1,2-dicarba-closo-dodecaborane-1-carbonyl chloride | 12076-99-2

• 英文名称: 1,2-dicarba-closo-dodecaborane-1-carbonyl chloride
• 英文别名: 1',2'-dicarbaortho-carboranyl acyl chloride；o-carborane carboxylic acid chloride；o-carborane-1-carboxylic chloride；o-carborane-1-carbonyl chloride
• CAS: 12076-99-2
• 化学式: C₃H₁₁B₁₀ClO
• 分子量: 206.683
• InChiKey: KTEZLWSFSSJOCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dicarba-closo-dodecaborane-1-carbonyl chloride 、 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以31 %的产率得到(Z)-N-[3-(4-fluorobutyl)-4,5-dimethylthiazole-2(3H)-ylidene](1,2-dicarba-closo-dodecaboranyl)-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  高亲和力碳硼烷大麻素受体 2 型 PET 配体 [18F]LUZ5-d8 的开发

  摘要：

  深入探索了用于正电子发射断层扫描 (PET) 成像的 2 型大麻素受体 (CB 2 R) 放射性配体的开发。为了克服低代谢稳定性并同时增加已知CB 2 R放射性配体的结合亲和力，使用碳硼烷部分作为生物等排体。在这里，我们报道了基于碳硼烷的 1,8-萘啶酮和噻唑作为新型 CB 2 R 配体的合成和表征。所有测试的化合物均显示出低纳摩尔 CB 2 R 亲和力，与 ( Z )- N -[3-(4-氟丁基)-4,5-二甲基噻唑-2(3 H )-亚基]-(1,7-二碳酰氯) -十二硼烷)-甲酰胺 ( LUZ5 ) 表现出最高的亲和力 (0.8 nM)。使用自动放射合成仪以高放射化学产率和纯度获得化合物[ 18 F]LUZ5- d 8 。体内评估显示，与[ 18 F ]JHU94620 相比，[ 18 F ] LUZ5 - d 8的代谢稳定性得到改善。大鼠的 PET 实验显示，脾脏的摄取量较高，而大脑

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00195
• 作为产物：
  描述：

  1-羧基邻碳硼烷 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2-dicarba-closo-dodecaborane-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  碳硼烷官能化的四嗪的合成，表征和放射性标记，用于逆电子需求Diels–Alder连接反应

  摘要：

  开发了碳硼烷-四嗪衍生物，可使用预靶向策略和生物正交逆电子需求Diels-Alder化学方法，使硼簇在体内结合特定靶标。具体而言，1,12- dicarba-闭合碳-dodecaborate -1-（4-（1,2,4,5-四嗪-3-基）苯基）methanamide和1,2- dicarba-闭合碳-dodecaborate -1-（4-分别以49％和78％的产率合成了-（（1,2,4,5-四嗪-3-基）苯基）甲酰胺，并测定了两种化合物的X射线结构。在温和的条件下，将邻-甲硼烷衍生物转化为相应的Nido-簇，并用125 I和123成功地对产物进行了放射性标记。I.碳硼烷-四嗪通过[4 + 2]逆电子需量Diels-Alder型反应与（E）-环辛-4-烯醇（TCO）迅速定量反应，其中乙腈中的二阶速率常数碘化簇的峰数为199±26 M -1 s -1。标记的四嗪在溶液中可长期稳定，并且显示出它们

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.05.033

文献信息

• Simple, High-Yield Synthesis of Polyhedral Carborane Amino Acids
  作者：Stephen B. Kahl、Ramesh A. Kasar

  DOI：10.1021/ja9534260

  日期：1996.1.1

  method for the conversion of o- ,m-, and p-carborane to their corresponding Boc-protected amino acids. Heterobifunctional polyhedral carboranes are exceedingly rare in the literature, and the amino acids prepared by this general method may prove to be valuable synthons for use in the synthesis of tumor-seeking compounds for BNCT or PDT. Morever, these conformationally constrained amino acids should

  硼中子俘获疗法 (BNCT) 是一种二元癌症疗法，它具有向靶细胞提供空间选择性、高线性能量转移辐射的潜力，同时不影响周围的正常组织。我们已经演示了一种通用的通用方法，用于将 o-、m- 和 p-碳硼烷转化为相应的 Boc 保护的氨基酸。异双功能多面体碳硼烷在文献中极为罕见，通过这种通用方法制备的氨基酸可能被证明是用于合成 BNCT 或 PDT 的肿瘤寻求化合物的有价值的合成子。此外，这些构象受限的氨基酸在肽合成中的使用应该特别有趣。这些多面体的碳原子之间的二面角按 60degree}（正交）、110degree}（meta）的顺序增加，和 180degree} (para)，允许肽化学家选择所需的构象。11 参考
• Structure-based drug design of novel carborane-containing nicotinamide phosphoribosyltransferase inhibitors
  作者：Yasunobu Asawa、Kiyotaka Katsuragi、Akira Sato、Atsushi Yoshimori、Sei-ichi Tanuma、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.05.013

