1-(4-[imino(ethoxy)methyl]phenoxymethyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) hydrochloride | 216482-59-6

• 英文名称: 1-(4-[imino(ethoxy)methyl]phenoxymethyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) hydrochloride
• CAS: 216482-59-6
• 化学式: C₁₂H₂₃B₁₀NO₂*ClH
• 分子量: 357.891
• InChiKey: XIHWSXKKEVHJQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-[imino(ethoxy)methyl]phenoxymethyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) hydrochloride 、 3,4-二氨基苯甲腈 以 溶剂黄146 为溶剂， 以68%的产率得到1-[4-(5'-cyano-1H-benzimidazol-2'-yl)phenoxymethyl]-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12)
  参考文献：
  名称：

  4- [5-（4-甲基-1-哌嗪基）-2,5'-bi-1H-苯并咪唑-2'-基]苯酚的邻碳硼烷基衍生物的合成。

  摘要：

  4-（5-（4-甲基-1-哌嗪基）-2,5'-bi-1H-苯并咪唑-2'-基]苯酚（1）的邻氨基甲酸酯衍生物的合成描述了用于癌症治疗的中子俘获疗法。将十硼烷引入3-（对氰基苯氧基）-1-丙炔（11）中以形成1-（4-氰基苯氧基甲基）-1,2-二氨基甲酰氯十二烷基硼烷（12）（12），将其转化为相应的亚氨酸酯10，以便与4-氰基-邻-苯二胺（13）偶合，得到1- [4-（5'-氰基-1H-苯并咪唑-2'-基）苯氧基甲基] -1，2-二氨基甲酰氯-十二硼烷（12）（14）。后者与相关的亚氨酸盐15反应，并与5-（4-甲基-1-哌嗪基）-邻苯二胺（6）缩合，得到标题化合物1- {4- [5-（4-甲基-1-哌嗪基）-2,5'-联-1H-苯并咪唑-2'-基]苯氧基甲基} -1,2-二氨基甲酰-氯十二烷（12）（2）。

  DOI：

  10.1021/ic980505e
• 作为产物：
  描述：

  盐酸 、 乙醇 、 1-(4-cyanophenoxymethyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 以94%的产率得到1-(4-[imino(ethoxy)methyl]phenoxymethyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane(12) hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4- [5-（4-甲基-1-哌嗪基）-2,5'-bi-1H-苯并咪唑-2'-基]苯酚的邻碳硼烷基衍生物的合成。

  摘要：

  4-（5-（4-甲基-1-哌嗪基）-2,5'-bi-1H-苯并咪唑-2'-基]苯酚（1）的邻氨基甲酸酯衍生物的合成描述了用于癌症治疗的中子俘获疗法。将十硼烷引入3-（对氰基苯氧基）-1-丙炔（11）中以形成1-（4-氰基苯氧基甲基）-1,2-二氨基甲酰氯十二烷基硼烷（12）（12），将其转化为相应的亚氨酸酯10，以便与4-氰基-邻-苯二胺（13）偶合，得到1- [4-（5'-氰基-1H-苯并咪唑-2'-基）苯氧基甲基] -1，2-二氨基甲酰氯-十二硼烷（12）（14）。后者与相关的亚氨酸盐15反应，并与5-（4-甲基-1-哌嗪基）-邻苯二胺（6）缩合，得到标题化合物1- {4- [5-（4-甲基-1-哌嗪基）-2,5'-联-1H-苯并咪唑-2'-基]苯氧基甲基} -1,2-二氨基甲酰-氯十二烷（12）（2）。

  DOI：

  10.1021/ic980505e

文献信息

• Labelling of Carbaboranyl Compounds with a Selenium Atom with a View to Applications in Boron-Neutron-Capture Therapy (BNCT) and Positron-Emission Tomography (PET)
  作者：Deborah F. dos Santos、Mario Argentini、Regin Weinreich、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/1522-2675(20001108)83:11<2926::aid-hlca2926>3.0.co;2-6

  日期：2000.11.8

  We synthesized 2'-carbaboranyl-2,5'-bi-1H-benzimidazoles containing 10 B-atoms and labeled with Se or the positron-emitting radionuclide Se-73 (t(1/2) = 7.1 h), with a view to their application to cancel. treatment by boron-neutron-capture therapy (BNCT) and to compound-distribution measurements in vivo by positron-emission tomography (PET). Thus, 2,2'-[2'-(4-[1,2-dicarba-closo-dodecaboran(12)-2-ylmethoxy]phenyl]-[2,5'-bi-1H-benzimidazol]-5-yl}imino)bis[ethanol] (26c) was obtained by the reaction of 2,2'-[(3,4-diaminephenyl)imino]bis[ethanol] (19) with ethyl 2-4-[1,2-dicarba-closo-dodecaboran(12)-2-ylmethoxy]phenyl}-1H-benzimidazole-5-carboximidate hydrochloride (25), as well as the analogues 26a and 26b (Scheme 6). Tosylation of compound 26c gave 4 regioisomers 27a-d, which, after selenation, produced 2'-4-[1,2-dicarba-closo-dodecaboran(12)-2-ylmethoxy]phenyl}-5-(tetrahydro-2H-1,4-selenazin-4-yl)-2,5'-bi-1H-benzimidazole (29) in 42% yield (Scheme 7).