[Fe2(η-C5H5)2(μ-CO)(μ-CNCH2Ph)(CO)2] | 69346-73-2

• 英文名称: [Fe2(η-C5H5)2(μ-CO)(μ-CNCH2Ph)(CO)2]
• CAS: 69346-73-2
• 化学式: C₂₁H₁₇Fe₂NO₃
• 分子量: 443.065
• InChiKey: WBDHEYDYESWLAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Fe2(η-C5H5)2(μ-CO)(μ-CNCH2Ph)(CO)2] 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以4.51 g的产率得到[Fe2(CO)2(cyclopentadienyl)2(μ-CO)(μ-CN(Me)Bz)](CF3SO3)
  参考文献：
  名称：

  含桥接氨基羰基配体的二铁羰基配合物的区域选择性亲核加成：合成、晶体学和 DFT 研究

  摘要：

  Diiron µ-氨基碳炔化合物 1a-e 是由 Fe2Cp2(CO)4 分两步制备的，不需要中间物质的困难纯化程序；它们可通过氧化铝色谱法有效分离。少量 μ-氨基羰基芳基异氰化物化合物 2a-c 作为副产物获得。1a,c,e 中阳离子的结构是使用 DFT 计算的；碳炔碳通常被预测为氢化物加成的热力学位点，这与之前关于 1a 的实验结果一致。因此，1e 与 NaBH4 的反应以 85% 的产率提供了桥连氨基卡宾配合物 4。否则，1c 与 NaBH4 的反应会产生氨基碳炔-环戊二烯衍生物 3（70%），这可能是二甲苯基-甲基对碳炔部分施加空间保护的结果。用 Li2CuCNMe2 和 MeSO3CF3 依次处理 1a,c 得到 5a,b，包含氨基卡宾和烷氧基卡宾配体。根据 DFT 计算，5a 中的烷氧基卡宾部分是最有利于亲核攻击的位点。因此，5a 与 NH2R (R = Et, iPr) 和 NBu4CN

  DOI：

  10.1002/ejic.201701115
• 作为产物：
  描述：

  cyclopentadienyl iron(II) dicarbonyl dimer 、 苄异腈 以 苯 为溶剂， 生成 [Fe2(η-C5H5)2(μ-CO)(μ-CNCH2Ph)(CO)2]
  参考文献：
  名称：

  三羰基双（η-二烯基）异氰化物二铁配合物溶液中互变异构平衡的红外光谱研究

  摘要：

  [Fe 2（η-二烯基）2（CO）3（CNR）]衍生物（二烯基= C 5 H 5，C 5 H 4 Me或C 9 H 7； R =烷基或苄基）的溶液的红外光谱显示存在四个异构体。它们具有结构基于顺式-和反式- [铁2（η-C 5 H ^ 5）2， - （μ-CO）2（CO）2]。在两个异构体中，异氰酸酯配体取代了µ-CO基团，而在另一些异构体中，它取代了末端（t）配体。当（a）R = Me

  DOI：

  10.1039/dt9780001185

文献信息

• Easily Available, Amphiphilic Diiron Cyclopentadienyl Complexes Exhibit in Vitro Anticancer Activity in 2D and 3D Human Cancer Cells through Redox Modulation Triggered by CO Release
  作者：Lorenzo Biancalana、Michele De Franco、Gianluca Ciancaleoni、Stefano Zacchini、Guido Pampaloni、Valentina Gandin、Fabio Marchetti

  DOI：10.1002/chem.202101048

  日期：2021.7.12

  and counteranion. Tested against a panel of human cancer cell lines, the complexes were shown to possess promising antiproliferative activity and to circumvent multidrug resistance. Interestingly, most derivatives also retained a significant cytotoxic activity against human cancer 3D cell cultures. Among them, the complex with R=4-C6H4OMe and R’=Me emerged as the best performer of the series, being on

  通过单一 CO 去除的简单两步程序可以将商业 [Fe 2 Cp 2 (CO) 4 ] 转化为一系列基于混合氨基碳炔/亚胺配体 [Fe 2 Cp 2 (CO) ) 3 CN(R)(R')}]X (R、R'=烷基或芳基；X=CF 3 SO 3或BF 4 )，最高可达数克规模。它们的物理化学性质可以通过适当选择N-取代基和抗衡阴离子来调节。通过对一组人类癌细胞系进行测试，这些复合物被证明具有良好的抗增殖活性并可以避免多药耐药性。有趣的是，大多数衍生物还保留了针对人类癌症 3D 细胞培养物的显着细胞毒活性。其中，R=4-C 6 H 4 OMe 和 R'=Me 的复合物成为该系列中表现最好的复合物，其抗癌细胞活性平均比非癌细胞系高出约六倍，并显示出 IC 50其值与 3D 细胞培养物中的顺铂相当。机理研究揭示了该复合物释放一氧化碳并在癌细胞中充当氧化应激诱导剂的能力。