalyst-free and practical protocol allows

  开发了一种新型的并入偶氮甲亚胺与炔丙基硫叶立德的[3 + 2]环加成/取代反应的新型溶剂。在实际的三组分反应中，炔丙基硫叶立德充当偶极试剂，以向偶氮甲亚胺提供环化反应，随后质子溶剂充当亲核试剂。简单，温和，无催化剂且实用的方案允许以中等至优异的产率形成N，N-双环吡唑烷酮。还可以有效地实现进一步的转换和克级运算。
• Chiral Phosphine-Phosphite Ligands in Asymmetric Gold Catalysis: Highly Enantioselective Synthesis of Furo[3,4-<i>d</i> ]-Tetrahydropyridazine Derivatives through [3+3]-Cycloaddition
  作者：Qingwei Du、Jörg-Martin Neudörfl、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201800042

  日期：2018.2.16

  The AuI‐catalyzed reaction of 2‐(1‐alkynyl)‐2‐alken‐1‐ones with azomethine imines regio‐ and diastereoselectively affords furo[3,4‐d]tetrahydropyridazines in a tandem cyclization/intermolecular [3+3]‐cycloaddition process under mild conditions. By employing a chiral gold catalyst (prepared in situ from a Taddol‐derived phosphine‐phosphite ligand, Me2SAuCl, and AgOTf) high yields and enantioselectivities

  2-（1-炔基）-2-α-1-酮与偶氮亚胺亚胺区域和非对映选择性的Au I催化反应，以串联环化/分子间[3 + 3]的形式提供了呋喃[3,4-d]四氢哒嗪。在温和条件下的环加过程。通过使用手性金催化剂（由Taddol衍生的膦-亚磷酸酯配体，Me 2 SAuCl和AgOTf原位制备），可获得高收率和对映选择性（最高94％的收率，最高96％的 ee）。该方法为取代的杂三环呋喃衍生物提供了有效的模块化途径，并且可以容易地按比例放大（使用仅0.15mol％的催化剂负载）。
• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Imines with Propioloylpyrazoles Induced by Chiral π–Cation Catalysts
  作者：Masahiro Hori、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ja508441t

  日期：2014.9.24

  We developed 1,3-dipolar cycloadditions of azomethine imines with propioloylpyrazoles catalyzed by a chiral copper(II) complex of 3-(2-naphthyl)-l-alanine amide. The asymmetric environment created by intramolecular π-cation interaction and the N-alkyl group of the chiral ligand gives the corresponding adducts in high yields with excellent enantioselectivity. This is the first successful method for

  我们开发了由 3-(2-萘基)-l-丙氨酸酰胺的手性铜 (II) 配合物催化的偶氮甲碱亚胺与丙炔吡唑的 1,3-偶极环加成反应。由分子内 π-阳离子相互作用和手性配体的 N-烷基产生的不对称环境以高产率提供了相应的加合物，并具有出色的对映选择性。这是第一个成功的催化对映选择性 1,3-偶极环加成反应的偶氮甲亚胺与内部炔烃衍生物的方法，得到完全取代的吡唑啉。
• Brønsted Acid or Lewis Acid Catalyzed [3+3] Cycloaddition of Azomethine Imines with N-Benzyl Azomethine Ylide: A Facile Access to Bicyclic N-Heterocycles
  作者：Jia Liu、Risong Na、Shuo-ning Li、Bin Yu、Hong-lian Li

  DOI：10.1055/s-0035-1560506

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloaddition reactions are one of the most important methods to obtain diverse heterocycles with novel skeletons. We herein report the Bronsted acid or Lewis acid catalyzed [3+3] cycloaddition of azomethine imines with nonstabilized azomethine ylide generated in situ from an N-benzyl precursor, providing a clean and facile access to diverse bicyclic N-heterocycles in moderate to good yields

  1,3-偶极环加成反应是获得具有新型骨架的多种杂环的最重要方法之一。我们在此报告了布朗斯台德酸或路易斯酸催化的偶氮甲碱亚胺与非稳定偶氮甲碱叶立德的 [3+3] 环加成反应，这种加成反应是由 N-苄基前体原位生成的，从而以中等至良好的产率提供了一种清洁、简便的途径获得各种双环 N-杂环用于进一步的生物测试。此外，所开发的协议在一个步骤中同时实现了 C-C 和 C-N 键的形成。
• Brønsted Acid-Catalyzed (4 + 3) Cyclization of<i>N</i>,<i>N</i>′-Cyclic Azomethine Imines with Isatoic Anhydrides
  作者：Can Li、Cong-Shuai Wang、Tian-Zhen Li、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03604

  日期：2019.2.1

  A Brønsted acid-catalyzed (4 + 3) cyclization of N,N′-cyclic azomethine imines with isatoic anhydrides has been discovered, which constructs seven-membered nitrogenous heterocyclic frameworks with overall high yields (up to 98% yield). This reaction represents a rarely reported (4 + 3) cyclization of N,N′-cyclic azomethine imines, which involves the reassembly of a C–N bond. In addition, this reaction

  已发现布朗斯台德酸与isatoic酸酐的N，N'-环偶氮甲亚胺的酸催化（4 + 3）环化反应，可构建整体高收率（高达98％收率）的七元含氮杂环骨架。该反应代表了很少报道的N，N'-环偶氮甲亚胺的环化（4 + 3），涉及C–N键的重组。此外，该反应还实现了对等酸酐的前所未有的（4 + 3）环化。