o-hydroxyphenyl-diphenylphosphane-borane | 1200959-54-1

• 英文名称: o-hydroxyphenyl-diphenylphosphane-borane
• 英文别名: 2-(diphenylphosphano)phenol-borane complex；(2-hydroxyphenyl)diphenylphosphane borane；diphenyl(o-hydroxyphenyl)phosphine borane；P-borane-2-(diphenylphosphanyl)phenol；2-(diphenylphosphanyl)phenol-borane；2-(diphenylphosphano)phenol-borane；2-(diphenylphosphino)phenol borane
• CAS: 1200959-54-1
• 化学式: C₁₈H₁₈BOP
• 分子量: 292.125
• InChiKey: KKKCDOPLGCAVQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-hydroxyphenyl-diphenylphosphane-borane 在 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-羟基苯基)二苯基膦
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-Halobenzoate-Containing Phosphane-Based Building Blocks for Labeling Reactions Using the Traceless Staudinger Ligation

  摘要：

  Functionalized phosphane-containing key building blocks were synthesized that are suitable for the labeling of biologically active molecules by the traceless Staudinger ligation. Thus, a 2-(diphenylphosphanyl) phenyl 4-stannylbenzoate building block was converted into the 4-iodobenzoate by the introduction of iodine. The traceless Staudinger ligation was used to introduce the resulting 4-iodobenzoate moiety into selected molecules of pharmacological interest. Furthermore, the labeling procedure was used to insert the 4-iodobenzoate moiety into a peptide on solid support. Finally, a convenient recovery procedure of the key phosphane building block 2-(diphenylphosphanyl) phenol from 2(diphenylphosphoryl) phenol was evaluated.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379487
• 作为产物：
  描述：

  (2-羟基苯基)二苯基膦 在 borane-dimethyl sulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到o-hydroxyphenyl-diphenylphosphane-borane
  参考文献：
  名称：

  二苯并氧膦转化为 2-羟基联苯-2'-基膦配体及其 BH3 加合物：O-Hδ+​​…Hδ--B 氢-氢键

  摘要：

  Chlorodibenz[c,e][1,2]oxaphosphinine Cl-1 与大体积有机锂化合物 (RLi)-Li-1 (R-1 = tBu, mesityl) 在温和条件下反应生成有机二苯 [c,e][1, 2] 氧膦 1(R)(1)，它与体积较小的有机锂化合物 (RLi)-Li-2 进行开环复分解。O-三甲基甲硅烷基化后，分离出2-(三甲基甲硅烷氧基)联苯基膦2。1(Cl) 与 (RLi)-Li-2 反应，然后甲硅烷基化，得到对称的 P 取代化合物 2。化合物 3 和 4 的形成表明 1R(1) 容易水解和氧化，形成化合物 5c( ox) 表明 2 对水解和空气氧化的敏感性。2 的甲醇分解提供了游离的羟基联苯基膦 5（用于通过 O-酰化进一步改性），将其转化为空气稳定的硼烷加合物 6。后者不能进行O-酰化。5 的酰化后硼烷保护得到 O-酰氧基联苯基膦-硼烷加合物，如化合物 7a

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001242

文献信息

• Near-infrared tunable bacteriochlorins equipped for bioorthogonal labeling
  作者：Jianbing Jiang、Masahiko Taniguchi、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c5nj00209e

  日期：——

  sciences. To broaden the scope for (bio)molecular labeling, nine lipophilic, wavelength-tunable (729–820 nm) bacteriochlorins (seven free base; two zinc chelates) have been prepared that bear a single bioconjugatable group. The latter include an aldehyde for oxime formation, a maleimido group for thioether formation, an ester or thioester group for traceless Staudinger ligation, or an azido group for click

  细菌氯霉素在近红外（NIR）光谱区域吸收很强，因此可能非常适合从能源科学到生命科学的光化学研究。为了扩大（生物）分子标记的范围，已制备了九个亲脂性，波长可调（729-820 nm）的细菌绿素（七个游离碱；两个锌螯合物），它们带有一个可生物结合的基团。后者包括用于肟形成的醛，用于硫醚形成的马来酰亚胺基，用于无痕施陶丁格连接的酯基或硫酯基，或用于点击化学的叠氮基。NIR波长调谐是通过在β-吡咯位置安装辅助色素，掺入环外6元酰亚胺部分或将游离碱大环化合物转化为螯合锌来实现的。使用三个合成的细菌氯霉素构件来构建细菌氯霉素组。在小分子以及两个四肽（每个含有一个非天然氨基酸残基）上确定了目标细菌绿素的生物结合能力。还建立了用于连续生物正交耦合的4×4矩阵。综上所述，这些研究满足了将NIR活性发色团用于各种光化学应用的两个关键分子设计标准（波长可调，可生物缀合）。
• Synthesis of<i>C</i>₂-Symmetric Bisphosphine Ligands from Tartaric Acid, and Their Performance in the Pd-Catalyzed Asymmetric<i>O</i>-Allylation of a Phenol
  作者：Mehmet Dindaroğlu、Sema Akyol Dinçer、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/ejoc.201402326

