2-(dimesitylborane)benzaldehyde | 1232575-38-0

• 英文名称: 2-(dimesitylborane)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(dimesitylboryl)benzaldehyde
• CAS: 1232575-38-0
• 化学式: C₂₅H₂₇BO
• 分子量: 354.3
• InChiKey: DJVWHOLVECBXOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimesitylborane)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (Z)-N-[(2-(dimesitylboranyl)phenyl)(trimethylsilyl)methylene]methanamine
  参考文献：
  名称：

  Modification and Unexpected Reactivity of 2-Borylbenzaldimines: Acylated and Silylated Derivatives as Well as Dimeric Compounds

  摘要：

  Various novel N-alkyl and N-benzyl 2-borylbenzaldimines 3 were prepared by condensation of 2-(dimesitylboryl)benzaldehyde (1) with amines. Further functionalization of compound 3e was possible by deprotonation and subsequent regioselective reaction with electrophiles to give compounds 4. Applying similar conditions to 3a led to the unexpected formation of hitherto unknown dimeric compounds (5 and 6). All structural types were fully characterized, including by X-ray diffraction (XRD). Furthermore, quantum chemical calculations on the SCS-MP2 and DFT levels gave insights into the reaction mechanisms and the stereoselectivity. The BIN bonding situation in these molecules was analyzed using Wiberg bond indices. Preliminary UV-vis and fluorescence measurements indicate that the substitution reaction leading to compounds 4 can be utilized to tune the photophysical properties of these compounds.

  DOI：

  10.1021/jo401748d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 n-BuLi 、 HCl 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 生成 2-(dimesitylborane)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 2-(Dimesitylboryl)benzylideneamines

  摘要：

  2-(2-溴苯基)-二氧六环（1）的锂化，随后与二二叔丁基氟硼反应，得到2-(2-二叔丁基硼基苯基)-二氧六环（2），然后去保护得到2-二叔丁基硼基苯甲醛（3）。化合物3与脂肪胺如正丁胺和乙醇胺反应，得到相应的亚胺2-(二叔丁基硼基)苯基亚丁胺（4）和2-(二叔丁基硼基)苯基亚乙醇胺（5）。结构研究表明亚胺-氮原子与硼中心协同作用。亚胺4和5在510纳米附近发出绿色荧光，量子产率接近10%。TD-DFT计算表明这种发射来源于分子内电荷转移激发态。

  DOI：

  10.1515/znb-2009-11-1219

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of Aryl-Substituted 2-Borylbenzaldimines and Their Extended π-Conjugated Congeners
  作者：Benedikt Neue、Roland Fröhlich、Birgit Wibbeling、Aiko Fukazawa、Atsushi Wakamiya、Shigehiro Yamaguchi、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1021/jo202212s

  日期：2012.3.2

  moiety were synthesized by condensation reactions of 2-(dimesitylboryl)benzaldehyde 3 with various amines 4 and diamines 5. All compounds were completely characterized including X-ray diffraction, especially in view of Lewis acid–base B–O and B–N interactions. The electronic as well as the photophysical properties of bisimines 7 were determined using cyclic voltammetry, UV/vis, and fluorescence spectroscopy

  通过2-（二甲磺基）苯甲醛3与各种胺4和二胺5的缩合反应，合成了新型的N-芳基取代的2-硼基苯甲二胺6和相关的系统，该体系具有通过间隔基连接的两个硼苯二甲胺单元的扩展的π-骨架7。所有化合物都经过了包括X射线衍射在内的完整表征，尤其是考虑到路易斯酸碱B–O和B–N的相互作用。双亚胺的电子和光物理性质7用循环伏安法，紫外/可见光，荧光光谱法和量子化学法测定。这些化合物具有较大的斯托克斯位移和可逆的还原波。有趣的是，紫外线照射实验展现了具有扩展的π骨架的化合物7的增强的光稳定性。通过使用1，8-二氨基萘，我们观察到了迄今未知的，与过嘧啶骨架融合的BN-杂环化合物9的形成。结构和能量方面通过高级量子化学方法（DFT和SCS-MP2-计算）进行了评估。