3-methyl-1-(MIDA boryl)butyl isocyanate | 1380504-20-0

• 英文名称: 3-methyl-1-(MIDA boryl)butyl isocyanate
• CAS: 1380504-20-0
• 化学式: C₁₁H₁₇BN₂O₅
• 分子量: 268.077
• InChiKey: SVHGDLBTPCZSTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-(MIDA boryl)butyl isocyanate 在 三氯硅烷 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 288.17h， 生成 (N-Boc)-L-Pro-Gly-L-Leu-L-Phe-DL-Phe-DL-(MIDA boro)-Leu
  参考文献：
  名称：

  α-硼异氰酸酯可轻松制备生物活性的硼肽

  摘要：

  进入生物活性的生物肽：含有MIDA的α-硼基异氰化物是可分离的分子，允许通过多组分方法一步一步进入硼烷基官能化的杂环以及生物活性的生物体肽。这些衍生物中有6-硼吗啉酮，这是新颖的具有 20S蛋白酶体抑制作用的纳摩尔IC 50值为50的硼环。MIDA = N-甲基亚氨基二乙酰

  DOI：

  10.1002/anie.201302818
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-(MIDA boryl)pentanoic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到3-methyl-1-(MIDA boryl)butyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  硼烷基迁移为 α-氨基硼酸衍生物提供了多种途径

  摘要：

  描述了举例说明硼取代碳迁移的反应。我们表明瞬态硼烷基酰基叠氮化物中间体的 α-硼烷基很容易从碳迁移到氮。该过程允许从 α-硼基羧酸前体获得一类新的稳定分子，α-硼基异氰酸酯。该方法有助于合成各种 α-氨基硼酸衍生物，包括 α,α-二取代类似物。

  DOI：

  10.1021/ja304173d

文献信息

• De Novo Design of Boron-Based Peptidomimetics as Potent Inhibitors of Human ClpP in the Presence of Human ClpX
  作者：Joanne Tan、Julie J. Grouleff、Yulia Jitkova、Diego B. Diaz、Elizabeth C. Griffith、Wenjie Shao、Anastasia F. Bogdanchikova、Gennady Poda、Aaron D. Schimmer、Richard E. Lee、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00878

  日期：2019.7.11

  facilitate the discovery of bioactive aminoboronic acids. Herein, we have augmented this capability with a de novo library design and a virtual screening platform modified for covalent ligands. This technique has allowed us to rapidly design and identify a series of α-aminoboronic acids as the first inhibitors of human ClpXP, which is responsible for the degradation of misfolded proteins.

  由于硼具有调节酶功能的能力，硼酸已引起合成化学和药物化学家的关注。最近，我们证明了含硼的两性构件可以促进生物活性氨基硼酸的发现。在此，我们通过从头开始的文库设计和针对共价配体进行了修改的虚拟筛选平台来增强了此功能。这项技术使我们能够快速设计和鉴定一系列α-氨基硼酸作为人类ClpXP的第一种抑制剂，这是导致错误折叠的蛋白质降解的原因。
• [EN] &Agr;-BORYL ISOCYANIDES, BOROPEPTIDES AND BORON HETEROCYCLES<br/>[FR] ISOCYANIDES &Agr;-BORYLES, BOROPEPTIDES ET HÉTÉROCYCLES DE BORE
  申请人：UNIV TORONTO

  公开号：WO2014161072A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  This application pertains to α-boryl isocyanates, wherein the boronate moiety is in the form of an N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronate of the Formula (2) and the utility of said compounds in the synthesis of the borylamide motif (Β-C-Namide) in the scaffold of biologically-active boropeptides, such as bortezomib, in the enablement of heterocycle synthesis, and in multi-component reactions (MCRs), such as the Ugi and Passerini processes.

  这种应用涉及α-硼基异氰酸酯，其中硼酸酯基团以N-甲基亚胺二乙酸（MIDA）硼酸酯的形式存在，其化合物在生物活性硼肽（如硼替佐米）的骨架中合成硼酰胺基团（Β-C-N酰胺），在杂环合成的实现中发挥作用，并在多组分反应（MCRs）中发挥作用，如Ugi和Passerini过程。