trimethylamine-1-benzylborane | 124287-34-9

• 英文名称: trimethylamine-1-benzylborane
• 英文别名: trimethylamine-benzylborane；benzylborane; compound with trimethylamine (1:1)；Trimethylamin-benzyl-boran
• CAS: 124287-34-9
• 化学式: C₁₀H₁₈BN
• 分子量: 163.071
• InChiKey: MBKVQYCIQKOAFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylamine-1-benzylborane 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苄基硼烷NHC加合物：超越B-C键断裂

  摘要：

  苄基取代的硼酸盐和硼酸盐被广泛用作苄基实体的自由基或阴离子转移反应中的温和来源。在该过程中，与苄基部分的BC键基本上被断裂。相比之下，尽管苄基-硼体系中的其他几个反应位显然是固有的，但对保留B-C键的反应的研究却很少。在这方面，证明了代表性的硼烷加合物I i Pr-BH 2 Bn [I i Pr ＝：C {N（i Pr）CH} 2，Bn ＝ CH 2 C 6 H 5 ]的新型反应性。用BCl 3和BBr 3观察到BH 2实体的二卤化，而BI 3任一得到我我镨BHI 2或与芳族苯环的硼基化进行，得到氢化-桥bisborylated物种。用元素溴Br 2证明了苄基CH 2基团的光化学单卤化和二卤化。溴化产物I我镨的BBr 2 -CHBr-C 6 H ^ 5在苄基碳原子被borylated在极性转换事件与BI 3，得到两性离子我我镨-BI-CH（BI 3）-C 6 H ^ 5。

  DOI：

  10.1002/chem.201902698
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 在 rhodium(II) pivalate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trimethylamine-1-benzylborane
  参考文献：
  名称：

  由甲苯磺酰腙原位生成的不稳定重氮化合物的铑催化 B-H 键插入反应

  摘要：

  尽管过渡金属催化的 BH 键插入卡宾到稳定的硼烷加合物中已成为有机硼烷合成的一种有前途的方法，但迄今为止用作卡宾前体的所有重氮化合物都具有吸电子基团来稳定它们。在此，我们报告了由甲苯磺酰腙原位生成的不稳定重氮化合物的铑催化 BH 键插入反应的协议。此外，通过使用手性二铑催化剂，我们还实现了具有良好至优异对映选择性（高达 98:2 er）的不对称反应。这是第一个使用不稳定的重氮化合物作为卡宾前体的对映选择性杂原子 - 氢键插入反应。该方案表现出良好的官能团耐受性，可以在克规模上进行。它还能够对映选择性地将羰基一锅法转化为硼基。BH 键插入产物可以很容易地转化为手性醇和其他广泛使用的具有对映体保真度的有机硼试剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05946

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.1, 2.8.2.1.3, page 168 - 175
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Noeth, Heinrich; Sedlak, Dieter, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 4, p. 1479 - 1486
  作者：Noeth, Heinrich、Sedlak, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Amine Boranes. V. The Preparation of Trimethylamine Alkylboranes and 2-Alkylborobenzimidazolines¹
  作者：M. Frederick Hawthorne

  DOI：10.1021/ja01465a022

  日期：1961.2