喹啉-8-羟基-2-羧酸 | 14783-89-2

• 中文名称: 喹啉-8-羟基-2-羧酸
• 英文名称: quinoline-8-hydroxy-2-carboxylic acid
• 英文别名: ortho-carboxybenzenediazonium tetrafluoroborate；anthranilic acid diazonium tetrafluoroborate；2-carboxybenzenediazonium tetrafluoroborate；o-carboxybenzenediazonium tetrafluoroborate；2-carboxy-benzenediazonium; tetrafluoroborate；2-Carboxy-benzoldiazonium; Tetrafluoroborat
• CAS: 14783-89-2
• 化学式: BF₄*C₇H₅N₂O₂
• 分子量: 235.934
• InChiKey: BGCXKMRPDSVFKC-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-8-羟基-2-羧酸 在 potassium tellurocyanate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以8%的产率得到bis(2-carboxyphenyl)telluride
  参考文献：
  名称：

  New general synthesis of diaryl tellurides from aromatic amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00165a026
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸甲酯 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 喹啉-8-羟基-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  钯（II）/路易斯酸催化的氧化烯烃氧化/ N-甲氧基苯甲酰胺环化：通过NMR表征鉴定活性中间体。

  摘要：

  尽管Pd（II）催化的芳烃中的C–H活化在有机合成中已经取得了广泛的成功，并且分离了许多Palladacycle化合物作为配体导向的C–H活化的中间体，但是可以直接鉴定反应中间体，例如π-络合物由于不稳定，C–H激活仍然无法成功。在本研究中，我们引入一个钯（II）/ LA（LA：路易斯酸）催化氧化烯/环之间的反应Ñ -methoxybenzamides和丙烯酸酯与氧作为氧化剂源，其中两个中间体，包括不对称的η 6通过NMR鉴定，确定了复合物和没有质子释放到环境中的palladacycle物种。在原位诸如Pd（II）/ Sc（III）的杂双金属Pd（II）/ LA物种的形成可能会增强Pd 2+阳离子的亲电特性，从而改善π络合物的稳定性，此处为不对称η 6-络合物，并提高其催化效率。观察到的不灵敏的电子效应更倾向于协同金属化-去质子化（CMD）机理来实现这种C-H活化，并且检测到的不存在质子释

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03484

文献信息

• Matsuda–Heck arylation of itaconates: a versatile approach to heterocycles from a renewable resource
  作者：Andreas Krause、Eric Sperlich、Bernd Schmidt

  DOI：10.1039/d1ob00392e

  日期：——

  Itaconic acid esters and hemiesters undergo Pd-catalyzed coupling reactions with arene diazonium salts in high to excellent yields. The coupling products of ortho-nitro arene diazonium salts can be converted in one or two steps to benzazepine-2-ones.

  衣康酸酯和半酯与芳烃重氮盐进行 Pd 催化的偶联反应，产率高至极好。邻硝基芳烃重氮盐的偶联产物可以通过一个或两个步骤转化为苯并氮杂-2-酮。
• Sandmeyer Trifluoromethylation of Arenediazonium Tetrafluoroborates
  作者：Grégory Danoun、Bilguun Bayarmagnai、Matthias F. Grünberg、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201304276

  日期：2013.7.29

  trifluoromethyl derivatives in the presence of a trifluoromethyl–copper complex generated in situ from CuSCN and the inexpensive, easy‐to‐use trifluoromethylating reagent Me3Si‐CF3 (see scheme). This Sandmeyer‐type reaction allows the straightforward synthesis of trifluoromethylated arenes and heteroarenes from the corresponding amines.

  铜的能力：在由CuSCN和廉价，易于使用的三氟甲基化试剂Me 3 Si-CF 3原位生成的三氟甲基-铜络合物存在下，重氮盐可转化为相应的三氟甲基衍生物（参见方案）。这种Sandmeyer型反应可从相应的胺直接合成三氟甲基化的芳烃和杂芳烃。
• A Photocatalytic Meerwein Approach to the Synthesis of Isochromanones and Isochromenones
  作者：Stefano Crespi、Stefanie Jäger、Burkhard König、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/ejoc.201601458

  日期：2017.4.18

  A visible-light RuII photoredox Meerwein synthesis of isochromanones and isochromenones is described starting from diazonium salts of differently substituted anthranilic acids and various alkenes. This approach has allowed the reliable and efficient preparation of structures found in many biologically active molecules or used in materials chemistry.

  从不同取代的邻氨基苯甲酸和各种烯烃的重氮盐开始，描述了异色酮和异色酮的可见光 RuII photoredox Meerwein 合成。这种方法允许可靠和有效地制备在许多生物活性分子中发现或用于材料化学的结构。
• Expeditious synthesis of 3,4-dihydroisocoumarins and phthalides using the Heck–Matsuda reaction
  作者：Eduardo T. da Penha、José Augusto Forni、André F.P. Biajoli、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.014

  日期：2011.11

  Several 3,4-dihydroisocoumarins and phthalides were synthesized by an effective Heck-Matsuda reaction involving an ortho carboxybenzenediazonium salt with a series of styrenes bearing electron donating and electron withdrawing groups, methylvinyl ketone, and methyl acrylate. The reaction was carried out in an open-flask with 1% mol of palladium acetate in aqueous ethanol at similar to 80 degrees C, giving the correspondent 3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins and phthalides with good overall yields. The electronic nature of the group attached to the olefin is a key feature for the regioselectivity of the cyclization step. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthese nouvelle et rapide d'alkylseleno et alkyltelluroarenes au moyen d'ethers-couronnes
  作者：André Luxen、Léon Christiaens

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87739-4

  日期：——