(+/-)-trans-2-(4-methylphenoxy)cyclohexan-1-ol | 130336-29-7

• 英文名称: (+/-)-trans-2-(4-methylphenoxy)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: (-)-trans-2-(4-methylphenoxy)cyclohexan-1-ol；trans-2-(4-tolyloxy)cyclohexanol；trans-2-(p-tolyloxy)cyclohexanol；trans-2-(4-Methylphenoxy)cyclohexan-1-ol；(1S,2S)-2-(4-methylphenoxy)cyclohexan-1-ol
• CAS: 130336-29-7；130336-39-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: XQFUMSFTZLDDHK-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+/-)-trans-2-(4-methylphenoxy)cyclohexan-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(+/-)-trans-1-acetoxy-2-(4-methylphenoxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  以猪肝丙酮粉（PLAP）为生物催化剂方便地对反-2-芳氧基环己-1-醇的对映选择性合成

  摘要：

  猪肝丙酮粉（PLAP）已被用作外消旋反式-1-乙酰氧基-2-芳氧基环己烯的对映选择性水解的生物催化剂，以产生高达> 99％的对映体纯度的生成的（R，R）-2-芳氧基环己-1-醇。根据琼斯的三维活性位点模型解释了外消旋反式-2-芳氧基环己基乙酸酯在水解中的（R，R）-选择性。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00029-o
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-1-acetoxy-2-(4-methylphenoxy)cyclohexane 以 乙醚 为溶剂， 反应 40.0h， 以72%的产率得到(+/-)-trans-2-(4-methylphenoxy)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  猪肝丙酮粗粉（PLAP）方便地消旋外消旋-1-乙酰氧基-2-芳氧基环己烷的对映选择性水解

  摘要：

  猪肝丙酮粗粉（PLAP）对映选择性地水解-1-乙酰氧基-2芳氧基环己烷，从而以高光学纯度生产相应的醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97618-4

文献信息

• The first example of amine-induced reversal of diastereoselectivity in acylation of some trans-2-substituted cyclohexanols
  作者：Andrey V. Samoshin、Jasper Visser、Matthew Curtis、Vyacheslav V. Samoshin、Andreas H. Franz

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.803

  日期：——

  found for the first time that addition of a tertiary amine not only accelerates the acylation, but for some substituents leads to complete inversion of diastereoselectivity. These observations have been rationalized in terms of a possible stereoselective intramolecular assistance by the substituent group during the acylation of the neighboring hydroxyl group.

  外消旋酰氯和外消旋反式-2-取代环己醇之间的反应以非对映选择性进行。我们首次发现叔胺的加入不仅会加速酰化，而且对于某些取代基，会导致非对映选择性的完全反转。这些观察结果在相邻羟基酰化过程中取代基可能的立体选择性分子内辅助作用被合理化。
• Conformationally Controlled Intramolecular Charge Transfer Complexes
  作者：Daniel Kost、Na'ama Peor、Gali Sod-Moriah、Yifat Sharabi、David T. Durocher、Morton Raban

  DOI：10.1021/jo020164t

  日期：2002.10.1

  spectroscopy at 298 K, as well as by NMR spectroscopy at two temperatures: at 183 K, by direct comparison of signals due to the two chair conformations, and at 300 K, by comparison of calculated and measured widths of the alpha-proton signals. The Gibbs free energies assigned to the donor-acceptor interactions range between 0 and -1 kcal mol(-1). A crystal structure of one of the complexes (1b) confirms the

  反式-1-受体-2-供体取代的环己烷（1）及其4-（或5-）甲基取代的同系物（2）已制备，并显示出形成分子内电荷转移的方式（供体-受体）复合物。这些弱配合物通过环己烷环的椅-椅互变而打开和关闭。通过在298 K下的UV / vis光谱以及在两个温度下（183 K）的NMR光谱，通过直接比较两个椅子产生的信号，测量了CT吸收并确定了环反转的平衡常数。通过比较计算出的和测得的α-质子信号的宽度，得出300 K的构象。分配给供体-受体相互作用的吉布斯自由能在0和-1 kcal mol（-1）之间。配合物（1b）之一的晶体结构证实了分子内供体-受体的排列和相互作用。甲基取代的配合物的区域异构体的特征在于甲基和与其的α-质子顺式之间的NOE相互作用。
• Highly Regioselective Ring Opening of Epoxides with Polymer Supported Phenoxide and Naphthoxide Anions
  作者：B. Tamami、N. Iranpoor、R. Rezaei

  DOI：10.1081/scc-200026220

  日期：2004.1

  Abstract Amberlite IRA‐400 supported phenoxide and naphthoxide anions are easily prepared. These polymer supported reagents that are highly air stable are used for the regioselective ring opening reactions of different epoxides to give aryl ether alcohols in high yields under mild reaction conditions.

  摘要 Amberlite IRA-400 负载的苯氧化物和萘氧化物阴​​离子很容易制备。这些高度空气稳定的聚合物负载试剂用于不同环氧化物的区域选择性开环反应，在温和的反应条件下以高产率得到芳醚醇。