3-ferrocenyl-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one | 912552-78-4

• 英文名称: 3-ferrocenyl-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: FcC2C(O)(p-MePh)
• CAS: 912552-78-4
• 化学式: C₂₀H₁₆FeO
• 分子量: 328.193
• InChiKey: ULPVBKXKECHTLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 3-ferrocenyl-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one 在 nickel (II) cyanide * n H2O CO 、 KCN 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 以80%的产率得到1-m-methylphenyl-3-methylamino-3-ferrocenyl-2-propenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ferrocenyl-β-enamino ketones: A search of ferrocenylpyrido[2,3-d]pyrimidines using a Ni(CN)2/NaOH/KCN system as catalytic precursor

  摘要：

  New ferrocenyl-beta-enamino ketones (1-6), were obtained from 6-amino-1,3-dimethyluracil and several ferrocenyl-alpha-ketoalkynes via MeNH- anion in a monophasic aqueous system containing Ni(CN)(2)/CO/NaOH/H2O/KCN are described. A mechanism for obtaining of beta-enamino ketones is suggested. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.07.017
• 作为产物：
  描述：

  二茂铁乙炔 、 对甲基苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.59h， 以85%的产率得到3-ferrocenyl-1-(p-tolyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  一锅合成2-二茂铁基取代的吡啶

  摘要：

  描述了一种简便的一锅法合成2-二茂铁基吡啶的方法。当与炔丙基胺反应时，α，β-炔基酮会原位生成N-炔丙基β-烯酮，在氯化铜（I）存在下，将其进行亲电环化，从而以高收率或高收率提供2-二茂铁基吡啶衍生物。发现该环化对于多种α，β-炔酮是普遍的，并且耐受具有吸电子和供电子取代基的芳基的存在。除苯甲酰基外，吡啶铁芯还具有二茂铁基部分的富集可能为合成具有药理作用的分子提供了潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.080

文献信息

• Palladium-Catalyzed Difluorocarbene Transfer Enabled Divergent Synthesis of γ-Butenolides and Ynones from Iodobenzene and Terminal Alkynes
  作者：Heyun Sheng、Zhiwei Chen、Qiuling Song

  DOI：10.1021/jacs.3c13044

  日期：2024.1.17

  Herein, we report a ligand-controlled palladium-catalyzed method that enables the synthesis of ynones and γ-butenolides with excellent regioselectivity from the same set of readily available aryl iodides, aryl acetylenes, and BrCF2CO2K. In this reaction, the [PdII]═CF2 does demonstrate electrophilicity and can generate CO readily when reacting with H2O. It is environmentally friendly and safe compared

  在此，我们报道了一种配体控制的钯催化方法，该方法能够从同一组容易获得的芳基碘化物、芳基乙炔和 BrCF 2 CO 2 K 合成具有优异区域选择性的炔酮和 γ-丁烯内酯。在该反应中， [Pd II ]=CF 2确实表现出亲电性，与 H 2 O 反应时很容易生成 CO。与传统方法相比，它对环境友好且安全，并且当前的方案使我们能够以高产率提供炔酮和 γ-丁烯内酯出色的功能容差。此外，利用该策略还可以与相应的酚和醇获得酯。生物活性化合物后期功能化的成功进一步说明了该方案在材料开发和药物发现中的合成效用。
• Synthesis of new 7-ferrocenyl-β-enaminone-coumarins and ferrocenyl-pyrano[3,2-g]quinolin-2-ones from coumarin and ferrocenyl-α-ketoalkynes using Ni(CN)2/NaOH/H2O/CO/KCN aqueous catalytic system
  作者：Ivonne Arellano、Pankaj Sharma、Laura Rubio-Perez、Armando Cabrera、Noé Rosas、A. Toscano

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.11.010

  日期：2012.3

  New ferrocenyl-beta-enaminone-coumarins (1a-5a) and ferrocenyl-pyrano[3,2-g] quinolin-2-ones (1b-5b) were obtained through a heterocyclization reaction from 7-amino-4-methyl-2H-chromen-2-one and several ferrocenyl-alpha-ketoalkynes in a nickel homogeneous aqueous catalytic system formed by Ni(CN)(2)/CO/NaOH/KCN. In the absence of this catalytic system neither ferrocenyl substituted chromenone nor ferrocenyl-heterocycle was obtained. A possible mechanism is suggested for the synthesis of -beta-enaminone-coumarins and pyrano[3,2-g] quinolinones. Molecular structure of 7-(1-ferrocenyl-3-(4-bromophenyl)-3-oxoprop-1-enylamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one (5a) has been determined. (C) 2011 Elsevier B. V. All rights reserved.