bis(triphenylphosphine)iminium triphenylphosphine mono-sulfonate | 1256445-48-3

• 英文名称: bis(triphenylphosphine)iminium triphenylphosphine mono-sulfonate
• 英文别名: 3-Diphenylphosphanylbenzenesulfonate;triphenyl-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]phosphanium；3-diphenylphosphanylbenzenesulfonate;triphenyl-[(triphenyl-λ5-phosphanylidene)amino]phosphanium
• CAS: 1256445-48-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃PS*C₃₆H₃₀NP₂
• 分子量: 879.936
• InChiKey: DGTIZVLALMQWFH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.42
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 bis(triphenylphosphine)iminium triphenylphosphine mono-sulfonate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2C₁₈H₁₄O₃PS^(1-)*Pd*2H⁽¹⁺⁾
  参考文献：
  名称：

  Real-time analysis of Pd₂(dba)₃ activation by phosphine ligands

  摘要：

  实时紫外-可见/电喷雾质谱监测Pd₂(dba)₃活化，可以提供有关活性物种和活化方案对其形成的影响的见解。

  DOI：

  10.1039/c6cc08824d
• 作为产物：
  描述：

  Azanium;3-diphenylphosphanylbenzenesulfonate 、 双(三苯基正膦基)氯化铵 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到bis(triphenylphosphine)iminium triphenylphosphine mono-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的交叉偶联中通过负离子电喷雾电离质谱法直接观察关键中间体。

  摘要：

  带有阴离子膦配体的负离子电喷雾电离质谱能够检测Sonogashira反应中的关键中间体。MS / MS技术用于生成关键还原消除步骤的Hammett图。

  DOI：

  10.1039/c0cc02773a
• 作为试剂：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 苯乙炔 在 四(三苯基膦)钯 、 bis(triphenylphosphine)iminium triphenylphosphine mono-sulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(苯乙炔基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  在钯催化的交叉偶联中通过负离子电喷雾电离质谱法直接观察关键中间体。

  摘要：

  带有阴离子膦配体的负离子电喷雾电离质谱能够检测Sonogashira反应中的关键中间体。MS / MS技术用于生成关键还原消除步骤的Hammett图。

  DOI：

  10.1039/c0cc02773a

文献信息

• Comparative Assessment of ESI‐MS Softness for Inorganic Complexes: How Soft Is Your ESI‐MS?
  作者：Ian C. Chagunda、Peter J. H. Williams、Tiago Fisher、Naomi L. Stock、Daniel G. Beach、Gilian T. Thomas、Jane Zhu、J. Scott McIndoe

  DOI：10.1002/ejic.202400077

  日期：2024.7

  Electrospray ionization mass spectrometry (ESI‐MS) is a powerful tool for identifying and characterizing organometallic and coordination compounds. However, detection of fragile structures bound by weaker intermolecular forces can be significantly limited in ESI‐MS owing to the use of relatively harsh instrument conditions and configurations. In this study, a set of tests was developed to assess the softness of ESI‐MS systems. Two variants are presented: positive ion mode, utilizing a mixture of sodium ions and triphenylphosphine oxide producing [Na(OPPh3)n]+ ions (n=1–4), and negative ion mode utilizing Pd(PPh3)4 and sulfonated triphenylphosphine producing [Pd(L)(PPh3)n]− ions (n=0–2), where softer instrument conditions preserve a higher proportion of the high‐coordinate ions and harsher conditions will result in increased detection of products of ion fragmentation. The results revealed notable variations in instrument softness, which were influenced by a combination of instrument design and experimental parameters. Meticulously optimizing experimental conditions and ESI‐MS parameters is essential to achieving the softest ionization possible, ensuring reliable analysis where applicable. This study offers valuable insight through straightforward tests that can be employed to assess the suitability of an instrument for specific research needs.