(4-methylphenoxy)boronsubphthalocyanine | 904706-73-6

• 英文名称: (4-methylphenoxy)boronsubphthalocyanine
• CAS: 904706-73-6
• 化学式: C₃₁H₁₉BN₆O
• 分子量: 502.342
• InChiKey: LIYYLJQJCKGRDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氰基苯 在 三氯化硼 作用下， 以 邻二氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4-methylphenoxy)boronsubphthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Chloro boron subphthalocyanine and its derivatives: dyes, pigments or somewhere in between?

  摘要：

  我们合成并鉴定了氯硼亚酞菁（Cl-BsubPc，1）的九种衍生物。通过与双酚 (2a)、双酚 A (2b)、双酚 F (2c)、双酚 O (2d)、双酚 P (2e)、双酚 S (2f) 和双酚 Z (2g) 反应，合成了七种 Cl-BsubPc 的二聚体。为了便于比较，我们还合成了两种单体苯氧基（3a）和 4-甲基苯氧基（3b）双酚亚微球。二聚体 2c 长出了晶体，而尝试长出其余二聚体晶体的结果都是形成分子玻璃或无定形沉淀。对 2c 结构的分析表明，中央双酚的刚性和芳香性质引导了晶体的堆积。我们测量了 BsubPc 二聚体在各种常见有机溶剂中的溶解度，并将其与 Cl-BsubPc (1) 以及单体 3a 和 3b 的溶解度进行了比较。我们根据 BsubPc 衍生物在这些溶剂中的溶解度确定了它们的分类范围：颜料 ≤ 1 × 10-8 M，1 × 10-3 M ≤ 类颜料 > 1 × 10-8 M，1 × 10-2 M ≤ 类染料 > 1 × 10-3 M，染料 > 1 × 10-2 M。它们都不完全是颜料或染料。在这种染料与颜料分类的第一种近似方法中，我们没有考虑溶解以外的其他过程，这些过程可能是不可取的，如多晶型变化或奥斯特瓦尔德熟化（Ostwald ripening）。我们得出的结论是，Cl-BsubPc (1) 与双酚和苯酚的衍生化可以用来控制 BsubPc 衍生物的溶解度。我们还得出结论，Cl-BsubPc (1) 不应被视为染料，其溶解性类似于颜料。

  DOI：

  10.1039/b922199a

文献信息

• Observations regarding the crystal structures of non-halogenated phenoxyboronsubphthalocyanines having para substituents on the phenoxy group
  作者：Andrew S. Paton、Graham E. Morse、Alan J. Lough、Timothy P. Bender

  DOI：10.1039/c0ce00599a

  日期：——

  We report the synthesis and systematic description of a series of five para-substituted phenoxy-BsubPcs including their characterization in the crystal state. The nature of the substituents on the phenoxy molecular fragment was chosen so as to vary both the size and electronegativity: specifically with increasingly bulky para-alkyl groups from hydrogen to tert-octyl and a single electronegative substitute (F). Examination of the arrangement of the phenoxy-BsubPcs within single crystals allows us to place each into one of the two categories. The first, which contains all but one of the derivatives, has a repeating motif which is made up of dimers of the BsubPc molecular fragments. The second, containing only the derivative possessing the large tert-octyl substituent, is characterized by the formation of ribbons instead of dimers of the BsubPc fragment. Regardless of motif the arrangement of the BsubPc molecular fragments was found to be convace–concave.

  我们报告了五个对位取代苯氧基-BsubPcs 系列的合成和系统描述，包括它们在晶体状态下的特征。我们选择了苯氧基分子片段上取代基的性质，以改变其大小和电负性：特别是从氢到叔辛基的对位烷基和单一电负性取代基（F）。通过观察单晶体中苯氧基-BsubPcs 的排列，我们可以将每种苯氧基-BsubPcs 分为两类。第一类包含除一种衍生物以外的所有衍生物，具有一个由 BsubPc 分子片段的二聚体组成的重复图案。第二类只包含具有大的叔辛基取代基的衍生物，其特点是形成带状而不是 BsubPc 片段的二聚体。研究发现，无论采用哪种模式，BsubPc 分子片段的排列都是呈卷曲凹形的。