3-(4-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanamide | 1402931-98-9

• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanamide
• 英文别名: [N-(p-methoxyphenyl)-β-(p-fluorophenyl)-β-oxo]propanamide
• CAS: 1402931-98-9
• 化学式: C₁₆H₁₄FNO₃
• 分子量: 287.29
• InChiKey: GJGRYWSAQXDVAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanamide 在 polyphoshoric acid 作用下， 以74%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-6-methoxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-二恶唑-5-酮作为异氰酸酯等价物：通过β-酮酰胺有效合成2-喹啉酮

  摘要：

  在热条件下，已知 1,4,2-dioxazol-5-ones 会先脱羧，然后发生 Lossen 重排，生成异氰酸酯。本文描述的是用碳亲核试剂原位捕获所得异氰酸酯以合成β-酮酰胺。此外，还报道了一种将所得 β-酮酰胺转化为喹啉-2-酮的通用且温和的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720889
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-4-甲氧基苯甲酰胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-fluorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  1,4,2-二恶唑-5-酮作为异氰酸酯等价物：通过β-酮酰胺有效合成2-喹啉酮

  摘要：

  在热条件下，已知 1,4,2-dioxazol-5-ones 会先脱羧，然后发生 Lossen 重排，生成异氰酸酯。本文描述的是用碳亲核试剂原位捕获所得异氰酸酯以合成β-酮酰胺。此外，还报道了一种将所得 β-酮酰胺转化为喹啉-2-酮的通用且温和的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720889

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 4-Aryl-2(1H)-quinolinones as Potent Amyloid β Fibrillogenesis Inhibitors
  作者：Masayoshi Tsubuki、Yoko Shimokawa、Masamichi Nakakoshi、Setsu Saito、Hideharu Suzuki、Yuusaku Yokoyama、Akihito Ishigami、Hideo Nishioka

  DOI：10.3987/com-12-12506

  日期：——

  4-Aryl-2(1H)-quinolinones were synthesized and evaluated in vitro as inhibitors of A beta(1-42) fibrillogenesis using a thioflavin T fluorescence method. The most potent anti-aggregating molecules (4b and 5c) were found among the derivatives bearing OH and/or OMe groups at C-4' (R-4) and/or C-6 (R-2) of the 4-aryl-2(1H)-quinolinone moiety. Furthermore, the derivative bearing 4'-F substituent (4f) proved to be a very active inhibitor.