1-[(4-fluorophenyl)-4-oxobutyl]-4-[(2-hydroxy-3-phenylamino)propyl]piperazine | 212831-76-0

• 英文名称: 1-[(4-fluorophenyl)-4-oxobutyl]-4-[(2-hydroxy-3-phenylamino)propyl]piperazine
• 英文别名: 4-[4-(3-Anilino-2-hydroxypropyl)piperazin-1-yl]-1-(4-fluorophenyl)butan-1-one
• CAS: 212831-76-0
• 化学式: C₂₃H₃₀FN₃O₂
• 分子量: 399.509
• InChiKey: DKPDEQFPVJPLEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴氟苯 、 1-[(4-fluorophenyl)-4-oxobutyl]-4-[(2-hydroxy-3-phenylamino)propyl]piperazine 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到1-[4,4-bis(4-fluorophenyl)-4-hydroxybutyl]-4-[2-hydroxy-3-(phenylamino)propyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型二苯基哌嗪衍生物的合成及其在中枢神经系统中作为多巴胺摄取抑制剂的活性。

  摘要：

  制备了一系列新的含有苯基取代的氨基丙醇部分的二苯基哌嗪衍生物，该衍生物在二苯基和哌嗪部分之间的位点进行了修饰，并评估了大鼠纹状体膜中多巴胺转运蛋白与[（3）H] GBR12935的结合亲和力。这些合成的化合物表现出明显的多巴胺转运蛋白结合亲和力（IC（50）<30 nM），其中一些活性与被称为强力多巴胺摄取抑制剂的GBR12909活性相当，显示出具有纳摩尔范围IC（50）值的活性。其中，使用体内脑微透析评估了大鼠纹状体中1- [4,4-双（4-氟苯基）丁基] -4- [2-羟基-3-（苯基氨基）丙基]哌嗪2的细胞外多巴胺水平。腹膜内给药2（0.01、0.03或0。1 mmol / kg）引起大鼠纹状体透析液中多巴胺水平的剂量依赖性增加。2引起的多巴胺水平的最大增加大于GBR12909。这些新颖的二苯基哌嗪衍生物的药理数据表明，该化合物在中枢神经系统中具有有效的多巴胺摄取抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00061-0
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-epoxypropyl)-N-ethoxycarbonylaniline 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-[(4-fluorophenyl)-4-oxobutyl]-4-[(2-hydroxy-3-phenylamino)propyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  新型二苯基哌嗪衍生物的合成及其在中枢神经系统中作为多巴胺摄取抑制剂的活性。

  摘要：

  制备了一系列新的含有苯基取代的氨基丙醇部分的二苯基哌嗪衍生物，该衍生物在二苯基和哌嗪部分之间的位点进行了修饰，并评估了大鼠纹状体膜中多巴胺转运蛋白与[（3）H] GBR12935的结合亲和力。这些合成的化合物表现出明显的多巴胺转运蛋白结合亲和力（IC（50）<30 nM），其中一些活性与被称为强力多巴胺摄取抑制剂的GBR12909活性相当，显示出具有纳摩尔范围IC（50）值的活性。其中，使用体内脑微透析评估了大鼠纹状体中1- [4,4-双（4-氟苯基）丁基] -4- [2-羟基-3-（苯基氨基）丙基]哌嗪2的细胞外多巴胺水平。腹膜内给药2（0.01、0.03或0。1 mmol / kg）引起大鼠纹状体透析液中多巴胺水平的剂量依赖性增加。2引起的多巴胺水平的最大增加大于GBR12909。这些新颖的二苯基哌嗪衍生物的药理数据表明，该化合物在中枢神经系统中具有有效的多巴胺摄取抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00061-0