2-(ferrocenylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 32914-28-6

• 英文名称: 2-(ferrocenylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(ferrocenylmethylidene)-1,3-indandione；2-ferrocenylidene-2(H)-indane-1,2-dione；2-ferrocenylmethylidene-1,3-indanedione；2-ferrocenylmethyleneindane-1,3-dione
• CAS: 32914-28-6
• 化学式: C₂₀H₁₄FeO₂
• 分子量: 342.177
• InChiKey: HJNRAVOEXHQXTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ferrocenylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 、 dimethyl diazomethylphosphonate 在 cesium fluoride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到dimethyl (1,3-dioxo-4'-(ferrocenyl)-1,2',3,4'-tetrahydrospiro[indene-2,3'-pyrazol]-5'-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  用Seyferth-Gilbert试剂快速选择性地合成螺并吡唑啉和吡唑基苯二甲酰

  摘要：

  据报道，在2-芳亚烷基茚满-1,3-二酮与重氮二甲基膦酸二甲酯的反应中，出乎意料的产物选择性导致形成两种不同类型的产物。该反应在催化量的氟化铯的存在下在丙酮中进行，经由1，3-偶极环加成反应提供了螺吡唑啉膦酸酯，而在甲醇中的反应产生了有趣的一类吡唑基邻苯二甲酸酯。该策略为构建吡唑基邻苯二甲酰亚胺提供了一种有效的替代方法，而且该方法是通用的，可在温和的条件下运行，并且具有很高的官能团相容性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01417a
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁甲醛 、 1,2,3-茚满三酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到2-(ferrocenylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应合成新型二茂铁基螺旋吡咯烷

  摘要：

  描述了通过由肌氨酸和二酮的脱羧途径与偶极亲和剂二茂铁卡宾的Knoevenagel加成物之间的脱羧途径生成的甲亚胺基环的加成反应，合成新的二茂铁基螺吡咯烷。X射线分析合成的环加合物之一证实了环加合物的区域化学和立体化学。

  DOI：

  10.1002/jhet.1731

文献信息

• A facile synthesis of novel ferrocene grafted spiro-indenoquinoxaline pyrrolizidines via one-pot multicomponent [3+2] cycloaddition of azomethine ylides
  作者：A.R. Suresh Babu、D. Gavaskar、R. Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.104

  日期：2012.12

  A facile one-pot synthesis of novel ferrocene grafted spiro-indenoquinoxaline pyrrolizidines via multicomponent-[3+2]-cycloaddition of azomethine ylides is described. The methodology is very simple and applicable to a wide variety of ferrocene derived dipolarophiles. The structures of cycloadducts were confirmed by spectroscopic analysis. X-ray analysis of one of the analogs, adds conclusive support

  描述了一种新型的二茂铁接枝的螺-茚并喹喔啉吡咯并核苷通过多组分-[3 + 2]-环加成甲亚胺基化物的简便的一锅合成方法。该方法非常简单，可适用于各种二茂铁衍生的双亲性。通过光谱分析确认了环加合物的结构。对类似物之一进行X射线分析，为拟议结构增加了决定性支持。
• Reagent- and solvent-controlled product divergence in the reaction of trifluorodiazoethane with arylidene-1,3-indanediones
  作者：Mumtaz Ahmad、Lubina Fatma、Ruchir Kant、Kishor Mohanan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2024.110256

  日期：2024.2

  [Display omitted] An interesting product divergence in the reaction of trifluorodiazoethane with arylidene-1,3-indanediones is reported. The reaction conducted using 10 mol% of silver carbonate afforded trifluoromethylspiropyrazolines, while with excess of cesium fluoride in methanol, the cycloaddition was followed by nucleophilic ring opening of the spiropyrazoline to afford trifluoromethylated -ca

  [显示省略] 报道了三氟重氮乙烷与亚芳基-1,3-茚满二酮反应中有趣的产物分歧。使用10mol％的碳酸银进行反应，得到三氟甲基螺吡唑啉，而在甲醇中使用过量的氟化铯，环加成之后螺吡唑啉的亲核开环，得到三氟甲基化的-甲氧基苯甲酰基吡唑啉。