1,2,3,6,7-pentamethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1349727-57-6

• 英文名称: 1,2,3,6,7-pentamethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1349727-57-6
• 化学式: C₁₄H₁₇BF₂N₂
• 分子量: 262.11
• InChiKey: IVYJDWGJFYJPOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6,7-pentamethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 FeCl₃ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BODIPY 化合物的化学和电化学二聚化：二聚体形成的电化学发光检测

  摘要：

  研究了几种在中间 (8) 位和/或 3 (α) 位缺少取代基的二氟硼杂-s-茚(BODIPY) 化合物的电化学。展示了化学和电化学二聚化，二聚化取决于取代的特征。化学二聚是通过在 0 °C 下在 CH(2)Cl(2) 中使用 FeCl(3) 进行氧化偶联来实现的。电化学二聚化通过阳极氧化对自由基阳离子进行，并通过循环伏安法 (CV) 和电生化学发光 (ECL) 进行监测。可用的开放 3 位对于二聚体的形成很重要。生成的 3,3'-二聚体在 CV 氧化中产生了第二个峰，并且还在 656 nm 处出现了更长波长的 ECL 峰，该峰与 532 nm 处的母峰有很大的偏移。

  DOI：

  10.1021/ja207545t
• 作为产物：
  描述：

  3,3',4,4',5-pentamethyldipyrrolylmethene hydrobromide 、 三氟化硼乙醚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2,3,6,7-pentamethyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  不对称取代的二吡咯亚甲基及其与硼（III）和锌（II）的配合物的设计和物理化学性质

  摘要：

  以高收率合成了不对称取代的硼（III）和锌（II）二吡咯酸，并给出了它们的物理化学研究结果。根据分子结构，对一系列各种有机溶剂中的发光特性、光稳定性和热稳定性进行了对比分析。首次确定在一个吡咯片段的 α-、β-或 β'-位不存在甲基基团会不同地改变五甲基-二吡咯亚甲基配体和配合物的性质。结果表明，一个吡咯循环的未取代的 α- 或 β- 位会导致强吸收带的最大值和自由 β'-位向红移。一般情况下，荧光BODIPY的量子产率达到99%，几乎不依赖于溶剂性质。然而，在一个 α 位未取代的 BODIPY 在从非极性溶剂变为极性溶剂时，荧光量子产率急剧下降。不对称取代的二吡咯酸锌(II) 的特点是荧光量子产率低，在弱极性和极性溶剂中荧光几乎完全猝灭。发现不对称取代增加了硼（III）和锌（II）配合物的光稳定性，但降低了它们在固态下的热稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110215

文献信息

• Sulfur-Bridged BODIPY DYEmers
  作者：Johannes Ahrens、Birte Böker、Kai Brandhorst、Markus Funk、Martin Bröring

  DOI：10.1002/chem.201300893

  日期：2013.8.19

  Reactions of BODIPY monomers with sulfur nucleophiles and electrophiles result in the formation of new BODIPY dimers. Mono‐ and disulfur bridges are established, and the new dyestuff molecules were studied with respect to their structural, optical, and electrochemical properties. X‐ray diffraction analyses reveal individual angulated orientations of the BODIPY subunits in all cases. DFT calculations

  BODIPY单体与硫亲核试剂和亲电试剂的反应导致形成新的BODIPY二聚体。建立了单硫键和二硫键，并研究了新的染料分子的结构，光学和电化学性质。X射线衍射分析揭示了在所有情况下BODIPY亚基的单个成角度的方向。DFT计算提供了DYEmer的溶液构象异构体，该构象异构体以特定方式偏离晶体学结果。在吸收光谱中观察到清晰的类似于激子的分裂，最大波长可达628 nm，并与极性溶剂中预期的弱荧光结合在一起。通过循环伏安法检测到BODIPY亚基之间的强通讯，观察到两个分开的单电子氧化波和还原波，峰-峰电位差为120-400 mV。对于新的BODIPY衍生物，详细讨论了Kasha的激子模型在定性状态，亚基取向和距离以及通过不同硫桥的共轭方面用于解释吸收光谱形状的定性适用性。这项工作是我们DYEmers概念的一部分，在该概念中，距离较近的BODIPY型染料分子发生共价低聚反应，从而导致了具有可预测特性的
• Acidic Condensation of BODIPYs with Aldehydes: A Quick and Versatile Route to Alkenyl-BODIPYs and C(sp³ )-Connected DYEmers
  作者：Johannes Ahrens、Birte Cordes、Richard Wicht、Benedikt Wolfram、Martin Bröring

  DOI：10.1002/chem.201601568

  日期：2016.7.18

  positions (α‐, β‐, and β′‐positions) in a quick and highly selective manner, yielding new DYEmers (di‐ and oligomeric BODIPY derivatives) with varied photophysical properties. Benzaldehydes form DYEmers only at the β‐ and the β′‐positions. For aliphatic aldehydes the DYEmer formation competes with the elimination of water from a proposed alcohol intermediate, leading to the formation of α‐ and β‐alkenyl‐BODIPYs

  研究了醛与BODIPY（硼联吡啶）发光体的缩合。甲醛可用于以快速和高度选择性的方式在三个吡咯C位置（α-，β-和β'-位置）的每一个上连接两个BODIPY，从而产生具有不同结构的新染料（二聚体和低聚BODIPY衍生物）光物理性质。苯甲醛仅在β-和β'-位置形成DYEmers。对于脂族醛，DYEmer的形成与从拟议的醇中间体中消除水竞争，导致形成α-和β-烯基-BODIPYs。2-苯基乙醛和类似的前体仅生成消除产物。这些酸介导的转化是成熟的，有价值的替代品，