1-(chloromethyl)-3-iodobicyclo[1.1.1]pentane | 2242694-05-7

• 英文名称: 1-(chloromethyl)-3-iodobicyclo[1.1.1]pentane
• CAS: 2242694-05-7
• 化学式: C₆H₈ClI
• 分子量: 242.487
• InChiKey: XYGHRKAOSWIOGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(chloromethyl)-3-iodobicyclo[1.1.1]pentane 在 偶氮二异丁腈 、 tributylsilane 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以94.8%的产率得到1-(chloromethyl)bicyclo<1.1.1>pentane
  参考文献：
  名称：

  螺桨烷类衍生物的合成方法

  摘要：

  本申请涉及一种制备式(1)的双环[1.1.1]戊烷衍生物的方法，包括以下步骤： 步骤1）：以 为起始原料，形成三环[1.1.1.0]戊烷；步骤2）：将步骤1）中所得三环[1.1.1.0]戊烷与碘代物XICHR发生自由基反应，形成双环[1.1.1]戊烷的碘代物 ；步骤3）：将步骤2）所得双环[1.1.1]戊烷的碘代物 ，在引发剂的作用下，被还原剂还原成为式（1）的 ；其中，R独立选自氢、C1‑6烷基和卤素，X独立选自卤素和C1‑6烷基。

  公开号：

  CN114591137A
• 作为产物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 [1.1.1]螺桨烷 在 三乙基硼 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1-(chloromethyl)-3-iodobicyclo[1.1.1]pentane
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的1-卤代-3-取代的双环[1.1.1]戊烷的合成与应用†

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）是1,4-二取代的芳烃，叔丁基和炔属基团的重要生物等排体，它们可以使候选药物具有理化作用。在这里，我们通过三乙基硼烷引发的三环[1.1.1.0 1,3 ]戊烷（TCP）与烷基卤化物的三乙基硼烷引发的原子转移自由基加成开环，描述了在异常温和的反应条件下带有碳和卤素取代基的BCP的合成。这种化学方法显示出广泛的底物范围和官能团耐受性，从而能够将生物相关靶标（例如肽，核苷和药物）应用于BCP类似物。BCP卤化物可以转化为母体苯基/叔丁基通过三乙基硼烷促进的脱卤作用或其他取代基（包括羰基，醇和杂环）生成正丁基替代物。

  DOI：

  10.1039/c8sc01355a