4-ethoxyphenylphenyldiazonium tetrafluoroborate | 3108-14-3

• 英文名称: 4-ethoxyphenylphenyldiazonium tetrafluoroborate
• 英文别名: 4-ethoxybenzenediazonium tetrafluoroborate；4-Ethoxyphenyldiazonium tetrafluoroborate；p-C2H5OC6H4N2BF4；4-ethoxy-benzenediazonium; tetrafluoroborate；4-Aethoxy-benzoldiazonium; Tetrafluoroborat；4-ethoxy-benzenediazonium, tetrafluoroborate(1-)
• CAS: 3108-14-3
• 化学式: BF₄*C₈H₉N₂O
• 分子量: 235.977
• InChiKey: IARUSANZZJZZQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxyphenylphenyldiazonium tetrafluoroborate 在 potassium pyrosulfite 、 溶剂黄146 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到5-ethoxybenzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Arenediazonium盐的无铜Sandmeyer型氟磺酰化反应合成芳烃磺酰氟

  摘要：

  高价值的芳烃磺酰氟的有限供应严重阻碍了它们在许多研究领域的进一步应用，包括药物化学和化学生物学，有机合成，聚合物制备等。我们在此报告了一种温和而有效的各种铜氮杂唑鎓盐的无铜Sandmeyer型氟磺酰化反应，使用K 2 S 2 O 5作为还原剂和实用的磺酰基源结合N-氟苯磺酰亚胺作为有效的氟制备有价值的芳磺酰氟的方法。资源。考虑到总体实用性和范围，该方法学提供了一条吸引人的途径，可用于生产各种重要的芳烃磺酰氟。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000175
• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯胺 生成 4-ethoxyphenylphenyldiazonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Schiemann, Zeitschrift fur Physikalische Chemie (Leipzig), 1931, vol. 156, p. 397,398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(I)-promoted trifluoromethylthiolation of arenediazonium salts with AgSCF3
  作者：Changge Zheng、Yang Liu、Jianquan Hong、Shuai Huang、Wei Zhang、Yupeng Yang、Ge Fang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.018

  日期：2019.5

  An efficient method for trifluoromethylthiolation of arenediazonium salts has been developed in mild conditions with a stable and convenient AgSCF3. It provides a straightforward and convenient way for the synthesis of trifluoromethylthiolated compound from diazonium salts in moderate to good yields.

  在稳定和方便的AgSCF 3的温和条件下，开发了一种有效的方法用于芳构氮杂鎓盐的三氟甲基硫醇化。它为重氮盐以中等到良好的收率合成三氟甲基硫醇化化合物提供了一种直接简便的方法。
• Merging [2+2] Cycloaddition with Radical 1,4-Addition: Metal-Free Access to Functionalized Cyclobuta[<i>a</i> ]naphthalen-4-ols
  作者：Feng Liu、Jia-Yin Wang、Peng Zhou、Guigen Li、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/anie.201707615

  日期：2017.12.4

  Just a DAB: A new metal-free [2+2] cycloaddition/S-centered radical induced 1,4-addition sequence of benzene-linked allene-ynes has been established by treatment with aryldiazonium tetrafluoroborates and DABCO-bis(sulfur dioxide) under convenient reaction conditions, thus providing practical access to functionalized cyclobuta[a]naphthalen-4-ols of chemical and biomedical importance. DABCO=1,4-diazabicyclo[2

  只是一个DAB：通过四氟硼酸芳基重氮盐和DABCO-bis（二氧化硫）处理，建立了一种新的无金属[2 + 2]环加成/ S中心自由基诱导的苯连接的丙二烯炔的1,4-加成序列。方便的反应条件下，从而提供官能cyclobuta实际访问[一个]萘-4-醇的化学和生物医学重要性。DABCO ＝ 1，4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷。
• Dual gold/photoredox-catalyzed C(sp)–H arylation of terminal alkynes with diazonium salts
  作者：Adrian Tlahuext-Aca、Matthew N. Hopkinson、Basudev Sahoo、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c5sc02583d

  日期：——

  The arylation of alkyl and aromatic terminal alkynes by a dual gold/photoredox catalytic system is described. Using aryldiazonium salts as readily available aryl sources, a range of diversely-functionalized arylalkynes could be synthesized under mild, base-free reaction conditions using visible light from simple household sources or even sunlight. This process, which exhibits a broad scope and functional

  描述了金/光氧化还原双催化系统对烷基和芳族末端炔烃的芳基化。使用芳基重氮盐作为容易获得的芳基源，可以使用来自简单家庭来源的可见光甚至阳光，在温和、无碱的反应条件下合成一系列不同官能化的芳基炔。该过程表现出广泛的范围和官能团耐受性，将双金/光氧化还原催化的转化范围扩大到涉及 C-H 键功能化的转化范围，并证明了该概念在以下条件下获得 Au I / Au III氧化还原化学的潜力：温和的氧化还原中性条件。
• Synthesis of Diarylethynes from Aryldiazonium Salts by Using Calcium Carbide as an Alkyne Source in a Deep Eutectic Solvent
  作者：Zheng Li、Xiaolong Ma

  DOI：10.1055/s-0040-1706638

  日期：2021.4

  An efficient method for the synthesis of diarylethynes from aryldiazonium salts by using calcium carbide as an alkyne source at room temperature in a deep eutectic solvent is described. The salient features of this protocol are an inexpensive and easy-to-handle alkyne source, a nonvolatile and recyclable solvent, mild conditions, and a simple workup procedure.

  描述了一种在室温下在深共熔溶剂中使用碳化钙作为炔烃源从芳基重氮盐合成二芳炔的有效方法。该协议的显着特点是廉价且易于处理的炔烃源、非挥发性和可回收溶剂、温和的条件和简单的后处理程序。
• Copper-Catalyzed Arylsulfonylation and Cyclizative Carbonation of <i>N</i>-(Arylsulfonyl)acrylamides Involving Desulfonative Arrangement toward Sulfonated Oxindoles
  作者：Hepan Wang、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02827

  日期：2017.11.3

  N-(arylsulfonyl)acrylamides, DABSO, and aryldiazonium tetrafluoroborates. This transformation is triggered by the formation of arylsulfonyl radicals in situ from the reaction of aryldiazonium tetrafluoroborates and DABSO. Afterward, the sequential radical addition, radical cyclization, and desulfonylative 1,4-aryl migration take place to provide the final product by the formation of four new bonds in one pot. This

  通过N-（芳基磺酰基）丙烯酰胺，DABSO和芳基重氮四氟硼酸酯的Cu（OAc）2催化的三组分反应可得到磺化的吲哚。该转变是由四氟硼酸芳基重氮鎓与DABSO反应原位形成芳基磺酰基引发的。之后，依次进行自由基加成，自由基环化和去磺酰基化的1,4-芳基迁移，以通过在一个罐中形成四个新键来提供最终产物。此过程显示出良好的功能组耐受性。