methyl 4-iodoorthobutyrate | 82645-39-4

• 英文名称: methyl 4-iodoorthobutyrate
• 英文别名: 4-Iodo-1,1,1-trimethoxybutane
• CAS: 82645-39-4
• 化学式: C₇H₁₅IO₃
• 分子量: 274.099
• InChiKey: SGYMLNSPSKZULG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.505±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-iodoorthobutyrate 反应 9.0h， 生成 (5Z,8Z,14Z)-Icosa-5,8,14-trien-11-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Short, stereocontrolled syntheses of irreversible eicosanoid biosynthesis inhibitors. 5,6- , 8,9- , and 11,12-dehydroarachidonic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87181-6
• 作为产物：
  描述：

  4-溴原丁酸三甲酯 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 4-iodoorthobutyrate
  参考文献：
  名称：

  笼型环丙烯用于控制生物正交反应

  摘要：

  已经设计并优化了生物正交连接，以提供新的实验途径来理解生物系统。通常，这些优化集中在提高反应速率和与生物学以及生物正交反应库的其他成员的正交性上。较少探索的是允许在空间和时间上控制生物正交反应性的反应。在这里，我们描述了一种能够实现环丙烯-四嗪连接的模块化控制的策略。我们开发了3- N-取代的螺环丙烯，设计用于当庞大的N-保护基在空间上阻止四嗪的反应时不与1,2,4,5-四嗪发生反应，一旦除去基团则具有反应性。我们描述了3- N的合成带有附加吸电子基团的螺环丙烯，可提高稳定性。用庞大的可光裂解的笼罩基团修饰环丙烯3- N可有效抑制其与四嗪的反应，而笼中的环丙烯对与生物亲核试剂的反应具有抗性。如所期望的，在除去轻不稳定基团后，3- N环丙烯与四嗪反应以在溶液中和在四嗪修饰的蛋白质上形成预期的连接产物。这种反应性笼统策略利用了流行的氨基甲酸酯保护基团链接，可使用多种笼统基团为特定应用量身定制反应的激活方式。

  DOI：

  10.1039/c8ob01076e

文献信息

• Synthesis of 7,13-bridged arachidonic acid analogues
  作者：K. C. Nicolaou、Stephen Webber

  DOI：10.1039/c39840000350

  日期：——

  cis- and trans-7,13-Bridged arachidonic acids (2 and 3, RH) and their 5,6,14,15-tetradehydro-analogues (4 and 5, R H) have been synthesized employing a divinylcyclopropane rearrangement as a key step.

  顺式和反式-7,13-桥花生四烯酸（2和3，R H）及其5,6,14,15-四脱氢类似物（4和5，R H）已采用二乙烯基环丙烷重排作为关键步骤。
• Caged Cyclopropenes with Improved Tetrazine Ligation Kinetics
  作者：Pratik Kumar、Omar Zainul、Frank M. Camarda、Ting Jiang、John A. Mannone、Wei Huang、Scott T. Laughlin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01177

  日期：2019.5.17

  Activatable cyclopropenes are unreactive toward their inverse electron demand Diels-Alder reaction partner (e.g., s-tetrazines) until they are activated. The activation strategy is highly modular due to the cyclopropene's ability to be caged by various light- and enzyme-activatable groups. This work describes the next generation of activatable cyclopropenes with a new core scaffold that maintains the activation modularity of the first generation but improves upon the ligation kinetics with s-tetrazines by <= 270-fold.
• Lipidated cyclopropenes via a stable 3-N spirocyclopropene scaffold
  作者：Pratik Kumar、Ting Jiang、Omar Zainul、Alyssa N. Preston、Sining Li、Joshua D. Farr、Pavit Suri、Scott T. Laughlin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.010

  日期：2018.9

  Lipidated cyclopropenes serve as useful bioorthogonal reagents for imaging cell membranes due to the cyclopropene's small size and ability to ligate with pro-fluorescent tetrazines. Previously, the lipidation of cyclopropenes required modification at the C3 position because methods to append lipids at C1/C2 were not available. Herein, we describe C1/C2 lipidation with the biologically active lipid ceramide and a common phospholipid using a cyclopropene scaffold whose reactivity with 1,2,4,5-tetrazines has been caged. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULAR CONTROL OF BIOORTHOGONAL LIGATION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE CONTRÔLE MODULAIRE D'UNE LIGATURE BIO-ORTHOGONALE
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2020113077A9

  公开（公告）日：2020-08-13
• CHELATING COMPOUNDS AND IMMOBILIZED TETHERED CHELATORS
  申请人：Yokel Robert A.

  公开号：US20110168636A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Methods are described for removing aluminum from a solution using novel di- and tripodal compounds as chelators.