  日期：2019.7

  FK866-NAMPT complex (PDB code: 2GVJ) with replacing the boron atom type by the C3 atom type of carboranes predicted that the NAMPT inhibitory activity of 2c was improved by the hydrogen bond formation between the carborane amide and H191 of NAMPT. Although dicarborane compounds 38, 50, 51, and 55 were synthesize aiming to two hydrophobic pockets present in the binding pocket of NAMPT, their inhibitory activity

  根据化合物1的结构设计和合成了一系列含碳硼烷的NAMPT抑制剂，并使用NAMPT比色分析评估了NAMPT的抑制活性。在合成的化合物中，化合物2b和2c表现出显着的NAMPT抑制活性，IC50值分别为0.098±0.008和0.057±0.001 µM。使用FK866-NAMPT配合物（PDB代码：2GVJ）的晶体结构将化合物2与NAMPT的对接模拟，用硼烷的C3原子类型代替硼原子类型，这预示着氢键改善了2c的NAMPT抑制活性在碳硼烷酰胺和NAMPT的H191之间形成。尽管合成了二碳硼烷化合物38、50、51和55，目的是针对NAMPT结合口袋中存在的两个疏水口袋，
• Fe-Catalyzed Intramolecular B–H/C–H Dehydrogenative Coupling: Synthesis of Carborane-Fused Nitrogen Heterocycles
  作者：Yu Chen、Hairong Lyu、Yangjian Quan、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01104

  日期：2021.6.4

  We disclose herein the first example of iron-catalyzed regioselective intramolecular C–H/B–H dehydrogenative coupling, affording unprecedented C,B-substituted carborane-fused phenanthroline derivatives. The 8-aminoquinoline type auxiliaries not only serve as the bidentate directing groups but also ingeniously become the core part of the final products. The mechanistic hypothesis includes B–H activation

  我们在此公开了铁催化的区域选择性分子内 C-H/B-H 脱氢偶联的第一个例子，提供了前所未有的 C,B 取代的碳硼烷稠合菲咯啉衍生物。8-氨基喹啉类助剂不仅作为双齿导向基团，而且巧妙地成为最终产品的核心部分。机制假设包括 B-H 激活、反式效应促进的指导基团旋转、C-H 激活和还原消除。
• Synthesis of conjugates of<scp>L</scp>-fucose and<i>ortho</i>-carborane as potential agents for boron neutron capture therapy
  作者：Prakriti Basak、Todd L Lowary

  DOI：10.1139/v02-054

  日期：2002.8.1

  The synthesis of three potential boron neutron capture therapy agents (6–8) is reported. The compounds synthesized are comprised of ortho-carborane covalently attached to L-fucose via C-6. Incorporation of the carborane moiety was achieved either through the reaction of an L-fucose-derived alkyne with decaborane or by the coupling of a 6-amino-L-galactopyranose derivative with carborane carboxylic acid chloride (18).Key words: L-fucose, fucosyltransferase, boron neutron capture therapy, ortho-carborane.

  报道了三种潜在的硼中子俘获治疗剂（6-8）的合成。合成的化合物由通过C-6与L-岩藻糖共价连接的邻-碳硼烷组成。碳硼烷基团的引入可以通过L-岩藻糖衍生的炔烃与十硼烷的反应或者通过6-氨基-L-半乳糖苷衍生物与硼烷羧酸氯化物（18）的偶联来实现。关键词：L-岩藻糖，岩藻糖转移酶，硼中子俘获治疗，邻-碳硼烷。
• Synthesis of tetrakis-carborane-carboxylate esters of 2,4-bis-(α,β-dihydroxyethyl)-deuteroporphyrin IX
  作者：Stephen B. Kahl、Myoung-Seo Koo

  DOI：10.1039/c39900001769

  日期：——

  A novel, sterically hindered ester of 2,4-bis-(α,β-dihydroxyethyl)deuteroporphyrin IX containing four carborane cages is prepared by the reaction of the acid chloride of 1,2-dicarba-closo-dodecaborane-carboxylic acid with the bis-glycol in the presence of 4-dimethylaminopyridine.

  一种新颖的空间位阻酯，包含四个氮烷笼的2,4-双(α,β-二羟基乙基)氘代卟啉IX，通过在4-二甲氨基吡啶存在下，将1,2-二羧基-簇型十二硼烷羧酸的酸氯化物与双甘醇反应制备而成。