  日期：2014.7

  Starting from tartaric acid derived chiral diols or dicarboxylic acid dichlorides with either a 2,2-dimethyl-1,3-dioxolane (Taddol) or a 2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane (Tatrol) core structure, and BH3-protected ortho-phosphanyl phenols, a set of fourteen new C2-symmetric diphosphine ligands was synthesized. In addition, three related ligands were obtained from ortho-diphenylphosphino-anilines

  从酒石酸衍生的手性二醇或二羧酸二氯化物与 2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 (Taddol) 或 2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-二氧六环 (Tatrol) 开始核心结构和 BH3 保护的邻膦酰基苯酚，合成了一组 14 个新的 C2 对称二膦配体。此外，三个相关的配体是从邻二苯基膦基苯胺中获得的。然后使用巴豆基甲基碳酸酯作为试剂在 Pd 催化的 4-甲氧基苯酚的对映选择性 O-烯丙基化反应中测试完全表征的配体。此外，还研究了使用碳酸巴豆基 4-甲氧基苯基酯作为底物的拟分子内反应变体。所谓的 Trost 配体被用作参考。尽管 Trost 配体 (3 mol-%) 的 ee 含量高达 84%，
• Rhodium-Catalyzed P^III -Directed <i>ortho</i> -C−H Borylation of Arylphosphines
  作者：Jian Wen、Dingyi Wang、Jiasheng Qian、Di Wang、Chendan Zhu、Yue Zhao、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201813452

  日期：2019.2.11

  Transition‐metal‐mediated metalation of an aromatic C−H bond that is adjacent to a tertiary phosphine group in arylphosphines via a four‐membered chelate ring was first discovered in 1968. Herein, we overcome a long‐standing problem with the ortho‐C−H activation of arylphosphines in a catalytic fashion. In particular, we developed a rhodium‐catalyzed ortho‐selective C−H borylation of various commercially

  芳族膦中通过四元螯合环与叔膦基团相邻的芳族CH键的过渡金属介导金属化首次发现于1968年。在此，我们克服了邻位C长期存在的问题-H以催化方式活化芳基膦。特别是，我们通过P III螯合辅助的CH活化作用，开发出了铑催化的具有B 2销2的各种市售芳基膦的邻位C-H硼酸酯化反应。这一发现暗示了一个通用平台，该平台可以对易于获得的芳基膦进行后期修饰。
• Ruthenium‐Catalyzed <i>ortho</i> C−H Borylation of Arylphosphines
  作者：Kazuishi Fukuda、Nobuharu Iwasawa、Jun Takaya

  DOI：10.1002/anie.201813278

  日期：2019.2.25

  Efficient, phosphine‐directed ortho C−H borylation of arylphosphine derivatives was achieved using Ru catalysts for the first time. The reaction is applicable to various tertiary arylphosphine and arylphosphinite derivatives to give (o‐borylaryl)phosphorus compounds in high yields. This reaction enables easy access to a variety of functionalized phosphine ligands and ambiphilic phosphine boronate compounds

  首次使用Ru催化剂实现了芳基膦衍生物的膦基定向高效邻位硼氢化。该反应适用于各种叔芳基膦和芳基次膦酸酯衍生物，可以高收率得到（邻-硼基芳基）磷化合物。通过该反应，可以轻松获得各种功能化的膦配体和含氟膦硼酸酯化合物，从而实现了磷化合物的新型后期修饰。
• Asymmetric Hydroformylation Using Taddol-Based Chiral Phosphine−Phosphite Ligands
  作者：Tobias Robert、Zohar Abiri、Jeroen Wassenaar、Albertus J. Sandee、Steffen Romanski、Jörg-Martin Neudörfl、Hans-Günther Schmalz、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1021/om9009735

  日期：2010.1.25

  High-pressure NMR of the active catalyst [HRh(P−P)(CO)2] (P−P = 10h) revealed an equatorial-apical coordination of the ligand at rhodium. Temperature dependency of the coupling constants observed during the experiment indicates equilibrium between the two equatorial-apical isomers, with the isomer in which the phosphite occupies the equatorial position being the dominant species.

  在苯乙烯的不对称Rh催化加氢甲酰化反应中，评估了一个由17个模块化且容易获得的酚衍生的手性膦-亚磷酸酯配体的小型文库。发现该反应的立体化学结果高度依赖于手性亚磷酸酯部分和酚骨架上的取代基。在所研究的配体中，在亚磷酸酯邻位带有大取代基的10型基于Taddol的配体表现最佳，对映选择性高达85％ee，区域选择性≥98：2。活性催化剂的高压NMR [HRh（P-P）（CO）2 ]（PP = 10h）揭示了在铑处配体的赤道-顶峰配位。在实验过程中观察到的耦合常数的温度依赖性表明两种赤道-顶峰异构体之间处于平衡状态，其中亚磷酸酯占据赤道位置的异构体占主导地位。