1,3-dimethylimidazol-2-ylidene chloroborane | 1372712-62-3

• 英文名称: 1,3-dimethylimidazol-2-ylidene chloroborane
• CAS: 1372712-62-3
• 化学式: C₅H₁₀BClN₂
• 分子量: 144.412
• InChiKey: LGAMAQUNUHJXCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethylimidazol-2-ylidene chloroborane 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)*BH₂NH₂
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾配位氨基硼烷配合物的合成、结构和反应性

  摘要：

  由于其独特的特性，最近的研究引起了对 N-杂环卡宾配位硼烷 (NHC-borane) 及其 B-取代衍生物的相当大的关注。在目前的工作中，我们专注于此类胺络合物的合成、结构和反应性，[NHC·BH 2 NH 3 ]X ((NHC = IPr (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol -2-ylidene) and IMe (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene); X = Cl, I, OTf). 我们开发了一种通过NaH与[IPr反应得到NHC·BH 2 NH 2的合成方法·BH 2 NH 3 ]I，由IPr·BH 2 I与NH 3反应合成。作为路易斯碱，NHC·BH2 NH 2可进一步与HCl或HOTf反应生成相应的盐类[IPr·BH 2 NH 3 ] +。IPr·BH 2 NH 2 BH 2 X (X = Cl, I)由HCl/I

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c00930
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,3-dimethylimidazol-2-ylidene chloroborane
  参考文献：
  名称：

  母体硼烯：之间和之间

  摘要：

  仍然难以捉摸：有人建议用萘钠还原二甲基咪唑-2-亚丙基二氯硼烷，以提供一种亚环戊基，该环芳基加成到萘中，生成硼烷。已经提供了该硼烷的替代证据是由硼基和萘二甲酸钠的偶合引起的。与此相反，还原的1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚基二氯硼烷和相关的二衍生物提供新型C- 可能从一个borylene出现ħ插入产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201107238

文献信息

• Catalytic Electrophilic C−H Borylation Using NHC⋅Boranes and Iodine Forms C2-, not C3-, Borylated Indoles
  作者：John S. McGough、Jessica Cid、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/chem.201702060

  日期：2017.6.16

  that this is due to C3 to C2 boron migration facilitated by the absence of exogenous Brønsted bases. Thus this C−H borylation methodology proceeds under sufficiently Brønsted acidic conditions to enable the thermodynamic C2‐borylated indole isomer to be formed instead of the C3 borylated‐isomer. This demonstrates that electrophilic C−H borylation can be used to access a wider range of borylated regioisomers

  N-杂环卡宾硼烷活化（NHC⋅BH 3）由I 2使杂芳烃的形成与H的无金属催化C-H硼化2作为副产物的方法，它使用仅长凳稳定前体。使用NHC⋅BH吲哚的硼化3 / I 2与其他催化亲电CH硼化方法相比，仅能生产C2硼化的吲哚。机理研究表明，这是由于缺乏外源布朗斯台德碱促进了C3向C2硼的迁移。因此，这种CH硼化方法在足够的布朗斯台德酸性条件下进行，以形成热力学C2硼化的吲哚异构体，而不是C3硼化的异构体。这表明亲电CH硼化可以用于比迄今为止报道的更广泛的硼化区域异构体。
• Base-Stabilized Boryl and Cationic Haloborylene Complexes of Iron
  作者：Philipp Bissinger、Holger Braunschweig、Alexander Damme、Rian D. Dewhurst、Katharina Kraft、Thomas Kramer、Krzysztof Radacki

  DOI：10.1002/chem.201302263

  日期：2013.9.27

  base‐stabilized boryl and borylene complexes is reported. An N‐heterocyclic carbene (NHC)‐stabilized iron–dihydroboryl complex was prepared by two different routes including methane liberation and salt elimination. A range of base‐stabilized iron–dichloroboryl complexes was prepared by addition of Lewis bases to boryl complexes. Base‐stabilized, cationic monochloroborylene complexes were synthesized

  报道了碱稳定的硼烷基和亚硼烷基配合物的合成。N杂环卡宾（NHC）稳定的铁-二氢硼基络合物是通过两种不同的途径制备的，包括释放甲烷和消除盐分。通过将路易斯碱加到硼基络合物中，可以制备一系列碱稳定的铁-二氯硼基络合物。通过使用弱配位阴离子，通过卤化物的提取，由这些硼基配合物合成了碱稳定的阳离子一氯硼烯配合物。
• N-Heterocyclic Carbene Boranes as Reactive Oxygen Species-Responsive Materials: Application to the Two-Photon Imaging of Hypochlorous Acid in Living Cells and Tissues
  作者：Yen Leng Pak、Sang Jun Park、Di Wu、BoHyun Cheon、Hwan Myung Kim、Jean Bouffard、Juyoung Yoon

  DOI：10.1002/anie.201711188

  日期：2018.2.5

  N‐Heterocyclic carbene (NHC) boranes undergo oxidative hydrolysis to give imidazolium salts with excellent kinetic selectivity for HOCl over other reactive oxygen species (ROS), including peroxides and peroxynitrite. Selectivity for HOCl results from the electrophilic oxidation mechanism of NHC boranes, which stands in contrast to the nucleophilic oxidation mechanism of arylboronic acids with ROS.

  N-杂环卡宾（NHC）硼烷经过氧化水解，生成的咪唑鎓盐对HOCl的动力学选择性优于其他活性氧（ROS），包括过氧化物和过氧亚硝酸盐。HOCl的选择性是由NHC硼烷的亲电氧化机理引起的，这与芳基硼酸与ROS的亲核氧化机理相反。NHC硼烷转化为咪唑鎓盐时伴随的极性变化可以控制发射态受激准分子的形成，从而为基于B-H键氧化的ROS荧光探针的设计奠定了基础。证明了活细胞和组织中HOCl的双光子显微镜（TPM）比例成像。