(3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(acetylthio)-2-azetidinone | 153165-73-2

• 英文名称: (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(acetylthio)-2-azetidinone
• 英文别名: 4(R)-acetylthio-3(S)-[1(R)t-butyldimethylsilyloxyethyl]azetidin-2-one；S-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl] ethanethioate
• CAS: 153165-73-2
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃SSi
• 分子量: 303.498
• InChiKey: RJNYWBGQOZVDMV-UBHAPETDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(acetylthio)-2-azetidinone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Thioacetic acid S-[(2R,3S)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂和囊性纤维化：一系列N-硫代甲基氮杂环丁烷酮的合成和抗菌评估

  摘要：

  多药耐药性微生物的日益增多是传染病临床管理中的最大挑战之一。因此，迫切需要新的抗菌剂，尤其是在治疗经常与抗生素耐药性病原体相关的慢性和复发感染时，例如在囊性纤维化（CF）患者的情况下。这项研究报告了一系列在环的C4位带有亚烷基羧基链或吸电子基团（例如4-OAc，4-SAc和4-SO 2 Ph）的单环β-内酰胺的抗菌活性。比较了N-未取代和N-硫代甲基衍生物。总共测试了33种氮杂环丁酮对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌临床分离株的活性。一个组合发现N-硫代甲基和4-亚烷基侧链上的苄基酯可增强革兰氏阳性菌的效力。相对于相应的NH衍生物，N-硫甲基明显提高了4-乙酰氧基氮杂环丁酮的活性。活性最高的化合物对从CF患儿中分离出的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的最低抑菌浓度（MIC）值分别为4和8 mg L -1。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100282
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基氮杂环丁酮 在 silver nitrate 作用下， 生成 (3S,4R)-3-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-(acetylthio)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  烷基亚磷酸二酯，草酰亚胺环化成青霉烯的新型试剂

  摘要：

  烷基亚膦酸二酯MeP（OR）2 3a-b在氮杂环丁酮-1-草酰-4-二-或三硫代碳酸酯或4-硫酯1a-t生成青霉烯2a-t的草酰亚胺环化反应中显示出高效率和温和的还原剂与传统的亚磷酸酯P（OMe）3和P（OEt）3相比，在较低的温度下t的反应时间更短，产率更高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79085-x

文献信息

• Copper catalyzed process for producing 4-substituted azetidinone
  申请人：Suntory Limited

  公开号：US05808055A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  A process for producing a 4-substituted azetidinone derivative represented by the following general formula \x9bIII!: ##STR1## (wherein OR is a protected hydroxy group, Y is an alkyl group, an alkoxy group, a silyloxy group, a carbamoyloxy group, an amino group, a substituted or unsubstituted aromatic group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and n is an integer of 0 or 1, provided that n does not represent 0 when Y is an alkoxy group, silyloxy group, carbamoyloxy group or amino group), characterized in that a 2-azetidinone derivative represented by the following general formula \x9bI!: ##STR2## (wherein OR is as defined above, and X is an alkyl group or a substituted or unsubstituted aromatic group) is reacted with thiocarboxylic acid represented by the following general formula \x9bII!: HSCO--(CH.sub.2).sub.n --Y \x9bII! (wherein Y and n are respectively as defined above) in an organic solvent in the presence of copper compounds.

  生产4-取代氮杂环丙酮衍生物的工艺，该衍生物由以下通用公式\x9bIII!表示：##STR1##（其中OR是保护羟基，Y是烷基，烷氧基，硅烷氧基，氨基甲酰氧基，氨基，取代或未取代芳香族基或取代或未取代杂环基，n是0或1的整数，但当Y是烷氧基，硅烷氧基，氨基甲酰氧基或氨基时，n不能表示0），其特征在于在有机溶剂中，在铜化合物的存在下，将以下通用公式\x9bI!表示的2-氮杂环丙酮衍生物：##STR2##（其中OR如上定义，X是烷基或取代或未取代芳香族基）与以下通用公式\x9bII!表示的硫代羧酸发生反应：HSCO--(CH.sub.2).sub.n --Y\x9bII!（其中Y和n分别如上定义）。
• (1'R,3S,4R)4-acylthio azetidinones
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.r.l.

  公开号：US05399679A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  There is provided a process for preparing a compound of formula (I) ##STR1## wherein R is H or a hydroxy protecting group, R.sub.2 is an organic residue and R.sub.3 is H or a nitrogen protecting group, which process comprises reacting together a compound of formula (II) ##STR2## wherein R.sub.1 is a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or a phenyl group, R and R.sub.3 are as defined above, a compound of formula (III) ##STR3## wherein R.sub.2 is as defined above and X is a cation or a silicon-containing residue, and a salt of a group IIa, IIb or transition element. The compounds of formula (I) are intermediates in the synthesis of penem antibiotics.

  提供了一种制备式(I)的化合物的方法，其中R为H或羟基保护基，R.sub.2为有机残基，R.sub.3为H或氮保护基，该方法包括将式(II)的化合物与式(III)的化合物反应在一起，其中R.sub.1为C.sub.1-C.sub.4烷基或苯基，R和R.sub.3如上所述，R.sub.2如上定义，X为阳离子或含硅残基的盐，式(I)的化合物是制备青霉烷类抗生素的中间体。
• Copper-assisted substitution reaction for phenylthio group of a 4-phenylthioazetidinone derivative
  作者：Tetsuo Shimamoto、Hidekazu Inoue、Takuro Yoshida、Rie Tanaka、Takashi Nakatsuka、Masaji Ishiguro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78210-4

  日期：1994.8

  The phenylthio group of 4-phenylthioazetidinone (1) was readily substituted with copper(I) salts of carboxylates, thiocarboxylates, and copper(I) enolates of malonates and beta-ketoesters to give synthetic intermediates (3 and 4) for penem and carbapenem antibiotics.
• Zinc halides-mediated nucleophilic attack of thioacid salts in non protic media. A key step in the total synthesis of penems
  作者：Walter Cabri、Ilaria Candiani、Franco Zarini、Angelo Bedeschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76913-9

  日期：1994.5

  High yield zinc halides-mediated reactions between thioacid salts and (3R,4R)4-acetoxy-3-[(R)-1-(t-butyldimethylsilyloxy)ethyl]azetidin-2-one in non protic media are described.