ethyl 3-acetyl-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate | 75057-36-2

• 英文名称: ethyl 3-acetyl-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-acetyl-5-methyl-1-phenylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 75057-36-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: YGZJBXYCUOFTLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-acetyl-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 5-methyl-1-phenyl-3-(5-phenyl-4,5-dihydrotetrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并嘧啶和吡咯并三唑并嘧啶酮并入吡唑部分的合成及抑菌活性

  摘要：

  在催化量的乙酸存在下，通过1-（吡唑-3-基）-2-丙烯酮与多种杂环胺的反应合成了一系列新的并入吡唑基的嘧啶嘧啶衍生物。还讨论了产物的形成机理，并根据元素和光谱分析数据阐明了分配的结构。此外，还使用了7-（吡唑基）-2-硫代-2--5-苯基-1,3-二氢吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4-酮作为原料，通过反应制备一系列新的吡啶并三唑并嘧啶用三乙胺作为催化剂在二恶烷中与各种酰氯酰氯一起使用。这些产品的指定结构还通过元素分析和光谱技术证明（IR，11 H NMR和质量。此外，评估了新产品的一些选定实例的抗微生物活性，并且获得的结果表明化合物20a对革兰氏阳性细菌金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性细菌肺炎克雷伯菌具有高活性。所有测试的化合物均无抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2968
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-2-oxo-N-phenylpropanehydrazonoyl bromide 、 乙酰乙酸乙酯 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TEWARI R. S.; PARIHAR P., INDIAN J. CHEM., 1980, B 19, NO 3, 217-218

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity Evaluation, Molecular Docking and Utility of Novel Chalcones as Precursors for Heterocycles Incorporating Pyrazole Moiety
  作者：Sobhi M. Gomha、Magda A. Abdallah、Ikhlass M. Abbas、Mariam S.H. Kazem

  DOI：10.2174/1573406413666171020114105

  日期：2018.5.11

  pharmacological activities. Objective: Synthesis of new chalcones and utilizing them as a building block for constructing a series of thiazole derivatives and evaluating some of them as anticancer agents. Method: The new compounds were synthesized via stirring at room temperature or thermal heating. Cytotoxic evaluation of the new synthesized compounds was tested using the method of Skehan et al. Moreover

  背景：据报道，查尔酮，2-吡唑啉和噻唑具有多种药理活性。 目的：合成新的查耳酮，并将其用作构建一系列噻唑衍生物并评估其中一些抗癌剂的基础。 方法：通过在室温下搅拌或加热加热合成新化合物。使用Skehan等人的方法测试了新合成化合物的细胞毒性。此外，使用MOE 2014.09软件进行了计算研究。 结果：通过使3-乙酰基-1-芳基-5-甲基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯与许多取代的苯甲醛反应，制备了一系列新的查耳酮。这些查耳酮之一被用作通过与硫代氨基脲反应而构建吡唑啉环的结构单元。所产生的碳硫酰胺衍生物通过与许多酰氯反应而用于制备两个系列的噻唑衍生物。此外，使3-乙酰基吡唑硫代半脲酮衍生物与许多N-芳基-2-氧代丙烷酰氯反应，得到5-芳基偶氮噻唑衍生物。根据元素分析和光谱数据确认了所有新合成化合物的指定结构。 结论：抗癌活性的结果表明，与标准药物阿霉素相比，化合物3f，3e，3c和3b具有良好的活
• Aspects of the chemistry of functionalized 1-phenylpyrazoles available from 1,2-diaza-1,3-butadienes and 2-phenylazo-1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Orazio A Attanasi、Paolino Fïlippone、Chiara Fïorucci、Fabio Mantellini

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00562-6

  日期：1999.5

  In the presence of sodium hydride, treatment of 1,2-diaza-1,3-butadienes with 2-phenylazo-1,3-dicarbonyl compounds gave rise to functionalized 1-phenylpyrazole derivatives in good to excellent yields. Pyrazolo[3,4-d]1,6-dihydropyridazin-6(2H)-one derivatives were obtained by the reaction of 5-methyl-4-methoxycarbonyl-3-acetyl-1-phenylpyrazole with different hydrazines.

  在氢化钠存在下，用2-苯基偶氮-1，3-二羰基化合物处理1，2-二氮杂-1，3-丁二烯产生官能化的1-苯基吡唑衍生物，收率良好至优异。通过使5-甲基-4-甲氧基羰基-3-乙酰基-1-苯基吡唑与不同的肼反应获得吡唑并[3,4- d ] 1,6-二氢哒嗪-6（2H）-一衍生物。
• Tewari, R. S.; Parihar, P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 3, p. 217 - 218
  作者：Tewari, R. S.、Parihar, P.

  DOI：——

  日期：——